5-Nitrothiophene-2-karbonitrile

Se konpoze sa a tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan koulè soti nan jòn pal ak mawon limyè. Fòmil molekilè li se C5H2N2O2S, ki koresponn ak yon pwa molekilè 154.15. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 118-122 degre, ki endike yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.60 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik polè tankou asetòn, asetonitrile, ak dimethylformamid, solubilite modere nan etanòl ak acetate etil, ak solubilite limite nan dlo ak solvang ki pa-polè tankou hexane. Molekil la gen yon bag tiofèn ki ranplase ak yon gwoup nitro nan pozisyon 5-ak yon gwoup nitril nan pozisyon 2-. Gwoup nitro a se fòtman elèktron-retire, rann bag thiophene elèktron-defisi ak aktive li nan direksyon atak nukleofil. Nitril la bay yon sit elektwofil adisyonèl pou plis transfòmasyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati redwi (2-8 degre) yo rekòmande pou anpeche dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak ajan rediksyon fò ak baz solid.

5-Nitrothiophene-2-karbonitrile prezante yon bag thiophene ki gen senk manm fonksyonalize nan pozisyon 2 ak yon gwoup nitrile ak nan pozisyon 5 ak yon gwoup nitro. Nwayo thiophene a, ki gen yon atòm souf, bay yon platfòm heterocyclic aromat ak dansite elèktron modere. Substituent nitro a egzèse yon efè pwisan elèktron-retire atravè tou de mekanis endiktif ak sonorite, siyifikativman diminye dansite elektwon atravè bag la ak aktive nitril la nan direksyon adisyon nukleofil. Konfigirasyon elektwonik push-pull sa a kreye yon molekil polarize ak modèl reyaktivite diferan: nitrile a ka sibi idroliz nan asid karboksilik, rediksyon nan amine, oswa reyaksyon cycloaddition, pandan y ap gwoup nitro a ka redwi a yon amine oswa sèvi kòm yon gwoup kite anba kondisyon espesifik. Achitekti kontra enfòmèl ant fonksyonalize a fè konpoze sa a yon entèmedyè versatile pou konstwi sistèm heterocyclic pi konplèks, patikilyèman nan sentèz molekil biyolojik aktif ak materyèl fonksyonèl kote yo mande akor elektwonik egzak.

Famasetik Entèmedyè
Sa a se derive nitrothiophene anplwaye nan sentèz la nan ajan antimikwòb ak antiparazit. Gwoup nitril la ka konvèti an amidin, tetrazol, oswa asid karboksilik ki sèvi kòm farmakofò kle nan dwòg ki vize maladi enfeksyon. Rediksyon nan gwoup nitro a bay aminothiophene ki koresponn lan, ki ka plis elabore pou jwenn aksè nan inhibiteur kinaz ak lòt kandida ki ka geri. Nwayo thiophene elèktron -defisyan li parèt tou nan konpoze ki gen aktivite antifonjik.

Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Konbinezon gwoup nitro ak nitril pèmèt reyaksyon cyclocondensation ak divès dinukleofil yo fòme sistèm eterocyclic fusion tankou thienopyrimidines ak thienopyridines. Yo envestige sistèm bag sa yo pou potansyèl yo kòm ajan anti-kanse ak anti-enflamatwa. Gwoup nitro a ka patisipe nan sibstitisyon nukleofil aromat, sa ki pèmèt entwodiksyon divès substituants nan kondisyon modere.

Aplikasyon Syans Materyèl
Estrikti elektwonik polarize konpoze sa a fè li gen anpil valè pou devlope materyèl optik ki pa lineyè ak semi-conducteurs òganik. Gwoup ki retire elektwon-fòs yo kreye yon sistèm aseptè donatè-ki ka montre gwo ipèpolarizabilite, itil pou dezyèm jenerasyon-amonik. Dérivés echafodaj sa a yo eksplore tou kòm blòk bilding pou polymère konjige ak twou vid ki genyen gwoup tunable.

Sentèz òganik entèmedyè
Kòm yon substrate eteroaromatik miltifonksyonèl, 5-nitrothiophene-2-karbonitrile patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan paladyòm-katalize kwa-couplage apre konvèsyon nitril la nan lòt gwoup fonksyonèl, sekans rediksyon pou jwenn aksè nan aminothiophenes, ak eksplwatasyon cyclophenthiophenes the electrodeficient the bag. Reyaksyon orthogonal li pèmèt fonksyonalizasyon sekans, sa ki fè li yon materyèl kòmanse valab pou konstwi bibliyotèk konpoze ki baze sou tiofèn pou chimi medsin ak rechèch materyèl.

Baj popilè: 5-nitrothiophene-2-carbonitrile, Lachin 5-nitrothiophene-2-carbonitrile manifaktirè, founisè