2-Metilpirimidin-4-karbaldéyid

Konpoze sa a se tipikman izole kòm yon solid cristalline sòti nan blan ak jòn pal nan aparans. Fòmil molekilè li se C6H6N2O, ki koresponn ak yon pwa molekilè 122.12. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 68-72 degre, sa ki reflete yon lasi kristal byen -defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.21 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Bag pirimidin nan bay karaktè elèktron-defisi, epi gwoup aldehyde a sansib a reyaksyon oksidasyon ak kondansasyon. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche degradasyon epi kenbe pite. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.

2-Methylpyrimidine{-4-karbaldeyid konsiste de yon bag pirimidin ranplase ak yon gwoup metil nan pozisyon 2-ak yon gwoup formil nan pozisyon 4 la. Nwayo pirimidin lan, yon bag eteroaromatik ki gen sis manm ki gen de atòm nitwojèn nan pozisyon 1 ak 3, bay yon platfòm ki pa gen anpil elektwon ki kapab angaje nan entèraksyon π-pile ak lyezon idwojèn atravè nitwojèn bag yo. Substituent methyl la kontribye karaktè idrofob ak enfliyans esterik, pandan y ap aldehyde a ofri yon manch reyaktif pou transfòmasyon divès ki gen ladan kondansasyon ak amine, rediksyon nan alkòl ki koresponn lan, ak oksidasyon nan asid karboksilik la. Efè elèktron-retire bag pirimidin la amelyore elektwofilisite kabòn aldehyde a, fasilite reyaksyon adisyon nukleofil. Konbinezon sa a nan yon nwayo eteroaromatik privilejye ak yon gwoup formyl reyaktif fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil pi konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, aldehyde pirimidin sa a sèvi kòm yon blòk bilding kle pou rasanble inibitè kinaz ak ajan antimikwòb. Gwoup aldehyde la pèmèt aminasyon rediksyon pou prezante chenn amine debaz yo, pandan y ap nwayo a pirimidin ka patisipe nan evènman rekonesans kle ak sit anzim aktif. Gwoup methyl la kontribye nan entèraksyon optimal idrofob, ak prezans li yo te eksplwate nan konsepsyon an nan konpoze vize maladi enflamatwa ak enfeksyon.

Platfòm Sentèz eterosiklik
Se konpoze an anpil anplwaye nan konstriksyon an nan sistèm pirimidin fusion atravè reyaksyon kondansasyon. Reyaksyon ak konpoze methylene aktif bay pyrimido [4,5-d] pirimidin, pandan y ap kondansasyon ak amidin bay pirimido [2,3-d] pirimidin. Heterocycles fusion sa yo répandus nan rechèch pharmaceutique kòm echafodaj pou inibitè kinaz ak ajan antikansè, kote fondasyon an rijid enpoze kontrent konformasyon favorab pou obligatwa sib.

Aplikasyon Chimi Kowòdinasyon
Atòm nitwojèn pirimidin yo konbine avèk oksijèn aldehyde (apre yon derivatizasyon apwopriye) ka aji kòm ligand pou iyon metal tranzisyon. Konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a yo envestige pou aktivite katalitik yo ak kòm modèl pou sit aktif metaloenzyme. Nati elèktron -defisyans bag pirimidin lan modile pwopriyete elektwonik metal kowòdone yo, sa ki pèmèt amann-reaktivite nan oksidasyon ak reyaksyon kouple kwa-.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè eteroaromatik versatile, 2-methylpyrimidine-4-carbaldehyde patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan olefinasyon Wittig, adisyon Grignard, ak kondansasyon ak idrazin pou fòme idrazon. Aldehyde a ka soksid nan asid karboksilik ki koresponn lan pou kouple amid oswa redwi nan alkòl la pou fòmasyon etè. Gwoup methyl la ka deprotonate anba kondisyon debaz fò pou jenere espès nukleofil pou plis fonksyonalite, sa ki pèmèt aksè nan bibliyotèk pirimidin polysubstituted pou devlopman metòd ak sentèz pwodwi natirèl.

Baj popilè: 2-methylpyrimidine-4-carbaldehyde, Lachin 2-methylpyrimidine-4-carbaldehyde manifaktirè, Swèd