Non pwodwi	2-(4-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetic asid
Nimewo CAS	1255945-85-7
Fòmil molekilè	C₁₄H₁₈BFO₄
Pwa molekilè	280.1
SMILES Kòd	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
MDL No.	MFCD18383451
ID Pubchem	68657588
InChI kle	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Wout sentetik

Sentèz: 1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Sede	Kondisyon sentèz	Etap eksperimantal
43%	Etap #1: Avèk acetate potasyòm nan 1,4-dioxane nan 90 degre; pou 24 èdtan; Atmosfè inaktif Etap # 2: Avèk idrogencarbonate sodyòm nan 1,4-dioxane; dlo; Asetat etil Etap #3: Avèk idrogenchloride nan dlo	Egzanp 3 N-(5-tèt-butil{-2-p-tolil-2H-pirazol-3-il){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-difluoro-fenil)-ureido]-piridin-2-il}-4-fluoro-fenil)-asetamid a. Yon sispansyon [4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acetic asid (3-bromo-4-fluorophenyl)-acetic asid (1 g, 4,29 mmol), bis (pinacolato) diboron (1,3 g, 1,1, 2,1 KO) ak KO 1, 1, 1, 1, 1, 1, 1 mmol) nan dioxane (15 mL) te purge ak agon epi trete ak dichlorobis (diphenylphosphino) paladyòm. Te melanj reyaksyon an chofe a 90 degre pou 24 èdtan, dilye ak EtOAc ak ekstrè ak NaHCO₃ akeuz satire. solisyon NaHCO₃. Kouch akeuz la te asidifye ak HCl konsantre. HCl la te ekstrè ak HCl ak de fwa ak EtOAc. Kouch òganik konbine yo te cheche (Na₂SO₄), konsantre nan vacuo, ak pirifye pa kwomatografi (0 a 100% EtOAc nan cyclohexane ak 1% asid acetic) pou peye konpoze tit la kòm yon solid blan (520 mg, 43%). LCMS (Metòd 3): Rt 2,66 min, m/z 281 [MH⁺]. ℓ RMN (300 MHz, CDCl₃): 7.61 (1H, dd, J 5.5, 2.5), 7.35 (1H, ddd, J 8.5, 5.2, 2.5), 7.00 (1H, t, J 8.7), 3.62 (2H, s), 3.62 (2H, s).

Pwopriyete chimik

Konpoze sa a se yon ester pinacol asid arylboronic makonnen ak yon gwoup asid fenilasetik. Ester pinacol pwoteje asid boronik la, akòde estabilite siperyè kont pwotodeboronasyon ak idroliz konpare ak asid gratis la, ki pèmèt depo nan 0-8 degre anba gaz inaktif. modere nan mwens òganik polè.

Deskripsyon

2-[4-Fluoro-3-(pinacolboronyl)phenyl]acetic asid se yon molekil linchpin doub fonksyonèl pou sentèz sekans ak ortogonal. Li prezante yon asid boronik ki pwoteje pou Suzuki-Miyaura kwa-koupling ak yon asid asid carboxylic, espas aparamid pou fòmasyon methylase. meta-relasyon nan bor ak fliyò sou bag la se yon modèl sibstitisyon mwens komen men ki gen anpil valè ki ka itilize pou enfliyanse elektwonik ak dipol pwodwi biaryl ki kapab lakòz yo.

Itilizasyon

1.Pharmaceutical sentèz

Yo itilize anpil nan sentèz dérivés asid bifenilasetik fliyò, ki se analogue NSAID enpòtan (egzanp, dérivés flurbiprofen). Ester boronik la pèmèt entwodiksyon divès gwoup aryl, kreye bibliyotèk pou optimize selektivite COX-1/COX-2 ak aktivite anti-enflamatwa.

2.Agrochemical R&D

Aplike nan kreye nouvo analòg èbisid asid arylyacetic (imite 2,4 - fanmi D). Estè boronik la pèmèt varyasyon fasil nan moyete aromat la jwenn konpoze ak selektivite amelyore ant rekòt ak move zèb, pandan y ap atòm fliyò a ka amann metabolis ak sò anviwònman an.

3.Functional Materyèl Sentèz

Sèvi kòm yon monomè pou konstwi polymère konjige ak gwoup asid carboxylic pendant. Polymerization Suzuki lè l sèvi avèk ester borik la ka kreye chèn prensipal la, pandan y ap gwoup asid yo sou chèn bò yo pèmèt pou fonksyonalizasyon post -polimerizasyon, akor solubilite, oswa atachman nan sifas / konpozan inòganik nan materyèl ibrid.

4.Organic Sentèz Building Block

Yon egzanp klasik nan yon substra pou yon sèl -po reyaksyon tandem: asid carboxylic la ka aktive pou fòmasyon amid, ak nan menm po a, ester boronik la ka sibi kouple Suzuki, ki pèmèt asanble rapid nan molekil konplèks nan yon fason konvèjan.

Baj popilè: 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetic asid, Lachin 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acétique asid manifaktirè, founisè

2-(4-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetic asid

Wout sentetik

Pwopriyete chimik

Deskripsyon

Itilizasyon