2,4-Dichlorothiazole-5-carbaldehyde

Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan jòn pal ak mawon limyè. Fòmil molekilè li se C4HCl2NOS, ki koresponn ak yon pwa molekilè 182.03. Pwen k ap fonn an jeneralman tonbe nan ranje 76-80 degre, ki reflete yon lasi kristal byen -defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.73 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang polè òganik ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la gen yon bag thiazole ki ranplase ak atòm klò nan pozisyon 2 ak 4 ak yon gwoup aldehyde nan pozisyon 5 la. Nati retrè elektwon nan tou de eteroatom bag yo ak atòm klò yo rann aldehyde a trè elektwofil ak aktive klò yo nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche oksidasyon ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò, baz fò, ak ajan rediksyon.

2,4-Dichlorothiazole-5-carbaldehyde se yon dérivé thiazole tri-ranplase ki genyen de atòm klò nan pozisyon 2 ak 4 ak yon gwoup fòmil nan pozisyon 5 bag eteroaromatik senk manm. Nwayo thiazole a, ki gen tou de souf ak nitwojèn atòm, bay yon platfòm aromat elèktron ensufizant ki siyifikativman amelyore reyaksyon tout twa substituants. Aldehyde a nan pozisyon 5 la se eksepsyonèlman elektwofil akòz efè yo retire elektwon konbine nan heteroatom bag yo ak atòm klò adjasan yo, ki fè li trè sansib a atak nukleofil. De atòm klò yo aktive nan direksyon sibstitisyon nukleofil aromat epi yo ka oaza deplase nan kondisyon ki apwopriye, ak pozisyon an 2 jeneralman pi reyaktif akòz pwoksimite li nan nitwojèn nan bag. Pwoksimite aldehyde a ak souf bag la tou pèmèt transfòmasyon potansyèl chelation-asistans ak reyaksyon intramolecular. Anbalaj sa a dans twa sit reyaktif sou yon kad eteroaromatik kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding versatile pou konstwi sistèm fizyon thiazole ak lòt achitekti eteroaromatik konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl.

Platfòm Sentèz eterosiklik
Konbinezon an nan yon aldehyde aktive ak de klò ki deplase pèmèt reyaksyon sekans oswa tandem jwenn aksè nan divès sistèm eterocyclic fusion. Kondansasyon ak amidin bay tiazolo [5,4 d] pirimidin, pandan y ap reyaksyon ak idrazin bay tiazolo [4,5 c] pirazol. Sistèm bag sa yo répandus nan inibitè kinaz ak ajan antimikwòb, kote nwayo thiazole rijid la kontribye nan sib obligatwa.

Famasetik Entèmedyè
Sa a se thiazole multifonksyonèl anplwaye nan sentèz la nan ajan antiviral ak antikansè. Gwoup aldehyde a pèmèt aminasyon rediksyon pou prezante chèn bò kote amine debaz yo, pandan y ap atòm klò yo ka deplase pa divès nukleofil ki gen ladan amine, thiol, ak alkoksid pou jenere bibliyotèk divès kalite thiazoles ranplase pou tès depistaj byolojik. Dérivés yo te montre potansyèl kòm inibitè nan anzim ki enplike nan metabolis nukleotid.

Blòk Konstriksyon pou Agrochimik
Nan chimi pwoteksyon rekòt, konpoze sa a sèvi kòm yon précurseur pou devlope nouvo fonjisid ak ensektisid. Dérivés Thiazole yo konnen yo entèfere ak anzim esansyèl nan ensèk nuizib ak patojèn, ki gen ladan succinate dehydrogenase nan fongis. Karaktè elèktron defisi a amelyore obligatwa nan anzim sib, pandan y ap alojèn yo pèmèt ajisteman amann nan lipofilisite ak pèsistans anviwònman an pou pèfòmans optimal jaden.

Sentèz òganik entèmedyè
Kòm yon substrate heteroaromatic versatile, 2,4 dichlorothiazole 5 carbaldehyde patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan olefinasyon Wittig, adisyon Grignard, ak kondansasyon ak konpoze methylene aktif. De atòm klò yo ka oaza deplase pa etap, sa ki pèmèt kontwole entwodiksyon diferan substituants nan 2 ak 4 pozisyon yo. Reyaksyon orthogonal sa a fè li gen anpil valè pou konstwi bibliyotèk thiazoles polysubstituted pou dekouvèt dwòg ak aplikasyon pou chimi materyèl.

Baj popilè: 2,4-dichlorothiazole-5-carbaldehyde, Lachin 2,4-dichlorothiazole-5-carbaldehyde manifaktirè, founisè