Non pwodwi	N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamid
Nimewo CAS	504413-35-8
Fòmil molekilè	C₉H₅BrF₃N₃O
Pwa molekilè	308.06
SMILES Kòd	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
MDL No.	MFCD11976190
ID Pubchem	12065953
InChI kle	BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

Wout sentèz

Sentèz: 504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

Pwodiktivite	Kondisyon sentèz yo	Pwosedi eksperimantal
96%	Nan 60 degre; pou 2 h;	Etap 3. N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide te ajoute nan yon flacon 250-mL anba wonn ki ekipe ak yon kondansasyon rflu. 2-(5-bromo-2-(4-methylphenylsulfonamido)pyridin-1(2H)-yl)acetamide (10.0 g, 26.0 mmol), 1,2-dichloroethane (150 mL), epi finalman trifluoroacetic anidrid (18.4 mL, 130 mmol). Te melanj lan brase nan 60 degre pou 2 èdtan. Solisyon an te refwadi nan tanperati chanm ak konsantre. Solid ki kapab lakòz yo te fonn nan DCM (300 mL) epi lave ak 10% NaHCO₃ (2 × 100 mL). Lavaj akeuz yo te ekstrè ak DCM (2 × 100 mL) epi konbine avèk premye solisyon DCM. Solisyon konbine yo te lave ak sèl (100 mL), seche (Na2SO4) epi konsantre yo bay konpoze tit la kòm yon solid tan ki te itilize san yo pa pirifye plis (7.72 g, 96%).
52%	Etap #1: rflu Etap #2: Avèk idrogencarbonate sodyòm nan dlo pou 0.25 h;	Anhydride trifluoroacetic (24 mL) te ajoute tou dousman nan yon sispansyon brase 2-[(2Z)-5-bromo-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}piridin-1 (2H)-yl]acetamid (4.8 anhydrous) (4.8 CM) (4.8 CM ) mmol (4.8 CM ) 1. mL). Apre rflu pou 3 èdtan, yo te konsantre melanj reyaksyon an anba presyon redwi, epi solid jòn ki kapab lakòz yo te sispann nan solisyon satire akeuz bikabonat sodyòm, brase pou 15 minit, epi filtre. Pwodwi brit la te pirifye pa kwomatografi flash jèl silica (PE:EtOAc, 90:10) pou pèmèt konpoze tit la kòm yon solid jòn limyè (2.0 g, 52%). HPLC, Rt: 3.4 min (pite: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308.1, 310.1, M- (ESI): 306.1, 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 12.53 (brs, 1H), 8.94 (m, 1H), 8.94 (m, 1H), 8.29, (ms, 1H), 8.23, 400MHz. 7,39 (m, 1H).

Pwopriyete chimik

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide parèt tankou yon poud cristalline blan ak blan.Dansite li prevwa se 1.87±0.1 g/cm³. se ki estab pou depo lè sele nan yon anviwònman sèk nan tanperati chanm. Pwen k ap fonn nan se ant 154 ak 158 degre. Li gen solubility limite dlo, men li fonn fasilman nan metanol, etanòl, THF, ak DMF, ak solubilite modere nan acetate etil. anba kondisyon net men li ka idrolize anba ekspoze pwolonje nan asid fò oswa baz. Bwòm la se modere reyaktif nan reyaksyon kwa-kouplage.

Deskripsyon

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide(CAS No.504413-35-8)se yon fonksyonalize imidazo[1,2-a]pyridine, yon echafodaj privilejye nan estrikti a nan atomizasyon an plis fonksyon chimi ak atomizasyon nan medsin. Gwo gwoup trifluoroacetamide ki retire elektwon sou nitwojèn imidazol, ki modile dansite elèktron sistèm bag fusion.

Itilizasyon

1.Electron-Blòk Konstriksyon Defisyan pou Emetè TADF yo
Gwoup trifluoroacetamide ki retire elèktron -ki fè konpoze sa a se yon inite aseptè ideyal. Li makonnen ak inite donatè tankou carbazol oswa akridin atravè Buchwald-aminasyon Hartwig nan sit brom la pou kreye molekil aseptè donatè- ki montre yon fliyoresans efikas aktive tèmik aktive, {TADF fliyoresans ki ba.

2.Covalent Probe pou Profiling kinaz
Bwòm nan ranplase ak yon tèminal alkin atravè kouple Sonogashira, ki kreye yon sond "klikab". Pwofonde sa a, ki gen farmakofò imidazopiridin, yo itilize nan aktivite konpetitif -pwofilaj pwoteyin ki baze sou (ABPP) pou idantifye ak valide nouvo sit ATP-nan kinom imen an.

3.Monomer pou Polymers Microporous konjige (CMPs)
Polymerize atravè reyaksyon kouple Yamamoto oswa Sonogashira lè l sèvi avèk sit la brom. CMP yo ki kapab lakòz posede zòn sifas ki wo, porosite pèmanan, ak estabilite chimik ekselan, fè yo efikas fotokatalizè etewojèn pou transfòmasyon òganik tankou oksidasyon aerobic ak degradasyon polyan anba limyè vizib.

4.Entèmedyè pou Analòg Nukleozid Antiviral
Bwòm nan sibi syanasyon Pd-katalize, epi nitril ki lakòz yo redwi ak siklize pou fòme yon nouvo analòg nukleobaz triazol-fizyon. Analòg sa a glikozile pou pwodui potansyèl inibitè nukleozid transkriptaz ranvèse ak aktivite kont tansyon VIH ki reziste dwòg-.

Baj popilè: n-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide, Lachin n-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl) -2,2,2-trifluoroacetamide manifaktirè, founisè