3',5'-Dibenzyloxyacetophenone

Konpoze sa a se tipikman izole kòm yon blan ak pal krèm solid cristalline ak yon odè fèb aromat. Fòmil molekilè li se C22H20O3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 332.39. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 112-116 degre, ki reflete yon lasi kristal byen òdone. Dansite kalkile a se apeprè 1.18 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, klowofòm, acetate etil, ak tetrahydrofuran, pandan y ap montre solubilite limite nan metanol ak etanòl ak solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon nwayo santral asetofenon ak substituants benzyloxy nan pozisyon 3' ak 5' bag fenil la. Lyen etè yo estab nan kondisyon net ak yon ti kras debaz men yo ka koupe pa asid fò oswa idrogenoliz. Depo nan yon veso ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati anbyen se jeneralman ase, menm si kondisyon siye yo rekòmande pou depo pwolonje. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak asid fò.

3',5'-Dibenzyloxyacetophenone konsiste de yon inite asetofenon simetrik ranplase nan pozisyon meta yo ak de gwoup benzyloxy. Gwoup asetil la ki tache ak bag aromat santral la bay yon sit reyaktif carbonyl ki fasil pou reyaksyon kondansasyon. Etè benzyl yo sèvi kòm gwoup pwoteje pou idroksil fenolik yo, pwoteje yo kont reyaksyon endezirab pandan y ap rete clivable nan kondisyon idrogenoliz modere. Modèl sibstitisyon simetrik la kreye yon molekil ak yon aranjman espasyal defini nan gwoup fonksyonèl li yo, sa ki pèmèt transfòmasyon selektif swa nan sit ketonn oswa etè yo. Konbinezon sa a nan yon fenol maske ak yon karbonil aktive fè konpoze an yon entèmedyè ki gen anpil valè pou konstwi achitekti aromat pi konplèks, patikilyèman nan sentèz pwodwi natirèl ak chimi medsin.

Pwoteje Estrateji Gwoup nan Sentèz Multistep
Gwoup benzyloxy yo pèmèt pwoteksyon tanporè nan idroksil fenolik pandan sekans sentetik ki mande kondisyon piman bouk. Apre transfòmasyon vle nan gwoup asetil la oswa yon lòt kote, etè benzyl yo ka netwaye pwòp pa idrojenasyon katalitik san yo pa afekte lòt fonksyonalite sansib. Pwoteksyon ortogonal sa a lajman eksplwate nan sentèz pwodwi natirèl polifenolik ak analogue yo.

Famasetik Entèmedyè
Nwayo acetophenone se yon motif komen nan molekil byoaktif ak pwopriyete anti-enflamatwa, antimikwòb, ak antikansè. Derivatizasyon nan karbonil la atravè kondansasyon Claisen, reyaksyon aldol, oswa aminasyon rediksyon pèmèt aksè a divès bibliyotèk konpoze. Gwoup benzyloxy yo amelyore lipofilisite epi yo ka ranplase ak lòt substituants apre yo fin depwoteksyon pou amann -paramèt famakokinetik yo.

Building Block pou Elektwonik òganik
Estrikti aromatik rijid la ak substituan benzyloxy ki bay elèktron-fè konpoze sa a yon kandida pou konstwi semi-conducteurs òganik ak materyèl ki emèt limyè-. Apre enkòporasyon nan polymère konjige atravè kwa-kouple oswa reyaksyon kondansasyon, li ka kontribye nan twou-transpò oswa limyè- pwopriyete rekòlte nan aparèy fotovoltaik òganik ak OLED.

Sentetik précurseur nan chalcones ak flavonoid
Gwoup asetil la sibi kondansasyon baz-katalize ak aldeid aromat pou fòme chalcones, ki se entèmedyè kle nan sentèz flavonoid. Gwoup pwoteksyon benzyl yo ka kenbe nan tout fòmasyon chalcone ak sikilasyon ki vin apre yo, Lè sa a, retire nan etap final la bay flavonoid yo sib. Yo te itilize estrateji sa a pou prepare bibliyotèk analòg pwodwi natirèl pou tès depistaj byolojik.

Baj popilè: 3',5'-dibenzyloxyacetophenone, Lachin 3',5'-dibenzyloxyacetophenone manifaktirè, founisè