| Non pwodwi | 7-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin |
| Nimewo CAS | 1210048-18-2 |
Pwopriyete chimik
Sibstans sa a tipikman jwenn kòm yon solid cristalline blan -blan ak jòn pal ak sèlman yon odè karakteristik fèb. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 158-162 degre, sa ki endike yon lasi kristal byen òdone -. Dansite kalkile a apwoksimatif 1.20 g/cm³ nan kondisyon anbyen, ak yon fòmil molekilè C12H16BN3O2 ak yon pwa molekilè 245.09. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, ak ethyl acetate, pandan y ap montre solubility modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Mwatye ester pinacol boronate la sansib a idroliz ralanti lè ekspoze pwolonje a imidite, sa ki nesesè depo nan kondisyon anidrid. Depo nan yon veso ki byen fèmen anba atmosfè inaktif (agon oswa nitwojèn) nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou kenbe estabilite ak anpeche degradasyon. Kontak ak ajan oksidan fò, baz solid, ak sèl metal tranzisyon yo ta dwe jere ak prekosyon laboratwa apwopriye.
Deskripsyon
7-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl){-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin reprezante yon fusion fusion eterozomatic system, kote yon annuri eterozomatik bag annukleyin. kreye yon echafodaj rijid, ki pa gen anpil elektwon ak yon manch ester boronat nan pozisyon 7 la. [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine nwayo a konbine kapasite lyezon idwojèn nitwojèn triazol yo ak karaktè π-defisyan bag piridin lan, ki ofri plizyè sit pou entèraksyon ak sib byolojik oswa sant metal. Asid boronik pinacol-pwoteje bay yon patnè maske kwa-kouplage ki ka devwale nan kondisyon grav oswa anplwaye dirèkteman nan reyaksyon Suzuki-Miyaura. Estrikti bisiklik kole a bay frigidité konformasyon epi li defini yon vektè espasyal espesifik pou substituent boronat la, ki pèmèt oryantasyon egzak nan evènman rekonesans molekilè. Konbinezon sa a nan yon nwayo eteroaromatik privilejye ak yon manch sentetik versatile fè molekil sa a yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi achitekti konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl.
Itilizasyon
Sentèz famasetik
Nan pwogram dekouvèt dwòg, triazolopyridine fonksyonalize boronat-sa a sèvi kòm yon entèmedyè kle pou rasanble inibitè kinaz, modulatè fosfodiesteraz, ak ajan antimikwòb. Nwayo eterosiklik kole a se yon famakofò rekonèt ki parèt nan konpoze ki vize yon seri domèn terapetik ki gen ladan nkoloji, newoloji, ak maladi enfeksyon. Manch boronat la pèmèt kouple Suzuki-Miyaura ak divès alogen aryl ak heteroaryl, sa ki pèmèt eksplorasyon rapid nan relasyon estrikti -aktivite alantou echafodaj triazolopyridine la. Nati elèktron-defisi nan nwayo a ka amelyore afinite lyezon ak pwoteyin sib atravè π anpile ak entèraksyon lyezon idwojèn.
Kowòdinasyon Chimi ak Konplèks Metal
Miltip atòm nitwojèn nan kad triazolopyridine kreye yon sistèm ligand polydentate ki kapab estabilize iyon metal tranzisyon nan divès eta oksidasyon. Yo envestige konplèks metal ki sòti nan konpoze sa a pou aktivite katalitik yo nan reyaksyon kwa-kouplage, pwosesis oksidasyon, ak transfòmasyon photoredox. Jeyometri rijid, planè nan sistèm bag fusion an enpoze jeyometri kowòdinasyon byen -defini, ki pèmèt konstriksyon konplèks metal ak estrikti previzib ak pwopriyete elektwonik reglabl pou aplikasyon nan kataliz omojèn.
Syans materyèl ak aplikasyon pou deteksyon
Karakterisaj pwolonje π-konjigezon ak elektwon-defisyans nwayo triazolopyridine la fè li gen anpil valè pou devlope materyèl fonksyonèl ki gen ladan detèktè fliyoresan ak semi-conducteurs òganik. Enkòporasyon nan polymère konjige atravè reyaksyon kwa-kouple yo bay materyèl ki gen pwopriyete optoelektwonik ki adapte pou aplikasyon nan limyè òganik -emisyon dyod ak tranzistò efè jaden. Moye boronat la kapab sèvi tou kòm yon eleman rekonesans pou dyol-ki gen analit, sa ki pèmèt devlopman sond fliyoresan pou glikoz, dopamine, ak lòt molekil ki enpòtan biyolojik.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Antanke yon entèmedyè etewoaromatik miltifonksyonèl, konpoze sa a patisipe nan divès transfòmasyon pi lwen pase chimi kwa{0}}kouple estanda. Gwoup boronat la angaje nan aminasyon Chan-Lam, reyaksyon oksidatif Heck, ak adisyon konjige, pandan y ap nwayo a triazolopyridine ka sibi sibstitisyon elektwofil nan pozisyon aktive pa nitwojèn bag yo. Sistèm heterocyclic fusion a sèvi tou kòm yon platfòm pou etidye metalasyon dirije ak reyaksyon fonksyonalizasyon C-H, sa ki pèmèt aksè nan dérivés polysubstituted ak regiochemistry kontwole pou sentèz pwodwi natirèl ak devlopman metòd.
Baj popilè: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, Lachin 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl),[1azololan-2-yl]-4,[1azololan-2-yl]-4,[1azololan-2-il]-4,1,5 manifaktirè, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
![7-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin](/uploads/44503/7-4-4-5-5-tetramethyl-1-3-2-dioxaborolan-2-yl5a9b2.png)
![(6-Phenyldibenzo [b, d] thiophen-4-yl) asid boronik](/uploads/44503/page/small/6-phenyldibenzo-b-d-thiophen-4-yl-boronic16b0a.png?size=195x0)




