1-(4-Chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon likid jòn pal ak limyè jòn oswa yon solid ki ba -fonn. Fòmil molekilè li se C9H7ClO, ki koresponn ak yon pwa molekilè 166.60. Pwen bouyi a se apeprè 110-115 degre nan presyon redwi (1 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.22 g/cm³ nan 20 degre. Li idrosolubl nan solvang òganik komen tankou dichloromethane, acetate etil, ak metanol, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak idrokarbur alifatik. Molekil la prezante yon alkòl segondè adjasan a yon alkin tèminal, tou de tache ak yon bag 4-chlorophenyl. Idwojèn alkin tèminal la fèb asid epi li ka patisipe nan kouple Sonogashira epi klike sou chimi, pandan y ap gwoup idroksil la sansib a oksidasyon, esterifikasyon, ak eterifikasyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi rekòmande pou anpeche degradasyon oksidatif ak polimerizasyon alkin la. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.

1-(4-Chlorophenyl)prop{-2-yn{-1-ol se yon alkòl propargilik chiral ki gen yon substituant 4-chlorophenyl. Molekil la konbine yon alkin tèminal, yon alkòl segondè, ak yon bag aromat elèktron ki manke nan yon kad kontra enfòmèl ant. Moyete alkòl propargylic la se yon manch sentetik versatile: idroksil la ka transfòme nan ester, etè, oswa gwoup kite, pandan y ap alkin a ka patisipe nan kwa-couplings katalize metal, cycloadditions, ak adisyon nukleofil. Gwoup 4-chlorophenyl la entwodui tou de lipofilisite ak enfliyans elektwonik, sa ki pèmèt entèraksyon π-pile epi sèvi kòm yon sit pou plis fonksyonalizasyon atravè sibstitisyon aromat nukleofil oswa chimi kwa-kouplage. Sant chiral la nan pozisyon propargylic la bay de enantiomère, ki gen konfigirasyon absoli ka enfliyanse aktivite byolojik lè konpoze an enkòpore nan objektif ki pi konplèks.

Famasetik Entèmedyè
Alkòl propargylic sa a se travay nan sentèz konpoze ak aktivite potansyèl kont kansè, enfeksyon chanpiyon, ak maladi newolojik. Alkin a pèmèt atachman nan gwoup aryl oswa heteroaryl atravè kouple Sonogashira, pandan y ap alkòl la ka esterifye ak asid carboxylic pharmacophoric oswa konvèti nan amine atravè reyaksyon Mitsunobu. Gwoup 4-chlorophenyl la ka amelyore estabilite metabolik ak afinite obligatwa nan kandida dwòg, patikilyèman sa yo ki vize anzim cytochrome P450 oswa GPCRs.

Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Konpoze an sèvi kòm yon précurseur pou konstwi divès etewosikl, ki gen ladan pirazol, isoxazoles, ak triyazol, atravè reyaksyon cycloaddition nan alkin la ak dipol. Pa egzanp, azid-katalize kòb kwiv mete-sikloadisyon alkin bay 1,2,3-triazoles, ki se bioizosteres ki gen anpil valè nan chimi medsin. Alkòl propargylic la kapab tou sibi sikilasyon ak amine oswa idrazin pou fòme oxazolidine oswa pirazolin, respektivman.

Entèmedyè nan pwodwi natirèl analòg sentèz
Alkòl propargylic yo se blòk bilding kle nan sentèz la nan polyacetylenes ak lòt dérivés pwodwi natirèl. Yo ka elabore analòg klò sa a pou imite estrikti konpoze biyolojik ki aktif yo jwenn nan plant ak òganis maren yo, sa ki pèmèt etid relasyon estrikti-aktivite yo idantifye analòg senplifye ak pwopriyete amelyore-tankou dwòg.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan oksidasyon nan ynone ki koresponn lan, rediksyon nan alkòl satire a, ak adisyon nukleofil nan alkin la. Hydroxyl la ka pwoteje kòm yon etè silyl oswa ester, sa ki pèmèt manipilasyon selektif nan alkin la. Atòm klò a bay yon manch pou kouple kwa-katalize paladyòm, ki pèmèt konstriksyon sistèm konjige pwolonje pou chimi materyèl ak elektwonik òganik.

Baj popilè: 1-(4-chlorophenyl) prop-2-yn-1-ol, Lachin 1-(4-chlorophenyl) prop-2-yn-1-ol manifaktirè, Swèd