|
Non pwodwi |
6-Kloro-4-oxo-4H-kromèn-3-karbaldeyid |
|
Nimewo CAS |
42248-31-7 |
|
Fòmil molekilè |
C10H5ClO3 |
|
Pwa molekilè |
208.6 |
|
SMILES Kòd |
O=CC1=COC2=C(C=C(Cl)C=C2)C1=O |
|
MDL No. |
MFCD00139138 |
Pwopriyete chimik
Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan jòn pal ak zoranj limyè. Fòmil molekilè li se C10H5ClO3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 208.60. Pwen k ap fonn an jeneralman tonbe nan ranje 172-176 degre, souvan akonpaye pa dekonpozisyon pwouve pa nwa. Dansite kalkile a se apeprè 1.56 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre solubilite modere nan solvang òganik polè tankou sulfoksid dimethyl ak dimethylformamid, solubilite limite nan asetòn ak acetate etil, ak solubilite neglijab nan dlo, metanol, ak solvang ki pa -polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la gen yon nwayo kwomòn (4H-chromen{-4{-yon) ak yon atòm klò nan pozisyon 6-ak yon gwoup aldeid nan pozisyon 3. Sistèm bag chromone an konbine yon fondasyon benzopyranone ak tou de eleman elèktron-don ak elektwon-retrait. Aldeid la sansib a reyaksyon kondansasyon, pandan y ap klò a aktive nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil pa kabònil ki retire elektwon an. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche oksidasyon ak dekonpozisyon. Kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak nukleofil yo ta dwe evite.
Deskripsyon
6-Klor-4-oxo{-4H-kromèn{-3-karbaldeyid se yon dérivé kwomòn fonksyonalize ki genyen yon atòm klò nan pozisyon 6 ak yon gwoup formil nan pozisyon 3 sistèm benzopyranone fusion. Nwayo chromone a, ki fòme ak yon bag benzèn kole ak yon 4-pyrone, bay yon echafodaj rijid, planè ak siyifikatif π-konjigezon ak pwopriyete fliyoresan nannan. Karbonil la nan pozisyon 4 la kontribye nan karaktè elèktron-defisi nan bag pyrone a, aktive tou de aldehyde a ak klò a nan direksyon atak nukleofil. Aldehyde nan pozisyon 3-a trè elektwofil akòz konjigezon ak karbonil la epi li ka patisipe nan reyaksyon kondansasyon ak amine, idrazin, ak konpoze metilèn aktif. Atòm klò a nan pozisyon 6 la ofri yon manch pou plis fonksyonalite atravè sibstitisyon aromat nukleofil oswa reyaksyon kwa-kouplage. Konbinezon sa a nan yon nwayo eterosiklik privilejye ak sit reyaktif orthogonal fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi divès molekil ki baze sou chromone nan chimi medsin ak syans materyèl, kote echafodaj chromone a rekonèt pou divès aktivite byolojik li yo ki gen ladan antioksidan, anti-enflamatwa, ak pwopriyete antikansè.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Aldeyid kwomòn sa a itilize nan sentèz konpoze ki gen potansyèl aktivite antikansè, anti-enflamatwa ak antimikwòb. Gwoup aldehyde la pèmèt aminasyon rediksyon pou entwodui chèn bò amine debaz oswa kondansasyon ak idrazin pou fòme pharmacophores hydrazone. Atòm klò a ka deplase pa divès nukleofil oswa itilize nan reyaksyon kwa -kouplage pou prezante gwoup aryl oswa etewoaril ki modile aktivite byolojik. Chromone dérivés ki te pwepare nan echafodaj sa a te montre pwomès kòm inhibiteurs kinases, topoisomerases, ak lòt sib ki ka geri ou.
Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Konbinezon an nan yon aldehyde aktive ak bag piwòn adjasan pèmèt reyaksyon siklokondansasyon yo fòme sistèm heterocyclic fusion tankou pyrazolo [3,4 - b] chromenes, chromeno [2,3-d] pirimidin, ak chromeno [3,4-c] piridin. Sistèm bag sa yo envestige pou pwopriyete famasi yo, ak nwayo chromone rijid la bay kontrent konformasyon ki benefisye pou rekonesans sib. Klò a pèmèt pou plis diversification nan kwa-couplage apre fòmasyon eterosikl.
Devlopman Sond Fluoresan
Fliyoresans nannan nan nwayo a chromone, konbine avèk kapasite nan modifye pwopriyete elektwonik li yo atravè sibstitisyon, fè konpoze sa a valab pou konsepsyon detèktè fliyoresan ak ajan D. Kondansasyon ak divès kalite amine bay dérivés baz Schiff ak pwopriyete emisyon tunable sansib a obligatwa analit. Klò a bay yon manch pou atache eleman rekonesans tankou etè kouwòn oswa asid boronik pou detekte iyon metal, sik, oswa lòt molekil biyolojik ki enpòtan.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 6-kloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan olefinasyon Wittig, kondansasyon Knoevenagel, ak reyaksyon kwa-kouple katalize paladyòm. Aldehyde a ka soksid nan asid karboksilik ki koresponn lan oswa redwi nan alkòl la pou plis fonksyonalite. Klò a pèmèt entwodiksyon sekans substituants atravè sibstitisyon nukleofil aromat ki te swiv pa kwa-kouplage, fasilite konstriksyon bibliyotèk nan chromones polysubstituted pou dekouvèt dwòg ak aplikasyon pou chimi materyèl.
Baj popilè: 6-chloro-4-oxo-4h-chromene-3-carbaldehyde, Lachin 6-chloro-4-oxo-4h-chromene-3-carbaldehyde manifaktirè, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![(4-(1-(3-(Cyanomethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1H-pirazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pirimidin-7-yl)methyl Pivalate](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)



