7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol

Anjeneral, konpoze sa a izole kòm yon solid kristal ki soti nan -blan ak jòn pal. Fòmil molekilè li se C17H15NO3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 281.31. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 180-185 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.27 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre solubilite modere nan solvang òganik polè tankou sulfoksid dimethyl ak dimethylformamide, solubilite limite nan metanol ak etanòl, ak solubilite neglijab nan dlo ak solvang ki pa -polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la gen yon nwayo kinolin ak yon gwoup idroksil nan pozisyon 4 la, yon gwoup metoksid nan pozisyon 6, ak yon substituent benzyloxy nan pozisyon 7 la. Gwoup 4-hydroxyl la egziste sitou nan fòm keto nan kondisyon fizyolojik, kontribye nan kapasite konpoze an pou patisipe nan lyezon idwojèn ak chelation metal. Etè benzil ak methyl yo estab nan kondisyon debaz yo men yo ka koupe anba kondisyon asid oswa pa idrogenoliz. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati anbyen se jeneralman adekwat, menm si kondisyon siye yo rekòmande pou depo pwolonje. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak asid fò.

7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol se yon dérivé kinolin tri-ranplase ki genyen tou de fonksyon etè ak idwoksil sou sistèm bag aromat fusion. Nwayo kinolin nan, ki gen ladan yon bag benzèn kole ak yon bag piridin, bay yon echafodaj rijid, plan ki kapab entèraksyon π-pile ak lyezon idwojèn atravè nitwojèn bag la. Gwoup 4-hydroxyl la, ki ka tautomerize nan fòm 4-oxo a, kontribye nan kapasite molekil la pou chelate iyon metal ak angaje nan lyezon idwojèn ak objektif byolojik. Substituants 6-methoxy ak 7-benzyloxy yo prezante karaktè ki bay elèktron ak lipofilisite enpòtan, ak gwoup benzyl la ofri potansyèl π-empilement adisyonèl epi sèvi kòm yon gwoup pwoteksyon pou idroksil fenolik ki ka retire nan kondisyon idrogenolyz. Konbinezon sa a nan yon nwayo eteroaromatik privilejye ak substituan etè ki kapab modifye fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil pi konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl, kote echafodaj kinolin yo rekonèt pou divès aktivite byolojik li yo ki gen ladan pwopriyete antimalarya, antikansè ak antimikwòb.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, kinolin fonksyonalize sa a sèvi kòm yon blòk bilding pou sentèz konpoze ak aktivite potansyèl kont kansè, maladi enfeksyon, ak maladi newolojik. Gwoup 4-hydroxyl la pèmèt chelation metal pou anpèchman metaloenzyme, pandan y ap ka modifye substituants etè yo pou optimize pwopriyete farmakokinetik yo. Gwoup benzyloxy a ka retire atravè hydrogenolysis pou revele yon 7-hydroxyl pou plis fonksyonalite, sa ki pèmèt divèsifikasyon an reta nan pwogram optimize plon.

Metal Chelation ak Kowòdinasyon Chimi
Motif 4-hydroxyquinoline a rekonèt pou kapasite li pou fòme konplèks ki estab ak iyon metal, tankou fè, kwiv, ak zenk. Konpoze sa a sèvi kòm yon précurseur pou konsepsyon ajan metal-chelating ak aplikasyon potansyèl nan trete maladi surcharge metal ak kòm sond pou etidye omeyostazi metal nan sistèm byolojik. Substituants Etè yo ka enfliyanse selektivite ak estabilite fòmasyon konplèks metal.

Blòk Konstriksyon pou Sond Fluoresan
Konjigezon pwolonje π-nan nwayo kinolin lan, konbine avèk gwoup metoksi ak benzyloxy ki bay elèktron-, kreye yon sistèm ki gen pwopriyete fotofizik itil. Yo eksplore dérivés konpoze sa a kòm detèktè fliyoresan pou iyon metal, chanjman pH, ak analit byolojik. Gwoup etè yo ka fonksyonalize pou tache eleman rekonesans pandan w ap kenbe karakteristik emisyon fluorofò a.

Sentèz òganik entèmedyè
Kòm yon blòk konstriksyon versatile sentetik, 7-(benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan O-alkylation, O-acylation, ak sibstitisyon elektwofil nan pozisyon aktive pa substituants ki bay elèktron yo. Gwoup pwoteksyon benzyl la ka oaza retire anba kondisyon idrogenoliz pou revele yon idroksil fenolik pou plis elaborasyon. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote nwayo a kinolin bay pwopriyete dezirab tankou kowòdinasyon metal ak fluoresans.

Baj popilè: 7-(benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol, Lachin 7-(benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol manifaktirè, founisè