4-Amino-6-chloropyrimidine-5-karbonitrile

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon poud cristalline blan -poud jòn pal. Fòmil molekilè li se C5H3ClN4, ki koresponn ak yon pwa molekilè 154.56. Pwen k ap fonn an jeneralman tonbe nan ranje 210-215 degre, souvan akonpaye pa dekonpozisyon pwouve pa nwa ak evolisyon gaz. Dansite kalkile a se apeprè 1.58 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre solubilite modere nan solvang òganik polè tankou sulfoksid dimethyl ak dimethylformamid, solubilite limite nan metanol ak etanòl, ak solubilite neglijab nan dlo ak solvang ki pa -polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la gen yon bag pirimidin ki ranplase ak yon gwoup amino nan pozisyon 4-, yon atòm klò nan pozisyon 6-, ak yon gwoup nitril nan pozisyon 5 la. Nitril ki retire elektwon ak atòm klò yo kreye yon sistèm eteroaromatik elèktron ki manke, aktive klò a nan direksyon deplasman nukleofil. Depo nan resipyan ki byen fèmen pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati redwi (2-8 degre) yo rekòmande kenbe pite. Kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak nukleofil yo ta dwe evite.

4-Amino-6-kloropirimidin-5-karbonitril se yon dérivé pirimidin tri-ranplase ki genyen twa gwoup fonksyonèl diferan: yon amine prensipal, yon atòm klò, ak yon nitril. Nwayo pirimidin nan, ak de atòm nitwojèn li yo, bay yon platfòm aromat elèktron ki manke ki kapab angaje nan lyezon idwojèn ak entèraksyon π-pile. Gwoup amino a sèvi kòm yon manch nukleofil pou plis derivasyon atravè acylation, alkylation, oswa diazotization. Atòm klò a aktive nan direksyon sibstitisyon nukleofil aromat akòz efè elèktron-retire tou de nitwojèn bag yo ak gwoup nitrile adjasan an. Nitril la ofri yon sit elektwofil adisyonèl pou transfòmasyon nan amine, amidin, tetrazol, oswa asid karboksilik. Sa a anbalaj dans nan sant reyaktif ortogonal sou yon echafodaj eteroaromatik kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding versatile pou konstwi molekil konplèks nan chimi medsin, kote fonksyonalizasyon sekans ka rapidman jenere divès bibliyotèk konpoze.

Famasetik Entèmedyè
Pirimidin multifonksyonèl sa a sèvi kòm yon blòk bilding kle nan sentèz inibitè kinaz ak ajan antiviral. Atòm klò a ka deplase pa divès amine atravè sibstitisyon aromat nukleofil pou prezante divès substituants nan pozisyon 6-, pandan ke gwoup amine a pèmèt amid couplage ak asid carboxylique-ki gen pharmacophores. Nitril la ka konvèti nan tetrazol kòm bioisosteres asid karboksilik oswa redwi a amine pou plis elaborasyon. Transfòmasyon sa yo pèmèt eksplorasyon rapid nan relasyon estrikti-aktivite alantou nwayo a pirimidin.

Platfòm Sentèz eterosiklik
Relasyon ortho ki genyen ant gwoup amino ak nitrile pèmèt reyaksyon siklokondansasyon yo fòme sistèm eterosiklik fusion tankou pyrazolo[3,4-d]pirimidin ak pyrimido[4,5-d]pirimidin. Sistèm bag sa yo répandus nan konpoze ki vize kansè ak maladi enfeksyon. Atòm klò a bay yon manch adisyonèl pou entwodwi divèsite atravè kouple kwa apre fòmasyon eterosikl.

Blòk konstriksyon pou ajan antimikwòb yo
Dérivés pirimidin ak substituants amino, chloro, ak cyano te demontre aktivite kont patojèn bakteri ak chanpiyon. Echafodaj sa a ka elabore pou imite nukleotid natirèl oswa pou anpeche anzim ki enplike nan byosentèz asid nikleyik. Karakteristik elèktron -defisyans bag pirimidin lan amelyore lyezon ak sib mikwòb yo atravè entèraksyon elektwostatik konplemantè.

Sentèz òganik entèmedyè
Kòm yon substra eteroaromatik versatile, konpoze sa a patisipe nan transfòmasyon divès tankou paladyòm-katalize kwa- kouple nan sit klò a, sibstitisyon aromat nukleofil ak oksijèn, nitwojèn, ak nukleofil souf, ak reyaksyon sikloadisyon ki enplike gwoup nitril la. Reyaktif orthogonal twa gwoup fonksyonèl yo pèmèt fonksyonalizasyon sekans, sa ki pèmèt konstriksyon bibliyotèk pirimidin polysubstituted pou dekouvèt dwòg ak aplikasyon pou syans materyèl.

Baj popilè: 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile, Lachin 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile manifaktirè, founisè