2-Bromo-1H-indol-3-karbaldeyid

Konpoze sa a se tipikman izole kòm yon solid cristalline sòti nan jòn pal ak mawon limyè. Fòmil molekilè li se C9H6BrNO, ki koresponn ak yon pwa molekilè 224.05. Pwen fizyon an jeneralman depase 225 degre, souvan ak dekonpozisyon obsève sou chofaj pwolonje. Dansite kalkile a se apeprè 1.78 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre solubilite modere nan solvang òganik polè tankou dimethyl sulfoxide ak dimethylformamide, solubilite limite nan acetate etil ak metanol, ak solubilite neglijab nan dlo ak solvang ki pa polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la konsiste de yon sistèm bag endol ak yon atòm brom nan pozisyon 2 ak yon gwoup aldehyde nan pozisyon 3 la. Endol NH la asid epi li ka patisipe nan lyezon idwojèn, pandan y ap aldehyde a sansib a kondansasyon ak reyaksyon oksidasyon. Se atòm nan brom aktive nan direksyon kwa kouple pa nati a elèktron rich nan bag la endol. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche limyè pwovoke degradasyon ak oksidasyon. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak ajan rediksyon.

2 Bromo 1H indol 3 carbaldehyde se yon dérivé endol bifonksyonèl ki gen alojèn ak yon gwoup formyl sou echafodaj eteroaromatik fusion. Nwayo endol la, ki fòme ak yon bag benzèn kole ak yon bag pirol, bay yon platfòm rijid, ki rich ak elektwon ki kapab angaje nan entèraksyon pile π ak lyezon idwojèn atravè gwoup NH la. Atòm brom nan pozisyon 2 a aktive nan direksyon sibstitisyon nukleofil ak paladyòm katalize reyaksyon kouple kwa akòz pwoksimite li nan nitwojèn pirol la. Aldehyde a nan pozisyon 3 ofri yon manch elektwofil pou aminasyon rediksyon, kondansasyon ak amine oswa idrazin, ak oksidasyon nan asid karboksilik ki koresponn lan. Pwoksimite de substituent yo pèmèt konstriksyon sistèm heterocyclic fusion atravè reyaksyon intramolecular cyclization. Konbinezon sa a nan yon alojene versatile ak yon carbonyl reyaktif sou yon nwayo eteroaromatik privilejye fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin ak syans materyèl pou konstwi divès bibliyotèk ki baze sou indol.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, sa a bromoindole aldehyde se travay kòm yon blòk bilding kle pou sentèz inibitè kinaz ak lòt ajan terapetik. Bwòm nan pèmèt kouple Suzuki-Miyaura ak asid boronik yo prezante divès gwoup aryl oswa heteroaryl nan pozisyon 2, pandan y ap aldehyde a pèmèt aminasyon rediksyon pou enkòpore chenn amine debaz oswa kondansasyon pou fòme pharmacophores hydrazone. Dérivés indol ki te prepare nan echafodaj sa a te montre pwomès nan vize kansè, enflamasyon, ak maladi newolojik, kote nwayo endol la kontribye nan lyezon nan lyezon idwojèn ak entèraksyon pile π.

Rechèch Antikansè
Dérivés nan konpoze sa a te demontre aktivite cytotoxik kont plizyè liy selil kansè atravè mekanis ki enplike endiksyon apoptoz ak arestasyon sik selil. Kapasite nan modile tou de pozisyon yo brom ak aldehyde pèmèt eksplorasyon sistematik nan relasyon aktivite estrikti pou optimize puisans ak selektivite kont selil timè pandan y ap minimize efè sib yo.

Devlopman ajan antimikwòb
Yo te envestige echafodaj la pou pwopriyete antimikwòb li yo, ak dérivés ki montre aktivite kont Staphylococcus aureus ki reziste methicillin ak lòt patojèn ki enpòtan nan klinik. Nwayo elèktron rich indol la ka kominike avèk anzim bakteri ak ADN, pandan y ap substituants ki entwodwi atravè manch brom la ka amelyore pénétration manbràn ak sib afinite, bay opòtinite pou devlope nouvo antibyotik pou konbat rezistans dwòg.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 2 bromo 1H indol 3 carbaldehyde patisipe nan transfòmasyon divès tankou kouple kwa katalize paladyòm, sibstitisyon aromat nukleofil, ak reyaksyon kondansasyon. Aldehyde a ka konvèti nan alkòl, asid karboksilik, oswa imin pou plis elaborasyon. Pwoksimite de gwoup fonksyonèl yo pèmèt entramolekilè sikilasyon jwenn aksè nan sistèm heterocyclic fusion tankou pirido [3,4 b] indol ak indolo [2,3 c] kinolin. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote bag endol la bay pwopriyete dezirab elektwonik ak estriktirèl.

Baj popilè: 2-bromo-1h-indol-3-carbaldehyde, Lachin 2-bromo-1h-indole-3-carbaldehyde manifaktirè, founisè