1-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidine

Anjeneral, sibstans sa a izole kòm yon solid kristal blan blan ak krèm pal ki genyen yon odè amine tankou-. Se pwen an k ap fonn obsève tou pre 109 degre, ki endike yon lasi kristal ki konsistan. Dansite kalkile a se apeprè 1.05 g / cm³ nan kondisyon estanda, ak yon konpozisyon molekilè nan C16H24BNO2 ki koresponn ak yon pwa fòmil nan 273.18. Li fonn fasilman nan tetrahydrofuran, dichloromethane, ak dimethyl sulfoxide, pandan y ap montre sèlman yon ti solubility nan dlo ak afinite neglijab pou idrokarbur alifatik. Gwoup pinacol boronate la sibi idwoliz dousman sou kontak pwolonje ak imidite atmosferik, ki mande depo nan kondisyon anidrid. Konsèvasyon nan resipyan ki byen fèmen anba gaz inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) fòtman konseye. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò. Materyèl la pote klasifikasyon estanda prekosyon ki gen ladan H302, H315, H319, ak H335.

1-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidine ini yon amine alifatik segondè ak yon asid boronik maske sou yon espas fenilèn rijid. Bag pyrrolidine kontribye dansite elèktron nan sistèm aromat la atravè donasyon pè azòt sèl pandan y ap entwodwi kontrent konformasyon ki enfliyanse fòm molekilè an jeneral. Ester boronat la sèvi kòm yon patnè kwa-kouplage inaktif, pwoteje sant bor kont oksidasyon adventif jiskaske aktivasyon anba kataliz Paladyòm. Modèl sibstitisyon para a etabli yon relasyon lineyè ant amine a ak boronat la, ki dirije substituants sou yon aks komen pou kwasans vektè previzib nan estrikti ki pi elabore. Karaktè amine siperyè bay fondamantal ki ka eksplwate pou fòmasyon sèl oswa kowòdinasyon metal, konpleman nati elektwofil manch bor la. Konbinezon sa a nan yon amine ki bay elèktron ak yon elektwofil bor pwoteje sou yon platfòm aromat rijid fè molekil la yon entèmedyè versatile pou konstwi sistèm π pwolonje ak achitekti multifonksyonèl.

Kwa-Blòk Konstriksyon Coupling
Ester boronat sa a regilyèman itilize nan reyaksyon Suzuki-Miyaura pou prezante fragman pyrrolidinophenyl la nan divès kontèks molekilè. Moyete bor la fasilite transfè nan tout inite aromat nan aryl oswa heteroaryl alogen anba kataliz Paladyòm, jenere pwodwi biaryl ki kenbe amine a pou transfòmasyon ki vin apre. Kondisyon reyaksyon tipik yo enplike paladyòm acetate oswa tetrakis (triphenylphosphine) paladyòm ak fosfat potasyòm oswa kabonat sezyòm nan solvang etere oswa aromat.

Famasetik Entèmedyè
Nan rechèch chimi medsin, konpoze sa a bay aksè a molekil ki enkòpore motif N-arylpyrrolidine, yon eleman estriktirèl yo jwenn nan anpil kandida dwòg ki vize chemen newolojik ak metabolik. Amine a ka sibi alkylation oswa acylation apre kwa-kouplage, pandan y ap manch boronat la pèmèt divèsifikasyon an reta-nan kondisyon ki twò grav. Enklizyon li nan wout sentetik akselere eksplorasyon nan relasyon estrikti -aktivite alantou nwayo pyrrolidinophenyl la.

Organic semiconductor précurseur
Rijid, nati konjige nan sistèm bifenil yo aksesib nan blòk bilding sa a fè li gen anpil valè pou konstwi materyèl elektwonik òganik. Kopolimerizasyon ak inite elèktron-defisyan yo atravè doub kwa-kouplage bay donatè-polymère akseptè ak twou vid ki ka reglabl pou aplikasyon fotovoltaik ak jaden-efè tranzistò. Azòt pyrrolidine a ka enfliyanse anbalaj entèmolekilè ak karakteristik transpò chaj nan fim mens.

Substra metodoloji sentetik
Kòm yon -boronat ki byen konpòte ak yon amine debaz, konpoze sa a sèvi kòm yon substrate tès pou devlope nouvo reyaksyon ki fòme lyezon eteroatom kabòn-. Li patisipe nan kouple Chan–Lam pou konstriksyon lyezon C–N, reyaksyon oksidatif Heck pou fonksyonalizasyon alken, ak etid arylation C–H ki katalize paladyòm-. Reyaksyon orthogonal amine ak boronat pèmèt pwotokòl fonksyonalizasyon sekans pou konstwi achitekti konplèks ki gen nitwojèn-.

Baj popilè: 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidine, Lachin 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidine manifaktirè yo, founisè