3-Methoxybenzeneboronic asid

An jeneral, derive asid boronik sa a parèt tankou yon poud cristalline blan rive blan -blan, ki souvan montre yon ti nòt aromat dous. Pwen k ap fonn li an jeneralman abite nan ranje 158-163 degre, menm si yon ti kras varyasyon ka rive depann sou fòm polimòfik oswa pite. Dansite kalkile a apwoksimatif 1.24 g/cm³ nan tanperati anbyen. Konpoze an demontre bon solubilite nan medya òganik polè tankou metanol, etanòl, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan ke li se ti kras soluble nan dlo ak ensolubl nan solvang ki pa -polè tankou hexane oswa toluèn. Kòm yon asid boronik, li gen yon tandans sibi dezidratasyon dousman nan boroksin ki koresponn lan lè depo pwolonje, patikilyèman nan kondisyon ki pa -anidrid; Se poutèt sa, refrijerasyon nan yon veso ki byen fèmen anba yon atmosfè inaktif. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak sèl metal tranzisyon nan absans ligand apwopriye pou anpeche reyaksyon segondè endezirab.

3-Asid metoksibenzènboronik (ke yo rele tou 3-asid metoksifenilboronik) reprezante youn nan manm ki pi senp nan fanmi asid arylboronic, ki distenge pa yon sèl substituant methoxy ki sitiye meta fonksyonalite asid bornik la. Modèl sibstitisyon minimalist sa a demanti adaptabilite sentetik li yo: gwoup metoksi ki bay elèktron -modile subtil asidite ak reyaktivite asid borik la, sa ki pèmèt tou de reyaksyon kwa-kouplage ak entèraksyon kovalan revèsib ak biomolekil ki gen dyol. Absans gwoup fonksyonèl adisyonèl fè li yon ankèt ideyal pou etidye chimi fondamantal bor ak pou itilize kòm yon blòk kote yo vle yon inite aryl pwòp, san pwoblèm. Estrikti kontra li yo tou rann li yon pwen depa enpòtan pou dekouvèt dwòg ki baze sou fragman, kote ti molekil polè yo tès depistaj pou obligatwa nan sib pwoteyin.

Sentèz famasetik
Nan chimi medsin, yo souvan itilize konpoze sa a pou entwodui fragman 3-metoksifenil la nan kandida dwòg atravè kouple Suzuki-Miyaura kwa-. Estrikti biaryl ki kapab lakòz yo parèt nan plizyè klas terapetik, tankou antagonis reseptè endotelin ak ajan anti-enflamatwa ki pa -esteroyid. Senplisite li pèmèt pou analoging rapid san yo pa entwodwi plis konpleksite esterik, ede nan etid relasyon estrikti-aktivite pandan optimize plon.

Agrochimik R&D
Nan rechèch pwoteksyon rekòt, asid 3-methoxybenzeneboronic sèvi kòm yon précurseur pou sentèz konpoze fonjisid ak èbisid. Gwoup methoxy ka amelyore pèmeyabilite manbràn ak modile mwatye lavi metabolik nan plant yo. Kouple fragman sa a ak divès nwayo heterocyclic te bay kandida efikas kont patojèn chanpiyon tankou Botrytis cinerea ak move zèb tankou Amaranthus retroflexus, ak pwofil anviwònman favorab.

Fine Chimik Sentèz
Asid boronik sa a jwenn aplikasyon nan pwodiksyon materyèl elektwonik òganik, patikilyèman kòm yon blòk konstriksyon pou twou -kouch transpòte nan selil solè perovskit ak pou sentèz polymère luminesan. Bag elèktron -rich aromat li yo ka patisipe nan chaj-transfè entèraksyon, pandan y ap gwoup asid boronik la pèmèt atachman fasil ak sifas elektwòd atravè kondansasyon ak substrats idroksilated.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Anplis kwa-kouplage, asid 3-metoksibenzènboronik yo itilize nan aminasyon Chan-Lam pou prepare dérivés N-aryl, nan reyaksyon oksidatif Heck pou fòme analogue styrene, epi kòm yon substrate pou etid pwotodeboronasyon. Reyaksyon byen defini -li fè li yon konpoze tès estanda nan devlopman metodoloji pou nouvo transfòmasyon bor, ki gen ladan kouple enantioselective ak kaskad borilasyon C–H.

Baj popilè: 3-methoxybenzeneboronic asid, Lachin 3-methoxybenzeneboronic asid manifaktirè, Swèd