2-Methoxyphenylboronic Asid

Sibstans sa a anjeneral izole kòm yon poud cristalline blan rive blan -, detanzantan montre yon ti santi bon aromat dous. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 93-97 degre, ki montre yon konpòtman fizyon byen -defini san dekonpozisyon enpòtan. Dansite kalkile a apwoksimatif 1.24 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang polè òganik ki gen ladan metanol, etanòl, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap demontre solubilite limite nan dlo ak afinite neglijab pou idrokarbur alifatik tankou pentan oswa hexane. Ranplasman ortho-methoxy an parapò ak gwoup asid boronik la kreye potansyèl pou kowòdinasyon entramolekilè ant atòm bor ak oksijèn etè adjasan a, ki ka enfliyanse tou de estabilite ak reyaktif pwofil molekil la. Fonksyonalite asid boronik la gen tandans dezidratasyon ralanti nan boroksin ki koresponn lan lè depo pwolonje nan kondisyon ki pa anidrid. Konsèvasyon nan yon veso ki byen fèmen anba yon dra gaz inaktif (agon oswa nitwojèn) nan tanperati redwi (2-8 degre) fòtman rekòmande pou kenbe pite monomerik. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, baz Lewis fò, ak sèl metal tranzisyon nan absans ligand apwopriye.

2-Asid metoksifenilboronik (ke yo rele tou asid orto-metoksifenilboronik) reprezante yon asid arylboronic ki ranplase fonksyonman kote yon gwoup metoksi okipe pozisyon ortho a bor-ki gen kabòn. Relasyon vicinal sa a ant asid boronik la ak substituent methoxy a entwodui karakteristik diferan elektwonik ak konformasyon ki pa prezan nan izomè meta oswa para. Pwoksimite atòm oksijèn an pèmèt potansyèl kowòdinasyon entramolekilè O → B, sa ki ka modile asidite asid boronik la, enfliyanse sansiblite li nan pwotodeboronasyon, epi afekte afinite lyezon li yo nan dyòl -ki gen analit. Gwoup orto-metoksik la tou entwodui antrav esterik alantou sant bor la, ki kapab enfliyanse sinetik transmetalasyon nan kataliz kouple kwa-. Malgre konpleksite sibtil sa yo, molekil la kenbe reyaksyon fondamantal asid arylboronic pandan y ap ofri yon pwofonde kontra enfòmèl ant pou etidye efè substituent nan chimi organoboron. Echafodaj ortho-ranplase sa a sèvi kòm yon pwen antre ki gen anpil valè nan achitekti pi elabore kote pwezante egzak espasyal nan gwoup fonksyonèl esansyèl.

Sentèz famasetik
Nan rechèch chimi medsin, yo itilize asid bornik orto-ranplase sa a pou entwodui fragman 2-metoksifenil la nan kandida dwòg atravè kouple Suzuki-Miyaura. Estrikti biaryl ki kapab lakòz yo parèt nan divès klas terapetik ki gen ladan inibitè fosfodiesteraz ak antagonist reseptè endotelin. Gwoup ortho-methoxy ka patisipe nan lyezon idwojèn entramolekilè oswa sèvi kòm yon seri konformasyon, enfliyanse prezantasyon twa dimansyon eleman farmakofor yo. Pwoksimite li ak aks biaryl la kapab tou afekte atropisomerism nan konpoze wotasyon restriksyon, sa ki pèmèt eksplorasyon chiralite nan konsepsyon dwòg.

Dekouvèt Agrochimik
Nan syans pwoteksyon rekòt, konpoze sa a fonksyone kòm yon entèmedyè pou sentèz nouvo fonjisid ak èbisid ak pwopriyete fizikochimik optimize. Modèl sibstitisyon ortho-metoksik yo te eksplwate pou amelyore estabilite metabolik ak selektivite sib nan inhibiteurs succinate dehydrogenase ak lòt anzim chanpiyon. Couplage asid boronic sa a ak plizyè cœurs heterocyclic te pwodwi kondwi efikas kont patojèn nan plant ekonomikman enpòtan, kote substituent ortho a kontribye pou favorab Liaison oryantasyon nan sit aktif yo.

Deteksyon chimik ak dyagnostik
Pwoksimite inik gwoup metoksi a ak asid boronik la fè asid 2-metoksifenilboronik yon ankèt valab pou etidye rekonesans idrat kabòn ak devlope platfòm deteksyon dyol-. Oksijèn orto-ka enfliyanse tèmodinamik ak sinetik obligatwa ak sakarid atravè efè elektwonik oswa patisipasyon nan entèraksyon koperativ. Konpoze sa a sèvi kòm yon sistèm modèl pou konprann estrikti-relasyon seleksyon nan detèktè ki baze sou asid bornik pou glikoz ak lòt poliol ki enpòtan biyolojik.

Devlopman metodoloji sentetik
Kòm yon pwototip orto{0}}ranplase asid arylboronic, konpoze sa a bay yon platfòm pou envestige efè substituent nan transfòmasyon organoboron. Li patisipe nan etid konparatif nan sinetik pwotodeboronasyon, efikasite kouple kwa-nan divès kondisyon katalitik, ak enfliyans estereoelektwonik sou aminasyon Chan-Lam. Potansyèl entèraksyon intramolekilè B-O ofri opòtinite pou etidye efè kowòdinasyon sou reyaksyon ak devlope nouvo metòd pou fonksyonalizasyon C-H dirije. Konpòtman li byen-karakterize fè li yon substrate estanda pou devlopman metòd nan domèn tankou borylation enantioselective ak kaskad kwa-sekans kouple.

Baj popilè: 2-methoxyphenylboronic asid, Lachin 2-methoxyphenylboronic asid manifaktirè, Swèd