3-Amino-6-chloro-1H-indazol

Anjeneral, konpoze sa a izole kòm yon poud cristalline ki pa-blan ak bèlj pal. Fòmil molekilè li se C7H6ClN3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 167.59. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 200-205 degre, souvan akonpaye pa dekonpozisyon. Dansite kalkile a se apeprè 1.53 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang polè aprotik tankou dimethyl sulfoxide ak dimethylformamide, solubilite modere nan metanol ak etanòl, ak solubilite neglijab nan dlo ak solvang ki pa-polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la gen yon nwayo indazol ak yon atòm klò nan pozisyon 6 ak yon amine prensipal nan pozisyon 3. Gwoup amine a sansib a acylation ak alkylation, pandan y ap klò a aktive nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil. Depo nan resipyan ki byen fèmen pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati redwi (2-8 degre) yo rekòmande kenbe pite. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak klori asid.

6-Klor-1H-indazol-3{-amine se yon dérivé indazol fonksyonalize ki gen yon atòm klò ak yon gwoup amine sou echafodaj bisiklik fusion. Nwayo indazol la konbine yon bag pirazol ak yon bag benzèn, ki ofri yon sistèm eteroaromatik rijid, planar ak tou de sit donatè kosyon idwojèn (NH nan indazol ak amine) ak akseptè (azòt ki kalite pirazol). Atòm klò a nan pozisyon 6 la bay yon manch elektwofil pou tranzisyon-metal-katalize kwa-couplage oswa deplasman nukleofil, ki pèmèt entwodiksyon divès substituants. Gwoup 3-amino a ka angaje nan fòmasyon amid, aminasyon rediksyon, oswa sèvi kòm yon gwoup dirije pou fonksyonalizasyon C-H. Estrikti kontra enfòmèl ant sa a ki fonksyonalize fè konpoze an yon entèmedyè versatile pou konstwi molekil konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl, kote nwayo indazol la souvan eksplwate pou kapasite li pou imite baz purin epi angaje yo nan entèraksyon espesifik pwoteyin-ligand.

Sentèz Inibitè kinaz
Sa a se derive indazole anplwaye kòm yon blòk bilding kle nan preparasyon an nan inibitè kinaz checkpoint (CHK1, CHK2) ak lòt ajan antikanse. Gwoup amine a kapab acylate pou fòme amid ki okipe pòch ki gen ATP-, pandan klò a pèmèt kouple Suzuki oswa Buchwald-Hartwig prezante gwoup aryl oswa heteroaryl ki amelyore selektivite ak puisans. Dérivés yo te demontre aktivite antiproliferatif kont liy selil lesemi yo.

Anti-Rechèch enflamatwa ak antimikwòb
Konpoze ki sòti nan echafodaj sa a yo envestige pou kapasite yo nan anpeche cyclooxygenase-2 ak lòt anzim ki enplike nan chemen enflamatwa. Nwayo indazol la kapab tou elabore pou vize patojèn bakteri ak chanpiyon, ak modifikasyon nan pozisyon klò oswa amine ki bay kandida aktif kont tansyon rezistan.

Platfòm Sentèz eterosiklik
Relasyon ortho ki genyen ant gwoup amine ak nitwojèn bag la pèmèt reyaksyon siklokondansasyon ak konpoze karbonil yo fòme heterocycles fusion tankou pyrazolo[1,5-a]pirimidin ak indazolo[3,2-b]quinazolines. Sistèm bag sa yo se souvan nan pwogram dekouvèt dwòg ki vize nkoloji ak maladi enfeksyon, kote echafodaj rijid la bay kontrent konformasyon ak kapasite lyezon idwojèn.

Ligand pou konplèks metal yo
Atòm nitwojèn indazol yo ka kowòdone ak metal tranzisyon yo, fòme konplèks ak jeyometri byen -defini. Apre derivasyon apwopriye nan pozisyon klò oswa amine yo, yo eksplore ligand sa yo nan kataliz asimetri ak kòm blòk bilding pou kad metal-òganik. Pwopriyete elektwonik nwayo indazol la ka ajiste atravè efè substituent, sa ki pèmèt konsepsyon katalis ak aktivite adapte nan oksidasyon ak reyaksyon kwa -kouplage.

Baj popilè: 3-amino-6-chloro-1h-indazol, Lachin 3-amino-6-chloro-1h-indazole manifaktirè, founisè