4,6-Dikloropyrimidin-5-karbaldeyid

Konpoze sa a se tipikman izole kòm yon solid cristalline sòti nan blan ak jòn pal. Fòmil molekilè li se C5H2Cl2N2O, ki koresponn ak yon pwa molekilè 176.99. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 72-76 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.61 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak dimethyl sulfoxide, pandan y ap montre solubilite limite nan metanol ak etanòl ak solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la gen yon bag pirimidin ak de atòm klò nan pozisyon 4 ak 6 ak yon gwoup aldeid nan pozisyon 5 la. Ki retire elektwon -nan nitwojèn bag yo ak atòm klò yo rann aldehyde a trè elektwofil epi aktive klò a nan ranplasman nukleofil aromat. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò, baz fò, ak ajan rediksyon.

4,6-Dichloropyrimidine-5-karbaldeyid se yon derive pirimidin tri-ranplase ki genyen de atòm klò nan pozisyon 4 ak 6 ak yon gwoup fòmil nan pozisyon 5 bag eteroaromatik la. Nwayo pirimidin nan, ak de atòm nitwojèn li yo, bay yon platfòm elèktron-ensufizant ki amelyore siyifikativman reyaktivite nan tout twa substituants. Aldehyde a se eksepsyonèlman elektwofil akòz efè konbine elèktron-retrait nan bag la ak klò yo, ki fè li trè sansib a atak nukleofil. Atòm klò yo aktive nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil epi yo ka oaza deplase nan kondisyon ki apwopriye yo. Pwoksimite aldehyde a ak nitwojèn bag yo tou pèmèt transfòmasyon ki ede chelation ak reyaksyon intramolekilè. Anbalaj dans sa a nan twa sit reyaktif sou yon kad heterocyclic kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding versatile pou konstwi sistèm pyrimidine fusion ak lòt achitekti eteroaromatik konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl.

Platfòm Sentèz eterosiklik
Konbinezon an nan yon aldehyde aktive ak de klò ki deplase pèmèt reyaksyon sekans oswa tandem jwenn aksè nan divès sistèm eterocyclic fusion. Kondansasyon ak amidin bay pirido [2,3-d] pirimidin, pandan y ap reyaksyon ak idrazin bay pyrazolo [3,4-d] pirimidin. Sistèm bag sa yo répandus nan inibitè kinaz ak ajan antikansè, kote nwayo a pirimidin rijid kontribye nan sib obligatwa.

Famasetik Entèmedyè
Pirimidin multifonksyonèl sa a itilize nan sentèz ajan antiviral ak antimikwòb. Gwoup aldehyde la pèmèt aminasyon rediksyon pou prezante chèn bò kote amine debaz yo, pandan y ap atòm klò yo ka deplase pa divès nukleofil ki gen ladan amine, thiols, ak alkoksid pou jenere bibliyotèk divès kalite pirimidin ranplase pou tès depistaj byolojik.

Blòk Konstriksyon pou Konplèks Metal
Apre fonksyonalizasyon ak gwoup kowòdone, atòm nitwojèn pirimidin yo ka sèvi kòm ligand pou metal tranzisyon. Konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a yo envestige pou aktivite katalitik yo nan kwa-kouplage ak reyaksyon oksidasyon. Nati elèktron -defisi nan bag pirimidin lan modile pwopriyete elektwonik metal kowòdone yo, sa ki pèmèt amann-akor pèfòmans katalis la.

Sentèz òganik entèmedyè
Kòm yon substrate heteroaromatic versatile, 4,6-dikloropirimidin-5-carbaldehyde patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan olefinasyon Wittig, adisyon Grignard, ak kondansasyon ak konpoze methylene aktif. De atòm klò yo ka oaza deplase pa etap, sa ki pèmèt kontwole entwodiksyon diferan substituants nan 4 ak 6 pozisyon yo. Reyaksyon ortogonal sa a fè li gen anpil valè pou konstwi bibliyotèk pirimidin polysubstituted pou dekouvèt dwòg ak aplikasyon pou chimi materyèl.

Baj popilè: 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde, Lachin 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde manifaktirè, founisè