2-Bromo-5-(bromomethyl)piridin

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon solid cristalline blan ak jòn pal ak yon odè endispoze tankou amine{0}. Fòmil molekilè li se C6H5Br2N, ki koresponn ak yon pwa molekilè 250.92. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 60-64 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 2.05 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la gen yon bag piridin ak yon atòm brom nan pozisyon 2-ak yon gwoup bromomethyl nan pozisyon 5-. Tou de atòm brom yo sansib a deplasman nukleofil ak tranzisyon-metal-catalysed cross-coupling, byenke bwòm benzilik la nan gwoup bromomethyl la se siyifikativman pi reyaktif nan direksyon sibstitisyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche dekonpozisyon ak absòpsyon imidite. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò, baz fò, ak sèl ajan.

2-Brom-5-(bromomethyl)piridin se yon dérivé piridin bifonksyonèl ki gen de atòm brom diferan: youn dirèkteman tache ak bag aromat nan pozisyon 2-e youn kòm yon pati nan yon substituent bromomethyl nan pozisyon 5-. Nwayo piridin la, ak nitwojèn elektwonegatif li yo, bay yon platfòm aromatik elèktron-ki aktive tou de sit brom nan diferan kalite reyaksyon. Bwòm nan bag se byen adapte pou paladyòm-catalysed kwa-couplages tankou Suzuki, Sonogashira, oswa Buchwald-Hartwig reyaksyon, pèmèt entwodiksyon aryl, alkynyl, oswa gwoup amine. Gwoup bromomethyl la, yo te benzilik ak aktive, fasilman sibi sibstitisyon nukleofil ak amine, alkoksid, thiol, ak nukleofil kabòn nan kondisyon modere, sa ki pèmèt entwodiksyon rapid nan fonksyonalite divès kalite. Reyaksyon orthogonal sa a fè molekil la yon piki versatile pou konstwi achitekti konplèks ki baze sou piridin, kote fonksyonalizasyon sekans nan de sit brom yo ka jisteman kontwole pou jenere bibliyotèk piridin polysubstituted pou aplikasyon pou pharmaceutique ak materyèl chimi.

Famasetik Entèmedyè
Sa a se dibromopyridine anplwaye kòm yon blòk bilding kle nan sentèz la nan inibitè kinaz, ajan antimikwòb, ak modulateur sistèm nève santral la. Gwoup bromomethyl la ka deplase pa divès amine pou prezante chenn bò debaz ki amelyore solubility ak angajman sib, pandan y ap sit 2-bromo pèmèt pou Suzuki kouple yo tache gwoup aryl oswa heteroaryl ki okipe pòch idrofob nan sit aktif anzim yo. Dérivés ki te prepare nan echafodaj sa a te montre pwomès nan pwogram nkoloji ak maladi enfeksyon.

Platfòm Sentèz eterosiklik
Konbinezon yon gwoup bromomethyl aktive ak yon brom bag pèmèt konstriksyon sistèm heterocyclic fusion atravè sikizasyon entramolekilè oswa sekans kouple kwa -tandem. Pou egzanp, reyaksyon ak amines ka jenere pirido[2,3-d]pirimidin, pandan y ap siklizasyon paladyòm katalize bay endolizin ak lòt heterocycles nitwojèn. Sistèm bag sa yo répandus nan dekouvèt dwòg ak devlopman agrochimik.

Konsepsyon ligand pou konplèks metal
Apre fonksyonalizasyon nan pozisyon bromomethyl la ak gwoup kowòdinasyon tankou fosfin oswa heterocycles nitwojèn, nitwojèn piridin la ka patisipe nan kowòdinasyon metal. Yo envestige ligand bidentate oswa tridentate ki kapab lakòz yo pou aktivite katalitik yo nan kwa-kouplage, idrojenasyon, ak reyaksyon oksidasyon. Zon dorsal piridin rijid la asire -jeyometri kowòdinasyon byen defini, ki pèmèt amann-akor pèfòmans katalis la.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè sentetik versatile, 2-bromo-5{-(bromomethyl)piridin patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan sibstitisyon nukleofil nan bromur benzilik la, kwa-couplage paladyòm katalize nan bromur aryl la, ak reyaksyon sekansyal yon sèl-po eksplwatasyon reyaksyon oswa reyaksyon thogonal. Gwoup bromomethyl la kapab tou konvèti nan aldehyde korespondan, alkòl, oswa asid karboksilik atravè oksidasyon oswa idroliz, bay manch adisyonèl pou plis elaborasyon. Itilite li pwolonje nan sentèz la nan materyèl fonksyonèl, sond molekilè, ak analòg konplèks pwodwi natirèl.

Baj popilè: 2-bromo-5-(bromomethyl)pyridine, Lachin 2-bromo-5-(bromomethyl)pyridine manifaktirè, founisè