2-(3-Bromopropyl)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dyoksaborolan

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon likid ki gen koulè pal -nan tanperati anbyen, ki karakterize pa yon odè alojene endispoze. Fòmil molekilè li se C9H18BBrO2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 248.95. Pwen bouyi a se apeprè 120-125 degre nan presyon redwi (10 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.16 g/cm³ nan 20 degre. Li se libme miscible ak solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, tetrahydrofuran, etè dyetil, ak toluèn, pandan y ap montre solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon atòm brom prensipal ki labil ki sansib a deplasman nukleofil, ak yon ester pinacol -pwoteje boronat ki rete estab nan kondisyon anidrid. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak baz solid, nukleofil fò, ak sèl ajan.

2-(3-Bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane konsiste de yon chèn propil twa kabòn ki gen yon atòm brom tèminal nan yon bout ak yon ester pinacol boronate nan lòt la. Achitekti bifonksyonèl sa a konbine yon halogen alkil elektwofil ak yon asid boronik maske nan yon kad lineyè fleksib. Ester boronat la sèvi kòm yon patnè kouple kwa ki pwoteje, pwoteje sant bor nan oksidasyon twò bonè pandan y ap rete fasilman aktive anba kataliz Paladyòm. Bromur prensipal la bay yon manch versatile pou sibstitisyon nukleofil ak amine, alkoksid, thiol, ak nukleofil kabòn, sa ki pèmèt entwodiksyon divès gwoup fonksyonèl. Espas pwopilèn nan entwodui fleksibilite konformasyon pandan y ap kenbe defini separasyon ant de tèm reyaktif yo. Konbinezon sa a nan sant reyaktif orthogonal fè konpoze an yon pwen enpòtan pou konstwi molekil konplèks atravè transfòmasyon sekans oswa tandem.

Bifonksyonèl Linker nan sentèz òganik
Ester bromopropyl boronate sa a sèvi kòm yon linchpin versatile pou konekte fragman molekilè atravè fonksyonalizasyon sekans. Bromur la ka premye sibi deplasman nukleofil ak amine oswa alkoksid pou entwodui gwoup tèt polè, ki te swiv pa Suzuki-Miyaura kwa-kouplage nan sit la boronate pou ajoute inite aril oswa eteroaryl. Reyaktif orthogonal sa a pèmèt asanble rapid nan divès achitekti molekilè ki gen ladan pharmaceutique, agrochimik, ak materyèl fonksyonèl.

Famasetik Entèmedyè
Nan chimi medsin, yo itilize konpoze sa a pou entwodui fonksyonalite asid boronik nan kandida dwòg atravè tether fleksib pwopil. Yo envestige molekil bor-ki genyen yo kòm inibitè proteazòm pou terapi kansè ak kòm inibitè -laktamaz pou konbat rezistans antibyotik. Manch brom la pèmèt atachman nan gwoup solubilize oswa vize moeties, pandan y ap boronate la ka demaske revele asid boronik aktif la pou anpèchman anzim.

Aplikasyon Syans Materyèl
Nati bifonksyonèl nan molekil sa a fè li gen anpil valè pou fonksyonalizasyon sifas ak modifikasyon polymère. Bromur la ka jete konpoze an nan sifas nukleofil tankou amine sou silica fonksyonalize oswa zo rèldo polymère, pandan y ap ester boronat la rete disponib pou plis kwa-lyezon oswa konjigezon. Yo eksplore materyèl ibrid sa yo pou aplikasyon pou deteksyon, kataliz, ak livrezon dwòg kote yo mande plasman kontwole sant bor yo.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè sentetik versatile, 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan sibstitisyon nukleofil ak oksijèn, nitwojèn, ak nukleofil souf pou jenere bibliyotèk boron ester fonksyonalize. Bromur la ka konvèti nan reyaktif organometalik pou kwa-kouplage, pandan y ap boronat la angaje nan aminasyon Chan-Lam ak reyaksyon oksidatif Heck. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ki gen bor ak nan devlopman metodoloji pou reyaksyon sekans yon sèl-po.

Baj popilè: 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, Lachin 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane manifaktirè, founisè