6-Amino-5-nitronicotinic asid

Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon jòn poud zoranj cristalline. Fòmil molekilè li se C6H5N3O4, ki koresponn ak yon pwa molekilè 183.12. Pwen fizyon an jeneralman depase 220 degre, ak dekonpozisyon ki fèt anvan yo rive nan yon fonn defini, souvan akonpaye pa evolisyon gaz ak nwa. Dansite kalkile a se apeprè 1.70 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre solubilite modere nan solvang polè aprotik tankou dimethyl sulfoxide ak dimethylformamide, solubilite limite nan metanol ak etanòl, ak solubilite neglijab nan dlo ak solvang ki pa -polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la gen yon bag piridin ak yon gwoup amine nan pozisyon 6, yon gwoup nitro nan pozisyon 5, ak yon asid karboksilik nan pozisyon 2. Gwoup amino ak nitro yo pozisyone ortho youn ak lòt, sa ki pèmèt entramolekilè lyezon idwojèn ak enfliyanse distribisyon elektwonik. Asid karboksilik la ka fòme sèl ak baz, amelyore solubility akeuz. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati redwi (2-8 degre) yo rekòmande pou anpeche dekonpozisyon. Kontak ak ajan oksidan fò, ajan rediksyon fò, ak baz fò yo ta dwe evite.

6-Amino-5-asid nitronicotinic se yon dérivé piridin tri-ranplase ki genyen twa gwoup fonksyonèl diferan: yon amine prensipal, yon gwoup nitro, ak yon asid karboksilik. Nwayo piridin la, ak nitwojèn ki pa gen ladann elèktron -defisyan li yo, polarize plis pa gwoup nitro ki fò ki retire elektwon ak gwoup amine ki bay elèktron, ki kreye yon sistèm elektwonik push-pull atravè bag la. Relasyon ortho ant substituents amino ak nitro pèmèt lyezon idwojèn intramolekilè, estabilize konfòmasyon espesifik ak enfliyanse reyaksyon chimik. Asid karboksilik la bay yon manch versatile pou derivasyon atravè fòmasyon amid, esterifikasyon, oswa jenerasyon sèl. Gwoup amine a ka sibi acylation, alkylation, oswa diazotization, pandan y ap gwoup nitro a ka redwi a yon amine pou plis elaborasyon. Anbalaj sa a dans nan sant reyaktif ortogonal sou yon echafodaj eteroaromatik kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl, kote fonksyonalizasyon sekans ka jenere bibliyotèk konpoze divès.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, piridin multifonksyonèl sa a sèvi kòm yon blòk bilding pou sentèz inibitè kinaz ak ajan antimikwòb. Asid karboksilik la pèmèt amid kouple ak amine-ki gen farmakofò, pandan y ap gwoup amine ak nitro bay manch pou plis derivatizasyon. Rediksyon nan gwoup nitro a nan yon amine bay dérivés dyamino ki ka elabore nan benzimidazoles ak lòt etewosikl fusion répandus nan ajan antikansè ak antiviral.

Platfòm Sentèz eterosiklik
Relasyon ortho ki genyen ant gwoup amino ak nitro pèmèt reyaksyon siklokondansasyon yo fòme sistèm eterosiklik fusion tankou imidazo [4,5-b] piridin ak pirido [2,3-b] pyrazines sou rediksyon ak sikilasyon. Sistèm bag sa yo envestige pou potansyèl yo kòm inibitè anzim ak modulateur reseptè. Asid karboksilik la bay yon sit adisyonèl pou entwodwi divèsite atravè fòmasyon amid apre konstriksyon eterosikl.

Blòk Konstriksyon pou Konplèks Metal
Konbinezon nitwojèn piridin, gwoup amine ak karboksilat kreye yon sistèm ligand polydentate ki kapab kowòdone metal tranzisyon yo. Konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a yo etidye pou aktivite katalitik yo ak kòm modèl pou sit aktif metaloenzyme. Karaktè elektwonik push-rale ka enfliyanse pwopriyete redox nan metal kowòdone, sa ki pèmèt amann-akor pèfòmans katalis nan reyaksyon oksidasyon ak rediksyon.

Aplikasyon Syans Materyèl
Estrikti elektwonik trè polarize konpoze sa a fè li gen anpil valè pou devlope materyèl optik ki pa lineyè ak semi-conducteurs òganik. Sistèm aseptè donatè-ki kreye pa gwoup amino ak nitro yo ka montre gwo ipèpolarizabilite, ki itil pou dezyèm jenerasyon amonik. Yo eksplore dérivés tou kòm blòk konstriksyon pou polymère kowòdinasyon ak kad metal-òganik ki gen pwopriyete optoelektwonik reglabl.

Baj popilè: 6-amino-5-nitronicotinic asid, Lachin 6-amino-5-nitronicotinic asid manifaktirè, Swèd