2-Chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pirimidin

Anjeneral yo jwenn konpoze sa a kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C10H14BClN2O2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 240.49. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 92-96 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.22 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, tetrahydrofuran, acetate etil, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite limite nan metanol ak etanòl ak solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la gen yon bag pirimidin ki ranplase ak yon atòm klò nan pozisyon 2 ak yon ester pinacol boronate nan pozisyon 5 la. Ester boronat la fasil pou idroliz ralanti lè ekspoze pwolonje a imidite. Depo nan yon veso ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou kenbe estabilite. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.

2-Klor{-5{-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pirimidin se yon blòk bilding eteroaromatik bifonksyonèl ki gen yon nwayo pirimidin ak yon atòm klorin ki nan pozisyon 2 ak yon asid klowòn nan pozisyon mask la. Bag pirimidin nan, ak de atòm nitwojèn li yo, bay yon platfòm aromat elèktron-defisi ki kapab angaje nan lyezon idwojèn ak kowòdinasyon metal. Atòm klò a sèvi kòm yon manch elektwofil pou sibstitisyon aromat nukleofil oswa reyaksyon kwa-couplage katalize paladyòm, pandan y ap pinacol boronate ester la aji kòm yon asid boronik pwoteje ki pare pou kouple Suzuki-Miyaura. Meta relasyon ant de substituants yo sou bag pirimidin a kreye yon espesifik jeyometri angilè ki kapab enfliyanse tout fòm molekil konplèks ki te konstwi nan echafodaj sa a. Konbinezon sa a nan yon alojene reyaktif ak yon fonksyonalite bor maske sou yon heterocycle kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon entèmedyè versatile pou konstwi divès estrikti ki baze sou pirimidin nan chimi medsin ak syans materyèl.

Famasetik Entèmedyè
Chloropyrimidine boronate ester sa a anpil travay nan sentèz inhibiteurs kinaz ak lòt ajan terapetik. Gwoup boronat la pèmèt kouple Suzuki-Miyaura ak alogen aryl ak heteroaryl pou prezante divès substituan nan pozisyon 5, pandan atòm klò nan pozisyon 2 ka deplase pa amine, alkoksid, oswa nukleofil kabòn pou plis elabore echafodaj la. Dérivés pirimidin ki prepare nan blòk bilding sa a te montre aktivite kont kansè, enflamasyon, ak enfeksyon viral.

Blòk konstriksyon pou materyèl konjige
Konbinezon yon nwayo pirimidin elèktron-ki manke ak yon manch boronat fè konpoze sa a gen anpil valè pou konstwi polymère konjige ak ti molekil pou elektwonik òganik. Reyaksyon kwa--kouple sekans pèmèt enkòporasyon nan materyèl kalite donatè-akseptè ak pwopriyete opto-elektwonik reglabl pou aplikasyon nan fotovoltaik òganik ak tranzistò efè jaden.

Devlopman ligand pou konplèks metal yo
Apre kwa -kouplage pou prezante gwoup kowòdinasyon yo, atòm nitwojèn pirimidin yo ka sèvi kòm ligand pou iyon metal tranzisyon yo. Yo envestige konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a pou aktivite katalitik yo nan reyaksyon kwa-kouplage ak oksidasyon. Nwayo eteroaromatik rijid la asire jeyometri kowòdinasyon byen -defini, ki fasilite konsepsyon katalis ak pèfòmans previzib.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 2-kloro{-5{-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pirimidin patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan kouple Suzuki-Miyaura nan sit boronat la, sibstitisyon nucleophilic-sequenti-chlorine nan sit la. reyaksyon eksplwate reyaktivite ortogonal. Itilite li pwolonje nan konstriksyon bibliyotèk nan pirimidin polysubstituted pou dekouvèt dwòg, kote reyaktif diferans nan de manch yo pèmèt eksplorasyon rapid nan relasyon estrikti-aktivite.

Baj popilè: 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine, Lachin 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) pirimidin manifaktirè yo, founisè