|
Non pwodwi |
2-Bromo-6-chloro-3-nitropiridin |
|
Nimewo CAS |
91678-23-8 |
|
Fòmil molekilè |
C5H2BrClN2O2 |
|
Pwa molekilè |
237.44 |
|
SMILES Kòd |
BrC1=NC(=CC=C1[N+]({=O)[O{-])Cl |
|
MDL No. |
MFCD09260904 |
Pwopriyete chimik
Konpoze sa a tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan jòn pal ak mawon limyè. Fòmil molekilè li se C5H2BrClN2O2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 237.44. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 88-92 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 2.05 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la gen yon bag piridin ak twa substituan alojene: yon brom nan pozisyon 2-, yon klò nan pozisyon 6-, ak yon gwoup nitro nan pozisyon 3-. Konbinezon gwoup nitro ki retire elektwon ak atòm alojene kreye yon sistèm heteroaromatic trè elèktron. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche limyè-induit dekonpozisyon ak idroliz. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò, baz fò, ak ajan rediksyon.
Deskripsyon
2-Bromo-6-kloro{-3-nitropiridin se yon dérivé piridin tri-ranplase ki gen twa gwoup ki retire elektwon-distenk: brom, klò ak nitro. Nwayo piridin la, natirèlman elèktron-defisi akòz nitwojèn nan bag, se plis polarize pa efè a fò elektwon-retrait nan gwoup la nitro nan pozisyon an 3 ak atòm yo alojene nan pozisyon yo 2- ak 6-. Sa a kreye yon sistèm trè aktive kote tou de atòm alojene yo sansib a sibstitisyon aromat nukleofil, ak gwoup nitro a amelyore reyaksyon yo atravè sonorite ak efè endiktif. De diferan alojèn yo bay reyativite orthogonal: brom la jeneralman pi reyaktif nan reyaksyon kwa-couplage katalize Paladyòm akòz pi fèb C-Br kosyon, pandan y ap klò a ka oaza deplase anba plis fòse kondisyon nukleofil. Gwoup nitro nan tèt li ka redwi a yon amine pou plis fonksyonalite, sa ki pèmèt aksè nan divès dérivés piridin amino-ranplase. Sa a anbalaj dans nan sit reyaktif sou yon kad eteroaromatik kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding versatile pou konstwi molekil konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Sa a piridin trihalogenated anpil travay nan sentèz inhibiteurs kinaz, ajan antimikwòb, ak lòt konpoze ki ka geri. Bwòm ak atòm klò yo pèmèt reyaksyon kouple kwa-sekansyal, sa ki pèmèt entwodiksyon kontwole divès gwoup aryl, heteroaryl oswa amine nan pozisyon espesifik. Gwoup nitro a ka redwi a yon amine ak plis elabore nan fòmasyon amid oswa alkilasyon. Dérivés ki te prepare nan echafodaj sa a te montre aktivite kont kansè, enfeksyon bakteri, ak maladi enflamatwa.
Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Konbinezon an nan yon gwoup nitro ak alojèn adjasan pèmèt reyaksyon cyclocondensation yo fòme sistèm etewosiklik fusion tankou imidazo [4,5-b] piridin, pyrazolo [3,4-b] piridin, ak pirido [2,3-d] pirimidin sou rediksyon ak silikizasyon. Sistèm bag sa yo se souvan nan pwogram dekouvèt dwòg ki vize nkoloji ak maladi enfeksyon. Reyaktif diferans nan brom ak klò pèmèt pou konstriksyon pa etap nan achitekti polisiklik konplèks ak kontwòl regiochemical presi.
Konsepsyon ligand pou konplèks metal
Apre fonksyonalizasyon ak gwoup kowòdone atravè kwa-kouplage oswa sibstitisyon nukleofil, nitwojèn piridin la ka patisipe nan kowòdinasyon metal. Elèktron -retire substituants yo modile pwopwiyete elektwonik bag piridine a, enfliyanse fòs donatè ak karakteristik konplèks metal ki kapab lakòz yo. Yo envestige ligand sa yo pou aplikasyon katalitik ak kòm blòk bilding pou kad metal-òganik yo.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 2-bromo{-6-chloro-3-nitropiridin patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan sibstitisyon sekansyal nukleofil aromat, reyaksyon kwa-kouple paladyòm katalize, ak sekans rediksyon-silik. Orthogonality nan de atòm alojene yo pèmèt fonksyonalizasyon selektif: Bwòm la ka angaje nan kouple Suzuki pandan y ap klò a rete entak pou deplasman pita. Gwoup nitro a ka redwi a yon amine pou plis diversification, sa ki pèmèt asanble rapid nan bibliyotèk nan piridin polysubstituted pou dekouvèt dwòg ak aplikasyon pou chimi materyèl.
Baj popilè: 2-bromo-6-chloro-3-nitropyridine, Lachin 2-bromo-6-chloro-3-nitropyridine manifaktirè, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






