2-Chloropyrimidine-5-karbonitrile

Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan blan ak jòn pal nan aparans. Fòmil molekilè li se C5H2ClN3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 139.54. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 105-109 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.48 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik polè ki gen ladan sulfoksid dimethyl, dimethylformamid, asetòn, ak acetate etil, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la gen yon bag pirimidin ki ranplase ak yon atòm klò nan pozisyon 2 ak yon gwoup nitrile nan pozisyon 5 la. Elèktron retire nati tou de nitwojèn bag yo ak gwoup nitrile siyifikativman aktive klò a nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil. Nitril la bay yon sit elektwofil adisyonèl pou plis transfòmasyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò, baz fò, ak ajan rediksyon.

2 Chloropyrimidine 5 carbonitrile se yon derive pirimidin bifonksyonèl ki gen tou de yon atòm klò reyaktif ak yon gwoup nitrile sou bag heteroaromatic la. Nwayo pirimidin nan, ak de atòm nitwojèn li yo nan pozisyon 1 ak 3, bay yon platfòm aromat natirèlman elèktron ki defisi ki polarize plis pa substituent nitril ki retire elektwon an. Anviwònman elektwonik sa a rann klò a nan 2 pozisyon an eksepsyonèlman sansib a sibstitisyon aromat nukleofil, sa ki pèmèt deplasman pa amine, alkoksid, thiol, ak nukleofil kabòn nan kondisyon modere. Gwoup nitrile a nan pozisyon 5 la ofri yon manch adisyonèl versatile pou transfòmasyon ki gen ladan rediksyon nan amine, idroliz nan asid karboksilik, oswa cycloaddition pou fòme tetrazol. Achitekti kontra enfòmèl ant fonksyonalize a pozisyone de sant reyaktif sa yo nan oryantasyon espasyal espesifik, sa ki pèmèt elaborasyon sekans oswa similtane pou jenere divès estrikti ki baze sou pirimidin. Konbinezon sa a nan yon alojene aktive ak yon nitril modifye sou yon nwayo eteroaromatik privilejye fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin ak syans materyèl.

Famasetik Entèmedyè
Nitril chloropyrimidine sa a anpil travay nan sentèz inibitè kinaz, ajan antiviral, ak dwòg antikansè. Atòm klò a ka deplase pa divès kalite amine pou prezante gwoup farmakofò yo nan pozisyon 2, pandan y ap nitrile a ka redwi a yon amine pou plis elaborasyon oswa konvèti nan tetrazoles kòm bioisosteres asid carboxylic. Dérivés pirimidin ki te prepare nan echafodaj sa a te montre aktivite kont yon seri sib terapetik ki gen ladan EGFR, CDK, ak viral polymerases.

Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Konbinezon an nan yon klò aktive ak yon gwoup nitrile pèmèt konstriksyon nan sistèm eterocyclic fusion atravè reyaksyon cyclocondensation. Reyaksyon ak amidin, hydrazines, oswa hydroxylamine ka bay pyrimido [4,5 d] pyrimidines, pyrazolo [3,4 d] pyrimidines, ak lòt sistèm bag nitwojèn ki gen anpil moun nan rechèch pharmaceutique. Nitril la ka patisipe tou nan reyaksyon cycloaddition pou fòme tetrazoles oswa oxazoles nan kondisyon ki apwopriye yo.

Rechèch Agrochimik
Nan chimi pwoteksyon rekòt, konpoze sa a sèvi kòm yon précurseur pou devlope nouvo èbisid ak fonjisid. Yo konnen dérivés pirimidin yo anpeche anzim kle nan chemen metabolik plant yo, tankou acetolactate synthase. Klò a pèmèt fonksyonalizasyon an reta nan sibstitisyon nukleofil pou optimize lipofilisite ak sib afinite, pandan y ap nitrile a ka amelyore estabilite metabolik epi kontribye nan lyezon nan entèraksyon dipol ak sit aktif anzim yo.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 2 chloropyrimidine 5 carbonitrile patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan sibstitisyon aromat nukleofil ak oksijèn, nitwojèn, ak nukleofil souf, paladyòm katalize reyaksyon kouple kwa, ak sekans rediksyon. Reyaktif orthogonal de gwoup fonksyonèl yo pèmèt fonksyonalizasyon sekans: klò a ka deplase nan kondisyon grav pandan y ap nitrile a rete entak pou élaboration pita. Itilite li pwolonje nan sentèz la nan materyèl fonksyonèl ak sond molekilè kote nwayo a pirimidin bay pwopriyete dezirab tankou kowòdinasyon metal ak kapasite lyezon idwojèn.

Baj popilè: 2-chloropyrimidine-5-carbonitrile, Lachin 2-chloropirimidin-5-karbonitrile manifaktirè yo, founisè