|
Non pwodwi |
2-Chloro-5-cyclopropylpyrimidine |
|
Nimewo CAS |
166740-44-9 |
|
Fòmil molekilè |
C7H7ClN2 |
|
Pwa molekilè |
154.60 |
|
SMILES Kòd |
ClC1=NC=C(C2CC2)C=N1 |
|
MDL No. |
MFCD16988308 |
Pwopriyete chimik
Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon solid cristalline sòti nan blan ak jòn pal. Fòmil molekilè li se C7H7ClN2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 154.60. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 58-62 degre. Dansite kalkile a se apeprè 1.28 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak metanol, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak solubilite neglijab nan solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la konsiste de yon bag pirimidin ak yon atòm klò nan pozisyon 2 ak yon gwoup siklopropil nan pozisyon 5 la. Klò a aktive nan direksyon sibstitisyon nukleofil aromat ak metal tranzisyon katalize reyaksyon kouple kwa pa efè a retrè elèktron nan nitwojèn bag yo. Bag cyclopropyl la prezante souch bag ak karakteristik elektwonik inik. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi yo rekòmande pou anpeche dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak nukleofil fò, baz fò, ak ajan oksidan fò.
Deskripsyon
2 Chloro 5 cyclopropylpyrimidine se yon dérivés pirimidin disubstituted ki gen tou de yon alojene ak yon carbocycle souches sou bag heteroaromatic. Nwayo pirimidin nan, ak de atòm nitwojèn li yo nan pozisyon 1 ak 3, bay yon platfòm aromat elèktron ki manke ki kapab angaje nan pile π ak entèraksyon lyezon idwojèn. Atòm klò a nan pozisyon 2 la sèvi kòm yon manch elektwofil versatile pou reyaksyon kouple kwa ki katalize Paladyòm tankou Suzuki, Sonogashira, ak Buchwald Hartwig kouple, sa ki pèmèt entwodiksyon divès gwoup aryl, heteroaryl oswa amine. Substituent cyclopropyl nan pozisyon 5 la bay gwo souch bag ak pwopriyete elektwonik inik akòz orbital Walsh li yo, ki ka kominike avèk sistèm π aromat la epi enfliyanse tou de reyaksyon ak rekonesans byolojik. Konbinezon sa a nan yon alojene reyaktif ak yon konformasyon rijid, gwoup alkil bay elèktron sou yon nwayo eteroaromatik privilejye fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin ak rechèch agrochimik pou konstwi molekil pi konplèks ak pwopriyete elektwonik ak esterik pwepare.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, sa a dérivé chloropyrimidine anplwaye kòm yon blòk bilding pou sentèz inibitè kinaz ak lòt ajan terapetik. Gwoup cyclopropyl la sèvi kòm yon bioisostere metabolik ki estab pou izopropil oswa lòt gwoup alkil branch, souvan amelyore estabilite metabolik ak diminye fleksibilite konformasyon pandan y ap kontribiye nan entèraksyon obligatwa idrofob. Atòm klò a pèmèt divèsifikasyon etap an reta atravè reyaksyon kouple kwa, sa ki pèmèt eksplorasyon sistematik nan relasyon aktivite estrikti. Yo te eksplore dérivés ki prepare nan echafodaj sa a pou aktivite potansyèl yo kont kansè ak maladi enflamatwa.
Rechèch Agrochimik
Nan chimi pwoteksyon rekòt, konpoze sa a sèvi kòm yon précurseur pou devlope nouvo fonjisid ak èbisid ak pwofil anviwònman amelyore. Nwayo a pirimidin se yon motif komen nan agrochimik ki vize anzim kle nan patojèn plant, tankou succinate dehydrogenase. Gwoup cyclopropyl la ka amelyore lipophilicity pou amelyore pénétration kutikul ak kontribye nan estabilite metabolik nan kondisyon jaden yo, pandan y ap klò a pèmèt pou plis fonksyonalite optimize puisans ak selektivite kont ensèk nuizib sib yo.
Blòk bilding pou sistèm eterosiklik
Konbinezon an nan yon klò aktive ak yon gwoup cyclopropyl pèmèt konstriksyon an nan sistèm heterocyclic fusion tankou cyclopropa [4,5] pyrimido [1,2 a] pyrimidines ak lòt estrikti polisiklik atravè ekspansyon bag oswa reyaksyon siklik. Bag cyclopropyl tansyon an ka sibi ouvèti bag nan kondisyon ki apwopriye, bay aksè nan chenn alkil fonksyonalize ki ka patisipe nan plis reyaksyon anilasyon. Sistèm bag sa yo envestige pou pwopriyete famasi yo, ak nwayo pirimidin rijid ki bay kontrent konformasyon ki benefisye pou rekonesans sib yo.
Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 2 chloro 5 cyclopropylpyrimidine patisipe nan transfòmasyon divès tankou kouple kwa katalize paladyòm, sibstitisyon aromat nukleofil, ak reyaksyon metalasyon dirije. Réactivité orthogonal klò a ak bag cyclopropyl pèmèt fonksyonalizasyon sekans: klò a ka angaje nan kouple kwa pandan cyclopropyl la rete entak pou élaboration pita atravè ouvèti bag oswa fonksyonalizasyon. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote konbinezon an nan yon carbocycle tension ak yon nwayo heteroaromatic bay pwopriyete dezirab elektwonik ak estriktirèl.
Baj popilè: 2-chloro-5-cyclopropylpyrimidine, Lachin 2-chloro-5-cyclopropylpyrimidine manifaktirè, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






