4-Chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon solid cristalline ki pa-blan rive mawon klè. Fòmil molekilè li se C12H17BClNO2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 253.53. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 135-140 degre, souvan ak dekonpozisyon obsève sou chofaj pwolonje pi wo a ranje sa a. Li se idrosolubl nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, tetrahydrofuran, ak sulfoksid dimethyl, modere idrosolubl nan metanol ak etanòl, epi sèlman ti ka fonn nan dlo ak solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la konsiste de yon bag anilin ki gen yon atòm klò nan pozisyon 4 la ak yon ester pinacol boronate nan pozisyon 2 la. Ester boronat la fasil pou idroliz ralanti nan kondisyon imid, pandan y ap amine prensipal la ka sibi kondansasyon ak konpoze kabònil. Depo anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi nan yon veso ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite rekòmande pou kenbe estabilite. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak sèl metal tranzisyon.

4 Chloro 2 (4,4,5,5 tetramethyl 1,3,2 dioxaborolan 2 yl)anilin se yon blòk aromat bifonksyonèl ki konbine yon anilin orto-ranplase ak yon asid bornik ki pwoteje pinak-. Moyete anilin la bay yon amine prensipal nukleofil ki kapab lyezon idwojèn ak plis derivatizasyon atravè acylation, alkylation, oswa diazotization. Ester boronat la sèvi kòm yon asid boronik maske, pwoteje sant bor la kont oksidasyon twò bonè pandan y ap rete fasilman aktive pou Suzuki Miyaura reyaksyon kouple kwa. Relasyon ortho ant amine a ak boronate a kreye yon sit chelation ki ka enfliyanse tou de reyaktivite ak kowòdinasyon metal. Atòm klò a nan pozisyon 4 la bay yon manch elektwofil adisyonèl pou sibstitisyon aromat nukleofil oswa tranzisyon-metal-katalize kouple yo. Konbinezon sa a nan yon amine modifye, yon manch bor pwoteje, ak yon alojene sou yon echafodaj aromat kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon entèmedyè valab nan chimi medsin ak syans materyèl pou konstwi molekil konplèks atravè estrateji fonksyonalizasyon sekans oswa orthogonal.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, sa a ester anilin boronate se travay kòm yon blòk bilding versatile pou sentèz inibitè kinaz ak lòt ajan ki ka geri. Gwoup boronat la pèmèt kouple Suzuki Miyaura ak alogen aryl oswa heteroaryl pou prezante divès substituants nan pozisyon 2 a, pandan y ap amine a pèmèt fòmasyon amid ak asid carboxylic -ki gen farmakofò. Atòm klò a bay yon sit anplis pou diversification fen-etap nan kwa-kouplage oswa deplasman nukleofil. Yo te eksplore dérivés ki prepare nan echafodaj sa a pou aktivite potansyèl yo kont kansè ak maladi enflamatwa.

Blòk bilding pou sistèm eterosiklik
Relasyon ortho ant amine a ak ester boronat la pèmèt konstriksyon sistèm heterocyclic fusion tankou indol, benzimidazoles, ak quinazolines atravè reyaksyon cyclization. Paladyòm-katalize kwa-kouplage ki te swiv pa aminasyon intramolekilè ka bay nitwojèn-ki gen polisik ki gen anpil moun nan ajan pharmaceutique. Atòm klò a ka kenbe oswa plis fonksyonalize pou modile pwopriyete heterocycles ki kapab lakòz yo.

Ligand pou konplèks metal yo
Azòt anilin ak atòm oksijèn boronat yo ka kowòdone ak metal tranzisyon, yo fòme konplèks ak jeyometri byen -defini. Apre konvèsyon boronat la nan yon asid boronik oswa lòt gwoup donatè, echafodaj sa a sèvi kòm yon précurseur pou desine ligand polydentate. Konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a yo etidye pou aktivite katalitik yo nan kwa-kouplage ak reyaksyon oksidasyon, osi byen ke pou potansyèl yo kòm materyèl luminesan.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè sentetik versatile, konpoze sa a patisipe nan transfòmasyon divès tankou Suzuki Miyaura kwa-kouplage nan sit boronat la, sibstitisyon aromat nukleofil nan pozisyon klò a, ak reyaksyon kondansasyon nan amine a. Reyaktif orthogonal twa gwoup fonksyonèl yo pèmèt fonksyonalizasyon sekans: amine a ka pwoteje pandan y ap boronate a angaje nan kouple kwa -, ki te swiv pa depwoteksyon ak plis elaborasyon. Itilite li pwolonje nan sentèz la nan materyèl fonksyonèl ak sond molekilè kote yo mande kontwòl egzak sou modèl sibstitisyon sou bag aromat la.

Baj popilè: 4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin, Lachin 4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin manifaktirè, founisè