6-Bromoquinazolin-2-amine

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon poud cristalline blan -poud jòn pal. Fòmil molekilè li se C8H6BrN3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 224.06 g/mol. Dansite kalkile a se apeprè 1.74 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik polè tankou dimethyl sulfoxide ak dimethylformamide, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak solvang òganik komen tankou dichloromethane. Molekil la gen yon nwayo quinazoline ak yon atòm brom nan pozisyon 6 ak yon gwoup amine nan pozisyon 2. Valè logP kalkile a se apeprè 1.9, ki endike lipofilisite modere. Li gen zewo lyezon wotasyon ak yon sifas topolojik polè 51.8 Ų. Konpoze an pote klasifikasyon danje GHS ki gen ladan toksisite egi (oral, po, rale) ak iritasyon po / je, ak mo siyal "Avètisman". Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou kenbe estabilite. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.

6-Bromoquinazolin-2-amine konsiste de yon nwayo kinazolin, yon sistèm eteroaromatik bisiklik ki kole ak pirimidin ak bag benzèn, ak yon atòm brom nan pozisyon 6-ak yon gwoup amino nan pozisyon 2-. Modèl sibstitisyon sa a kreye yon echafodaj rijid, planè ak pwopriyete elektwonik defini: bag pirimidin ki retire elèktron-ki konbine avèk atòm bwòm la kreye yon sistèm aromatik elèktron-defisi, pandan ke gwoup amine a bay tou de kapasite donatè lyezon idwojèn ak reyaksyon nukleofil. Atòm brom la sèvi kòm yon manch versatile pou reyaksyon tranzisyon-metal-katalize kwa-couplage, pèmèt entwodiksyon divès kalite aryl, heteroaryl, ak alkynyl. Blòk bilding heteroaromatic kontra enfòmèl ant ak miltifonksyonèl sa a lajman itilize nan chimi medsin pou konstwi inibitè kinaz ak lòt ajan ki ka geri, kote nwayo quinazoline ka angaje nan entèraksyon kle idwojèn lyezon ak pòch ATP-obligatwa pandan brom la pèmèt eksplorasyon sistematik nan relasyon estrikti-aktivite.

Kinase Inhibitor Devlopman
Nan chimi medsin, bromoquinazoline sa a sèvi kòm yon blòk bilding kle pou sentèz inibitè reseptè faktè kwasans epidèm ak lòt inibitè tirozin kinaz ki vize kansè. Nwayo quinazoline a se yon echafodaj privilejye nan dekouvèt dwòg nkoloji, ki kapab okipe pòch ATP-konplemantè segondè. Dérivés ki gen 4-anilino ranplasan yo te demontre siytotoksisite siyifikatif kont selil kansè nan matris imen (HeLa), ak aktivite ki depase inibitè EGFR li te ye tankou Gefitinib. Atòm brom la pèmèt divèsifikasyon an reta nan -etap nan Suzuki, Buchwald-Hartwig, oswa Sonogashira kouple pou optimize puisans ak selektivite.

Aplikasyon pou rechèch antikansè
Konpoze ki sòti nan echafodaj sa a yo anpil envestige pou efè sitotoksik yo kont plizyè liy selil kansè, tankou ren (TK-10), melanom (UACC-62), ak kansè nan tete (MCF-7). Mekanis nan aksyon souvan enplike konpetitif obligatwa nan sit la ATP nan reseptè tirozin kinaz, anpeche chemen transduction siyal ki kontwole divizyon selilè ak pwopagasyon. Relasyon estrikti-aktivite apik yo obsève pou dérivés sa yo endike ke ti chanjman estriktirèl siyifikativman afekte afinite obligatwa ak puisans inhibition.

Sentetik entèmedyè pou devlopman famasetik
Konpoze sa a sèvi kòm yon entèmedyè versatile nan sentèz divès kalite terapetik ki baze sou quinazoline{0}. Yon wout sentetik tipik enplike reyaksyon 5-bromo-2-fluorobenzaldehyde ak kabonat guanidine nan dimethylacetamide nan tanperati ki wo (140 degre). Atòm brom la ka fonksyonalize plis atravè kouple kwa-katalize paladyòm, sa ki pèmèt asanble rapid nan bibliyotèk konpoze pou etid relasyon estrikti-aktivite ki vize divès kinaz ki gen ladan kinaz tankou cdc2.

Sond Biyoloji Chimik
Nwayo eteroaromatik rijid la ak modèl sibstitisyon defini fè konpoze sa a gen anpil valè pou konsepsyon sond molekilè pou etidye chemen siyal kinaz ak mekanis rezistans dwòg. Kapasite li pou sibi divès kalite transfòmasyon chimik pandan w ap kenbe nwayo quinazoline a entak pèmèt atachman tags fliyoresan oswa manch afinite pou swiv absorption selilè, angajman sib, ak distribisyon intraselilè nan sistèm byolojik.

Baj popilè: 6-bromoquinazolin-2-amine, Lachin 6-bromoquinazolin-2-amine manifaktirè, Swèd