2-Amino-3,5-difluorophenol

Anjeneral yo jwenn konpoze sa a kòm yon poud cristalline ki pa-blan jiska limyè bèlj, ki detanzantan prezante ak yon ti nuans fenolik. Pwen k ap fonn li yo anjeneral obsève ant 118-122 degre, ak likefaksyon byen file ki te swiv pa dekonpozisyon gradyèl nan tanperati ki wo. Dansite kalkile a se apeprè 1.53 g / cm³ nan kondisyon estanda. Li montre bon solubilite nan solvang òganik polè tankou metanol, etanòl, sulfoksid dimethyl, ak N,N-dimetilformamid, pandan y ap demontre solubilite limite nan dlo ak solubilite neglijab nan medya ki pa -polè tankou hexane oswa cyclohexane. Kozistans fonksyonalite amine ak idroksil rann molekil la sansib a oksidasyon lè ekspoze lè pwolonje, patikilyèman nan anviwònman alkalin. Depo nan flakon Amber byen sele anba yon atmosfè inaktif (agon oswa nitwojèn) nan 2-8 degre fòtman konseye yo prezève entegrite li yo. Kontak ak ajan oksidan fò, klori asid, ak sèl dyazonyòm yo ta dwe ak anpil atansyon kontwole akòz reyaksyon nan tou de gwoup fonksyonèl.

2-Amino-3,5{-difluorofenol enkòpore yon fenol trifonksyonalize kote yon gwoup amino okipe pozisyon 2-ak atòm fliyò yo pozisyone simetrik nan pozisyon 3-ak 5-parapò ak idwoksil la. Modèl sibstitisyon sa a kreye yon molekil ak yon jaden flè elektwonik diferan: de atòm fliyò yo fè egzèsis yon efè endiktif pwisan ki retire elektwon ki siyifikativman asid pwoton fenolik la pandan y ap diminye debaz gwoup ortho-amino la. Lyezon idwojèn entramolekilè ant gwoup amine ak idroksil adjasan yo ka enfliyanse preferans konformasyon ak pwofil reyaksyon yo. Aranjman sa a jenere yon sistèm aromat polarize ki kapab angaje nan plizyè entèraksyon ki pa kovalan - lyezon idwojèn nan tou de sit donatè ak akseptè, lyezon alojèn nan atòm fliyò yo, ak π-empilement nan bag elèktron ki manke. Achitekti konpak men fonksyonèl dans pozisyon konpoze sa a kòm yon entèmedyè versatile pou konstwi molekil konplèks kote kontwòl egzak sou pwopriyete elektwonik ak kapasite lyezon idwojèn se esansyèl.

Sentèz famasetik
Nan rechèch chimi medsin, aminofenol difluorinated sa a sèvi kòm yon blòk ki gen anpil valè pou rasanble inibitè anzim ak ajan vize reseptè-. Relasyon orto-ant gwoup amino ak idroksil pèmèt konstriksyon farmakofò metal-chelating yo jwenn nan inibitè metaloenzyme yo. Atòm fliyò yo kontribye nan amelyore estabilite metabolik ak pèmeyabilite manbràn nan kandida dwòg. Atravè fòmasyon amid, aminasyon rediksyon, oswa reyaksyon Mitsunobu, echafodaj sa a ka enkòpore nan molekil ki vize maladi newolojik ak kondisyon enflamatwa, kote fenolik la souvan patisipe nan entèraksyon kle lyezon idwojèn ak sit pwoteyin aktif.

Devlopman Agrochimik
Nan inovasyon pwoteksyon rekòt, konpoze sa a fonksyone kòm yon entèmedyè pou sentèz nouvo fonjisid ak èbisid ak pwofil anviwònman amelyore. Bag aromat elèktron -defisi a fasilite lyen ak anzim cytochrome P450 ak sib fè-depandan nan fitopatojèn yo. Gwoup amino a ka elabore nan fonksyon carbamate oswa ure ki komen nan inhibiteurs asetilkolinesteraz, pandan y ap idroksil fenolik la pèmèt fòmasyon sèl oswa estrateji prodrog ester pou optimize pwopriyete fizikochimik. Couplage echafodaj sa a ak plizyè cœurs heterocyclic te pwodwi kondwi aktif kont maladi chanpiyon ki afekte rekòt sereyal ak orticulture.

Aplikasyon pou Chimi Materyèl
Karakteristik inik elektwonik 2-amino-3,5-difluorophenol fè li apwopriye pou jeni polymère fonksyonèl ak konplèks kowòdinasyon. Motif N, O-chelating bidentate a pèmèt fòmasyon konplèks metal tranzisyon ki estab ak pwopriyete redox reglabl, ki aplikab nan kataliz ak materyèl mayetik. Kòm yon monomè, li ka enkòpore nan polybenzoxazoles oswa polyimid atravè reyaksyon kondansasyon, bay estabilite tèmik ak amelyore pwopriyete dyelèktrik. Nwayo fliyò aromat tou kontribye nan devlopman nan kouch idrofob ak konpoze avanse kote rezistans chimik esansyèl.

Eksplorasyon metodoloji sentetik
Kòm yon substra aromat multifonksyonèl, konpoze sa a sèvi kòm yon platfòm pou devlope nouvo transfòmasyon nan chimi aminofenol ak organofluorine. Gwoup orto-amino ak idroksil yo patisipe nan reyaksyon domino ki mennen nan benzoxazoles, benzimidazoles, ak lòt eterosikl fusion nan kondisyon modere. Atòm fliyò yo aktive pozisyon espesifik nan direksyon sibstitisyon nukleofil, sa ki pèmèt pwotokòl fonksyonalizasyon sekansyal. Modèl reyaktivite byen defini -li fè li yon baz tès ki gen anpil valè pou devlopman metòd nan domèn tankou fonksyonalizasyon C–H, kouple oksidatif, ak dezimetri asimetri nan précurseurs simetrik.

Baj popilè: 2-amino-3,5-difluorophenol, Lachin 2-amino-3,5-difluorophenol manifaktirè, Swèd