3-Amino-6-chloropirazin-2-carboxylic asid

Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon jòn pal limyè mawon cristalline poud. Fòmil molekilè li se C5H4ClN3O2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 173.56. Pwen fizyon an jeneralman depase 250 degre, souvan ak dekonpozisyon ki fèt anvan yo rive nan yon fonn defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.75 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre solubilite modere nan solvang polè aprotik tankou dimethyl sulfoxide ak dimethylformamide, solubilite limite nan metanol ak dlo, ak solubilite neglijab nan solvang òganik ki pa-polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la gen tou de asid karboksilik ak gwoup amine, sa ki pèmèt fòmasyon zwitterion ak enfliyanse solubilite nan diferan chenn pH. Atòm klò sou bag pirazin la aktive nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati redwi (2-8 degre) yo rekòmande pou anpeche dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.

3-Amino-6-chloropirazin-asid 2-karboxilik se yon dérivés pirazin poli-substitue ki gen yon gwoup amino nan pozisyon 3, yon atòm klò nan pozisyon 6, ak yon asid karboksilik nan pozisyon 2. Nwayo pyrazine a, yon etewosikl aromat ki gen sis manm ki gen de atòm nitwojèn nan pozisyon opoze, bay yon platfòm elèktron-defisi ki kapab angaje nan π-pile ak lyezon idwojèn. Aranjman adjasan nan gwoup asid amine ak karboksilik pèmèt pou entèraksyon intramolekilè ak chelation metal, pandan y ap atòm klò a sèvi kòm yon manch reyaktif pou deplasman nukleofil oswa kwa-kouple chimi. Konbinezon sa a twa gwoup fonksyonèl orthogonal sou yon echafodaj eteroaromatik kontra enfòmèl ant fè molekil la yon entèmedyè ki gen anpil valè pou konstwi pharmacophores konplèks ak materyèl fonksyonèl, kote bag pyrazine la ka kontribye nan rekonesans sib ak substituents yo pèmèt varyasyon estriktirèl sistematik.

Famasetik Entèmedyè
Nan chimi medsin, se derive sa a pirazin anplwaye kòm yon blòk bilding pou sentèz inibitè kinaz ak ajan antimikwòb. Asid karboksilik la pèmèt amid kouple ak amine-ki gen farmakofò, pandan y ap gwoup amine a ka acylated oswa alkylated pou modile aktivite byolojik. Atòm klò a pèmèt pou plis derivasyon atravè sibstitisyon nukleofil oswa paladyòm-katalize kwa-kouplage, sa ki pèmèt eksplorasyon rapid nan relasyon estrikti-aktivite alantou nwayo a pirazin.

Devlopman ajan antimikwòb
Konpoze ki gen pirazin-yo rekonèt pou aktivite yo kont espès mikobakteri, tankou Mycobacterium tuberculosis. Echafodaj sa a ka elabore pou imite pwodwi natirèl oswa pou vize anzim espesifik nan chemen metabolik bakteri. Dérivés yo te envestige pou potansyèl yo pou anpeche pyrazinamidase oswa lòt esansyèl anzim bakteri, ak gwoup klò ak amine kontribye nan optimize lyezon ak pwofil pharmacokinetic.

Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Relasyon ortho ant gwoup asid amine ak asid karboksilik pèmèt reyaksyon siklokondansasyon yo fòme sistèm eterosiklik fusion tankou quinoxalines ak pteridin. Sistèm bag sa yo répandus nan pwodwi natirèl bioaktif ak ajan pharmaceutique. Atòm klò a bay yon manch adisyonèl pou entwodwi divèsite atravè kwa-kouple apre fòmasyon eterosikl, sa ki pèmèt aksè nan bibliyotèk konpoze polisiklik konplèks.

Ligand pou konplèks metal yo
Konbinezon atòm nitwojèn pirazin ak donatè amino / carboxylate kreye yon sistèm ligand multidentate apwopriye pou kowòdone metal tranzisyon yo. Konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a yo envestige pou aktivite katalitik yo nan reyaksyon oksidasyon ak rediksyon, osi byen ke pou pwopriyete mayetik ak luminesan yo. Zon dorsal pirazin rijid la asire jeyometri kowòdinasyon byen -defini, sa ki fasilite konsepsyon katalis ak pèfòmans previzib.

Baj popilè: 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic asid, Lachin 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic asid manifaktirè, Swèd