4-Kloro-2,5-dimetoksipirimidin

Anjeneral, konpoze sa a izole kòm yon solid cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C6H7ClN2O2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 174.59. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 88-92 degre, ki reflete yon lasi kristal ki konsistan. Dansite kalkile a se apeprè 1.38 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen tankou dichloromethane, etil acetate, tetrahydrofuran, ak dimethyl sulfoxide, pandan y ap montre solubility modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon bag pirimidin ki ranplase ak de gwoup metoksid nan pozisyon 2 ak 5 ak yon atòm klò nan pozisyon 4 la. Gwoup metoksi ki bay elèktron-ak elektwon-retire klò a kreye yon sistèm eteroaromatik polarize. Atòm klò a sansib a deplasman nukleofil, sa ki pèmèt plis fonksyonalite. Depo nan yon veso ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò ak baz fò.

4-Klor{-2,5{-dimethoxypyrimidine prezante yon nwayo pirimidin fonksyonalize nan 2- ak 5-pozisyon ak gwoup metoksid ak nan pozisyon 4 ak yon atòm klò. Bag pirimidin nan, ak de atòm nitwojèn li yo, bay yon platfòm eteroaromatik elèktron-defisi ki ka angaje nan π-empilement ak entèraksyon lyezon idwojèn. Gwoup methoxy yo bay dansite elèktron atravè sonorite, pasyèlman kontrebalans efè elèktron-retire azòt bag yo ak klò a. Modèl sibstitisyon sa a kreye anviwònman elektwonik diferan nan chak pozisyon: klò a nan C-4 aktive nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil, pandan y ap gwoup methoxy yo ka enfliyanse reyaksyon nan sit vwazen yo. Konbinezon an nan yon alojene labile ak de substituent alkoxy sou yon eterosikl kontra enfòmèl ant fè konpoze sa a yon entèmedyè versatile pou konstwi estrikti ki pi konplèks ki baze sou pirimidin, patikilyèman nan chimi medsin kote nwayo pirimidin yo répandus nan inibitè kinaz ak ajan antiviral.

Famasetik Entèmedyè
Chloropyrimidine sa a sèvi kòm yon blòk bilding kle nan sentèz la nan molekil biyolojik aktif, ki gen ladan inibitè kinaz ak ajan antimikwòb. Atòm klò a ka deplase pa amine, alkoksid, oswa nukleofil kabòn pou entwodui divès substituant, sa ki pèmèt eksplorasyon rapid nan relasyon estrikti-aktivite. Dérivés pirimidin ki te prepare nan echafodaj sa a te montre aktivite kont kansè, enflamasyon, ak maladi enfeksyon, ak gwoup méthoxy kontribye pou estabilite metabolik ak sib afinite.

Rechèch Agrochimik
Nan chimi pwoteksyon rekòt, konpoze sa a se travay pou devlope fonjisid ak èbisid roman. Bag pirimidin lan se yon motif komen nan agrochimik ki anpeche anzim kle tankou succinate dehydrogenase nan fongis oswa asetolaktat sintaz nan move zèb. Atòm klò a pèmèt fonksyonalite fen-etap nan kwa-kouplage oswa sibstitisyon nukleofil, pandan y ap gwoup metoksi yo modile lipofilisite ak pèsistans anviwònman an.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè eteroaromatik versatile, 4-chlor{-2,5{-dimethoxypyrimidine patisipe nan transfòmasyon divès tankou paladyòm katalize reyaksyon kwa-couplage (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) ak nukleofil arom, ak sibstitisyon arom ak sibstitisyon arom ak aladim. Gwoup methoxy yo ka demethylated nan kondisyon ki apwopriye yo revele hydroxyls, bay manch adisyonèl pou plis derivatization. Reyaktif orthogonal sa a pèmèt konstriksyon bibliyotèk pirimidin polysubstituted pou chimi medsin ak materyèl.

Précurseur de Sondes Fluoresan
Karaktè elèktron -rich gwoup methoxy yo bay yo ka eksplwate nan konsepsyon molekil fliyoresan yo. Apre fonksyonalizasyon nan pozisyon klò a ak sistèm konjige, dérivés pirimidin ki kapab lakòz yo montre pwopriyete fotofizik reglabl. Konpoze sa yo ap envestige kòm sond pou bioimaging, detèktè pou iyon metal, ak kòm konpozan nan òganik limyè -emisyon dyod kote nwayo pirimidin nan sèvi kòm yon eleman transpò elèktron-.

Baj popilè: 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine, Lachin 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine manifaktirè, Swèd