5,6-Difluoro-4,7-bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

Anjeneral, sibstans sa a izole kòm yon solid kristal ki soti nan -blan ak jòn pal nan aparans. Konpozisyon molekilè li koresponn ak C18H24B2F2N2O4S ak yon pwa fòmil apeprè 424. Pwen bouyi kalkile a toupre 477 degre anba presyon atmosferik, pandan y ap dansite estime a tonbe alantou 1.16 g/cm³ nan tanperati anbyen. Konpoze an montre karaktè lipofil pwononse ak yon valè LogP kalkile ki depase 6.0, ki reflete nati trè nonpolè li yo. Li fonn fasilman nan solvang òganik komen ki gen ladan tetrahydrofuran, klowofòn, ak toluèn, pandan y ap montre solubilite neglijab nan dlo ak pi ba alkòl. De ester pinacol boronate yo sansib a idroliz gradyèl sou kontak pwolonje ak imidite, ki nesesè depo nan kondisyon anidrid. Konsèvasyon nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) fòtman rekòmande pou kenbe entegrite estriktirèl. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak asid protik pou anpeche dekonpozisyon bor-ki gen ladann.

Konpoze sa a reprezante yon dérivés benzothiadiazole fonksyonalize simetrik kote nwayo eteroaromatik santral la gen de atòm fliyò nan pozisyon 5 ak 6 ak de gwoup asid bornik ki pwoteje pinacol-nan pozisyon 4 ak 7 yo. Nwayo benzo[c][1,2,5]thiadyazole a se yon blòk ki byen -etabli-konstriksyon elèktron ki ensufizant ki itilize anpil nan chimi materyèl akòz jeyometri planè li yo ak gwo karakteristik ki aksepte elèktron-. Entwodiksyon èstratejik atòm fliyò amelyore plis elektwon -retrè nati nwayo a pandan y ap enfliyanse anbalaj molekilè atravè entèraksyon lyezon alojene. De gwoup ester boronat yo bay manch sentetik ortogonal ki pozisyone nan bout opoze fondasyon aromat rijid la, sa ki pèmèt konstriksyon sistèm konjige lineyè pwolonje atravè reyaksyon kouple sekans oswa doub kwa-. Gwoup pwoteksyon pinacol yo pwoteje asid boronik yo kont oksidasyon twò bonè pandan y ap rete fasilman retire nan kondisyon transesterifikasyon modere. Konbinezon sa a nan yon nwayo ki gen anpil elèktron-defisyans ak de patnè kwa-maske fè molekil sa a yon eleman endispansab pou konstwi materyèl kalite donatè-akseptè ak pwopriyete elektwonik byen kontwole.

Materyèl fotovoltaik òganik
Nan domèn elektwonik òganik, benzothiadiazole difonksyonalize sa a sèvi kòm yon blòk fondamantal pou sentèz polymère konjige ki ba -bandgap ak ti molekil pou selil solè eterojonksyon an gwo. Nwayo elèktron-defisi a aji kòm yon inite aseptè lè li kopolymerize ak eleman donatè elèktron-ki rich tankou fliyorèn, carbazol, oswa benzoditiofèn atravè polikondansasyon Suzuki. Polymère aseptè donatè ki lakòz yo montre yon gwo spectre absòpsyon ki pwolonje nan rejyon enfrawouj tou pre -, sa ki pèmèt rekòlte foton efikas ak efikasite konvèsyon gwo pouvwa nan aparèy fotovoltaik.

Jaden òganik-Tranzistò efè
Estrikti rijid, planè ak gwo afinite elèktron konpoze sa a fè li gen anpil valè pou devlope semi-conducteurs n-tip ak anbipolè pou tranzistò efè jaden òganik-. Enkòporasyon nan zo rèl do polymère konjige atravè reyaksyon doub kwa-kouple bay materyèl ki gen gwo mobilite elèktron ak ekselan estabilite anbyen. Substituants fliyò yo plis amelyore karakteristik transpò elèktron yo lè yo bese nivo enèji molekilè orbital ki pi ba yo ki pa okipe yo epi ankouraje anbalaj molekilè ki bay lòd nan fim mens.

Toupre-sond fliyoresan enfrawouj
Konjigezon pwolonje ak karakteristik transfè chaj intramolekilè fò nan dérivés ki prepare nan blòk bilding sa a pèmèt devlopman tou pre -koloran fliyoresan enfrawouj pou aplikasyon pou imaj byolojik. Nwayo benzothiadiazole bay fotostabilite eksepsyonèl ak pwodiksyon pwopòsyon, pandan y ap manch boronate yo pèmèt atachman gwoup solubilize ak ligand vize. Yo envestige sond sa yo pou imaj-tisi fon, operasyon ki gide fluoresans-, ak deteksyon analit ki enpòtan biyolojik nan anviwònman konplèks.

Konstriksyon kovalan òganik chapant
Kòm yon blòk bilding rijid, lineyè ak de fonksyonalite boronat, konpoze sa a se travay nan sentèz ester boronat -lye fondasyon kovalan òganik atravè kondansasyon ak aromat poliidroksi. Materyèl pore ki kapab lakòz yo konbine karaktè elèktron-defisyans nwayo benzothiadiazole a ak achitekti pò ki byen -, ki pèmèt aplikasyon pou depo gaz, separasyon, ak kataliz eterojèn. Ranplasan fliyò yo ka enfliyanse estabilite kad ak entèraksyon envite atravè efè lyezon idrofob ak alojene.

Baj popilè: 5,6-difluoro-4,7-bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole, Lachin 5,6-difluoro-4,7-bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) benzo [c][1,2,5] thiadiazole manifaktirè, founisè