6-Bromo-3-yodo-1H-indazol

Anjeneral, konpoze sa a izole kòm yon poud cristalline blan ak jòn pal ki pa gen okenn odè. Fòmil molekilè li se C7H4BrIN2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 322.93. Se pwen an k ap fonn jeneralman obsève pi wo a 230 degre, souvan ak dekonpozisyon gradyèl sou chofaj. Dansite estime a se apeprè 2.3 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li pa ka fonn nan dlo ak idrokarbur alifatik, men li fonn fasilman nan solvang polè aprotik tankou dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylformamide, ak tetrahydrofuran. Molekil la gen tou de atòm brom ak yòd sou kad indazol la, ki fè li sansib a limyè ak tendans dekonpozisyon gradyèl sou ekspoze pwolonje. Depo nan vè Amber anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) fòtman rekòmande pou prezève entegrite li yo. Yo ta dwe evite kontak ak baz solid ak ajan rediksyon pou anpeche dehalojene.

6-Bromo-3-yodo-1H-indazol prezante yon nwayo indazol bisiklik fusion ak substituan alojene nan pozisyon 3- ak 6-yo. Sistèm bag indazol la konbine yon inite pirazol kole ak yon bag benzèn, ki ofri yon platfòm rijid, aromat ki kapab lyezon idwojèn atravè gwoup NH la. Atòm yòd la nan 3-pozisyon an patikilyèman labile nan reyaksyon kwa-kouple tranzisyon-metal-katalize akòz gwo reyon atomik li yo ak kosyon C-I fèb, pandan y ap brom nan pozisyon 6-a bay yon dezyèm manch orthogonal pou fonksyonalizasyon sekans. Reyaktif diferans sa a pèmèt entwodiksyon selektif divès gwoup aryl, heteroaryl, oswa alkynyl nan chak sit anba kondisyon kontwole. Jukstapozisyon de diferan alojèn sou yon echafodaj eterosiklik privilejye fè konpoze sa a yon blòk bilding pwisan pou konstwi indazoles konplèks, polysubstituted nan chimi medsin ak syans materyèl.

Kwa sekans-Platfòm kouple
Reyaksyon diferan nan yòd kont bwòm pèmèt pou transfòmasyon chemoselective paladyòm-katalize. Sit yòd la sibi adisyon oksidatif preferansyèlman, sa ki pèmèt premye kouple Suzuki, Sonogashira, oswa Buchwald-Hartwig nan kondisyon modere. Apre premye fonksyonalite a, brom ki rete a ka angaje nan yon dezyèm kouple kwa - lè l sèvi avèk plis kondisyon fòs oswa katalis diferan, fasilite asanble rapid nan indazoles unsymmetrically 3,6-disubstituted.

Famasetik Entèmedyè
Dérivés Indazole yo répandus nan inhibiteurs kinaz ak lòt ajan ki ka geri ou. Echafodaj dihalojene sa a pèmèt eksplorasyon sistematik nan relasyon estrikti-aktivite lè li entwodui divès eleman farmakofor nan pozisyon 3- ak 6-yo. Konpoze ki sòti nan entèmedyè sa a yo te envestige pou aktivite yo kont kansè, enflamasyon, ak maladi enfeksyon, kote nwayo a indazol souvan imite adenine nan pòch ATP-obligatwa.

Blòk bilding pou materyèl òganik
Konjigezon pwolonje π-ak atòm alojèn lou fè konpoze sa a itil pou konsepsyon semi-conducteurs òganik ak materyèl fosforesan. Apre fonksyonalizasyon ak gwoup elèktron-rich oswa elektwon-defisi, indazoles ki kapab lakòz yo montre pwopriyete fotofizik reglabl, ki gen ladan fluoresans ak fosforesans, apwopriye pou limyè òganik -emisyon dyod ak aplikasyon pou deteksyon.

Devlopman ligand pou konplèks metal yo
Atòm nitwojèn bag indazol la ka kowòdone ak metal tranzisyon yo, fòme konplèks ak jeyometri byen -defini. Substituants alojene yo bay manch pou plis derivasyon, sa ki pèmèt sentèz ligand chiral pou kataliz asimetri. Yo eksplore konplèks metal sa yo nan oksidasyon, idrojenasyon, ak reyaksyon kwa-kouplage, kote zo rèl indazol la bay frigidité ak adaptabilite elektwonik.

Baj popilè: 6-bromo-3-yodo-1h-indazol, Lachin 6-bromo-3-yodo-1h-indazole manifaktirè, founisè