5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) izoftalaldeyid

Anjeneral, konpoze sa a izole kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan ak yon odè aldeydik endispoze. Pwen k ap fonn an jeneralman tonbe nan ranje 148-152 degre, sa ki reflete yon lasi cristalline byen -defini. Dansite kalkile a apwoksimatif 1.15 g/cm³ nan kondisyon anbyen, ak yon fòmil molekilè C14H17BO4 ak yon pwa molekilè 260.09. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, tetrahydrofuran, acetate etil, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Ester pinacol boronate la fasil pou idroliz nan kondisyon imid, pandan y ap de gwoup aldehyde yo ka sibi oksidasyon oswa reyaksyon kondansasyon. Depo nan yon veso ki byen fèmen anba atmosfè inaktif (agon oswa nitwojèn) nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche degradasyon idrolitik ak oksidasyon aldehyde. Kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak amine prensipal yo ta dwe evite pou anpeche reyaksyon segondè endezirab.

5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)izoftalaldeyid enkòpore yon echafodaj aromat trifonksyonèl kote yon bag santral benzèn gen de gwoup fòmil nan pozisyon 1 ak 3 ak yon asid bornik ki pwoteje pinakòl la. Modèl meta-sibstitisyon sa a kreye yon molekil ki gen twa manch reyaktif ortogonal ki ranje ak jeyometri egzak: de gwoup aldehyde yo pwojte nan ang 120 degre youn ak lòt, pandan y ap ester boronat la pwolonje soti nan pozisyon ki rete nan nwayo simetrik twa fwa. Gwoup pwoteksyon pinacol la pwoteje asid boronik la kont patisipasyon twò bonè nan reyaksyon pandan y ap rete fasilman retire nan kondisyon transesterifikasyon modere. Fonksyonalite aldeid doub yo pèmèt reyaksyon kondansasyon ak amine yo fòme imin oswa ak konpoze methylene aktif atravè kondansasyon Knoevenagel. Konbinezon sa a nan yon asid boronik ki pwoteje ak de sant elektwofil ki idantik fè molekil la yon blòk bilding ideyal pou konstwi kad òganik kovalan, estrikti makrosiklik, ak polymère reticulé kote koneksyon kontwole ak jeyometri defini esansyèl.

Kovalan òganik chapant sentèz
Nan chimi materyèl, blòk konstriksyon trialdehyde-boronat sa a itilize anpil pou konstwi kad òganik kovalan atravè chimi imin dinamik. Kondansasyon ak amine polifonksyonèl bay rezo ki pore, cristalline ak gwosè pò byen -defini ak zòn sifas ki wo. Modèl meta-sibstitisyon an bay karakteristik topolojik espesifik nan kad ki lakòz yo, enfliyanse pwopriyete adsorption gaz yo ak aktivite katalitik yo. Yo envestige materyèl sa yo pou depo idwojèn, kaptire kabòn, ak aplikasyon pou kataliz eterojèn.

Macrocycle ak konstriksyon kaj
Ang egzak 120 degre ant de gwoup aldeid yo fè konpoze sa a gen anpil valè pou sentèz fòm-makrosik pèsistan ak kaj molekilè atravè chimi kovalan dinamik. Reyaksyon ak linkers diamine apwopriye bay [2+2], [3+3], oswa pi wo -kòd pwodwi siklik ak kavite defini ki kapab ankapsulasyon envite. Manch boronat la pèmèt modifikasyon pòs-sentetik oswa sèvi kòm yon sit kowòdinasyon pou iyon metal, sa ki pèmèt konstriksyon achitekti supramolekilè miltifonksyonèl pou aplikasyon pou deteksyon ak separasyon.

Devlopman Sond Fluoresan
Elèktron -retrait boronat ester ak gwoup aldehyde kreye yon sistèm elektwonik push-rale ki ka eksplwate pou konsepsyon detèktè fliyoresan. Kondansasyon ak divès kalite amine bay dérivés baz Schiff ak pwopriyete emisyon tunable sansib a obligatwa analit. Mosyon asid boronik la (apre depwoteksyon) pèmèt rekonesans dyòl -ki gen byomolekil ki gen ladan sik ak katekolamin, sa ki bay yon platfòm rekonesans doub pou devlope sond fliyoresan rasyonometrik pou aplikasyon pou imaj byolojik ak dyagnostik.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè aromat trifonksyonèl, konpoze sa a patisipe nan transfòmasyon divès ki pèmèt konstriksyon sekans molekil konplèks. De gwoup aldehyde yo ka oaza fonksyonalize atravè pwoteksyon diferans oswa atravè reyaksyon esterikman diferansye, sa ki pèmèt entwodiksyon pa etap nan diferan substituants. Manch boronat la fasilite kouple Suzuki-Miyaura pou fòmasyon lyezon aryl-aryl, pandan y ap gwoup aldehyde yo angaje nan aminasyon rediksyon, olefinasyon Wittig, ak adisyon Grignard. Pwofil reyaktif orthogonal sa a fè li gen anpil valè pou fè sentèz arèn ki ranplase asimetri, analòg pwodwi natirèl, ak bibliyotèk konpoze bioaktif kote yo mande kontwòl egzak sou modèl ranplasman.

Baj popilè: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) isophthalaldehyde, Lachin 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) izophthalaldehyde manifaktirè, founisè