3,5-Dibromoisonicotinaldehyde

Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan jòn pal ak tan limyè. Fòmil molekilè li se C6H3Br2NO, ki koresponn ak yon pwa molekilè 264.90. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 125-129 degre. Dansite kalkile a se apeprè 2.23 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la konsiste de yon bag piridin ak de atòm brom nan pozisyon 3 ak 5 ak yon gwoup aldeid nan pozisyon 4 la. Aldehyde a se sansib a oksidasyon ak reyaksyon kondansasyon, pandan y ap tou de atòm brom yo aktive nan direksyon sibstitisyon nukleofil aromat ak metal tranzisyon katalize reyaksyon kouple kwa akòz efè a retrè elektwon nan nitwojèn nan bag. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche dekonpozisyon ak degradasyon limyè pwovoke. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò, baz fò, ak ajan oksidan fò.

3,5-Dibromoisonicotinaldehyde se yon dérivés piridin tri ranplase ki gen de atòm brom nan pozisyon 3 ak 5 ak yon gwoup aldehyde nan pozisyon 4 bag heteroaromatic la. Nwayo piridin la, ak atòm nitwojèn ki retire elektwon li yo, kreye yon platfòm aromat elèktron ki defisi ki aktive siyifikativman tou de aldehyde ak substituants alojene yo. Aldehyde a nan pozisyon 4 la se trè elektwofil akòz efè yo retire elektwon konbine nan nitwojèn nan bag ak atòm brom adjasan yo, ki fè li sansib a adisyon nukleofil ak reyaksyon kondansasyon. De atòm brom yo bay manch orthogonal pou fonksyonalizasyon sekans atravè reyaksyon kouple kwa ki katalize Paladyòm tankou Suzuki, Sonogashira, ak Buchwald Hartwig kouple, sa ki pèmèt entwodiksyon divès gwoup aryl, heteroaryl oswa amine nan pozisyon espesifik. Modèl sibstitisyon simetrik la pèmèt pou konstriksyon tou de dérivés fonksyonalize simetrik ak asimetri. Anbalaj sa a dans sit reyaktif sou yon kad eteroaromatik kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin ak syans materyèl pou konstwi molekil konplèks ki baze sou piridin.

Famasetik Entèmedyè
Dibromopyridine aldehyde sa a anpil travay nan sentèz inhibiteurs kinaz ak lòt ajan terapetik. Gwoup aldehyde la pèmèt aminasyon rediksyon pou entwodui chèn bò amine debaz oswa kondansasyon ak idrazin pou fòme pharmacophores hydrazone. De atòm brom yo pèmèt pou reyaksyon koupl kwa sekans, sa ki pèmèt entwodiksyon kontwole divès gwoup aryl oswa heteroaryl nan pozisyon 3 ak 5 pou optimize afinite obligatwa ak selektivite. Derivasyon ki prepare nan echafodaj sa a te montre pwomès nan vize kansè, enflamasyon, ak maladi enfeksyon, kote nwayo a piridin ka angaje nan lyezon idwojèn ak sit anzim aktif.

Blòk Konstriksyon pou Sistèm Heterocyclic
Konbinezon an nan yon aldehyde aktive ak de brom deplase pèmèt konstriksyon an nan sistèm heterocyclic fusion tankou pyrido [3,4 d] pirimidin, pyrazolo [3,4 b] piridin, ak imidazo [4,5 c] piridin nan cyclocondensation ak kwa kouple sekans. De brom yo ka fonksyonalize pa etap pou prezante substituants ki patisipe nan reyaksyon bag fòme, bay aksè efikas nan polisiklèt konplèks nitwojèn rich ak potansyèl aktivite famasi.

Ligand pou konplèks metal yo
Azòt piridin la ka kowòdone ak metal tranzisyon, fòme konplèks ak jeyometri byen defini. Apre konvèsyon atòm brom yo nan gwoup donatè tankou fosfin oswa N carben heterocyclic, echafodaj sa a sèvi kòm yon précurseur pou konsepsyon ligand multidentate. Konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a yo etidye pou aktivite katalitik yo nan kouple kwa, oksidasyon, ak reyaksyon idrojenasyon, osi byen ke pou potansyèl yo kòm materyèl luminesan.

Sentèz òganik entèmedyè
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 3,5 dibromoisonicotinaldehyde patisipe nan transfòmasyon divès tankou sibstitisyon aromat nukleofil, kouple kwa katalize paladyòm, ak reyaksyon kondansasyon. Reyaktif orthogonal de atòm brom yo pèmèt fonksyonalizasyon sekans: yon sèl Bwòm ka angaje nan kouple kwa pandan ke lòt la rete entak pou elaborasyon pita. Aldehyde a ka soksid nan asid karboksilik pou kouple amid oswa redwi nan alkòl la pou fòmasyon etè. Itilite li pwolonje nan sentèz la nan materyèl fonksyonèl ak sond molekilè kote bag la piridin bay dezirab pwopriyete elektwonik ak estriktirèl.

Baj popilè: 3,5-dibromoisonicotinaldehyde, Lachin 3,5-dibromoisonicotinaldehyde manifaktirè, founisè