2-Methylpyrimidine-5-carbaldehyde

Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan blan ak jòn pal. Fòmil molekilè li se C6H6N2O, ki koresponn ak yon pwa molekilè 122.12. Pwen k ap fonn an jeneralman tonbe nan ranje 65-69 degre, ki reflete yon lasi kristal byen -defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.20 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la gen yon bag pirimidin ak yon gwoup methyl nan pozisyon 2-ak yon gwoup aldeid nan pozisyon 5 la. Nati elèktron-retire bag pirimidin lan amelyore elektwofilisite carbonyl aldehyde la, ki fè li sansib a adisyon nukleofil ak reyaksyon kondansasyon. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche oksidasyon ak dekonpozisyon. Kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak nukleofil yo ta dwe evite.

2-Methylpyrimidine-5{-carbaldehyde se yon derive pirimidin disubstituted ki gen yon gwoup methyl nan pozisyon 2 ak yon gwoup formil nan pozisyon 5 bag eteroaromatik la. Nwayo pirimidin nan, ak de atòm nitwojèn nan pozisyon 1 ak 3, bay yon platfòm aromat elèktron ki defisi ki siyifikativman aktive aldehyde la nan direksyon atak nukleofil. Substituent methyl la kontribye nan dansite elèktron atravè hyperconjugation ak entwodui enfliyans esterik nan pozisyon adjasan a, pandan y ap rete relativman inaktif nan pifò kondisyon reyaksyon. Aldeid la sèvi kòm yon manch versatile pou transfòmasyon divès ki gen ladan kondansasyon ak amine pou fòme imin, ak idrazin pou fòme idrazon, ak konpoze methylene aktif nan reyaksyon Knoevenagel. Separasyon espasyal de substituent yo pèmèt pou fonksyonalizasyon selektif nan sit aldehyde la san entèferans nan gwoup methyl la. Konbinezon sa a nan yon gwoup formyl reyaktif ak yon nwayo eteroaromatik methyl-ranplase fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil pi konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl, kote bag la pirimidin ka angaje nan lyezon idwojèn ak entèraksyon π-pile ak objektif byolojik.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, aldehyde pirimidin sa a sèvi kòm yon blòk bilding kle pou sentèz inibitè kinaz ak ajan antimikwòb. Gwoup aldehyde la pèmèt aminasyon rediksyon pou entwodui chèn bò amine debaz oswa kondansasyon ak idrazin pou fòme pharmacophores hydrazone. Nwayo pirimidin lan se yon echafodaj privilejye nan chimi medsin, ki parèt nan anpil dwòg ki vize kansè, enflamasyon, ak enfeksyon viral. Gwoup methyl la kontribye nan entèraksyon optimal idrofob epi li ka enfliyanse estabilite metabolik.

Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Aldehyde aktive a pèmèt reyaksyon siklokondansasyon ak divès dinukleofil yo fòme sistèm eterosiklik fusion tankou pyrido[2,3-d]pirimidin, pyrazolo[3,4-d]pirimidin, ak pyrimido[4,5-d]pirimidin. Sistèm bag sa yo anpil envestige pou pwopriyete famasi yo, ak nwayo a pirimidin rijid bay kontrent konformasyon benefisye pou rekonesans sib. Gwoup methyl la ka fonksyonalize plis atravè deklanchman C-H radikal oswa metal katalize.

Ligand pou konplèks metal yo
Atòm nitwojèn pirimidin yo ka kowòdone ak metal tranzisyon, yo fòme konplèks ak jeyometri byen -defini. Aldehyde a ka konvèti nan baz Schiff oswa lòt gwoup donatè, kreye sistèm ligand polydentate ak pwopriyete elektwonik reglabl. Yo envestige konplèks metal sa yo pou aktivite katalitik yo nan reyaksyon kwa-kouplage ak oksidasyon, ansanm ak potansyèl yo kòm materyèl luminesan.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè eteroaromatik versatile, 2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan olefinasyon Wittig, adisyon Grignard, ak kouple kwa-katalize paladyòm apre konvèsyon nan alkòl oswa iogen ki koresponn lan. Aldehyde a ka soksid nan asid karboksilik pou kouple amid oswa redwi nan alkòl la pou fòmasyon etè. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote bag la pirimidin bay pwopriyete dezirab tankou kapasite idwojèn-lyezon ak estabilite metabolik.

Baj popilè: 2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde, Lachin 2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde manifaktirè, Swèd