4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl) -1,3,2-dioxaborolane

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon likid ki gen koulè pal-ki pa gen koulè ak yon pali ki pa gen koulè ak yon odè endispoze tankou idrokarbone-. Fòmil molekilè li se C11H21BO2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 196.09. Pwen bouyi a se apeprè 60-65 degre nan presyon redwi (0.5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 0.89 g/cm³ nan 20 degre. Li lib miscible ak solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, tetrahydrofuran, acetate etil, ak hexane, pandan y ap montre solubilite neglijab nan dlo. Molekil la konsiste de yon ester pinacol boronate ki tache ak yon gwoup prenyl (3-methylbut-2-en-1-yl) atravè yon lyezon bor-kabòn. Ester boronat la estab nan kondisyon anidrid men tendans ralanti idroliz nan prezans imidite. Moyet alkenil la sansib a adisyon elektwofil, kwa-metatèz, ak reyaksyon polimerizasyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche degradasyon idrolitik. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak asid fò.

4,4,5,5-Tetramethyl-2{-(3-methylbut{-2{-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane se yon ester boronik alilik ki gen yon gwoup prenil ki tache ak yon atomo-pwoteje boron. Mwatye pinacol la maske asid boronik la, ki rann konpoze lè a ak imidite ki estab nan kondisyon nòmal manyen pandan y ap rete fasilman aktive pou transmetalasyon nan reyaksyon kwa-kouplage. Prenyl inite a entwodui tou de yon tèminal alkene ak yon branch gem-dimethyl, bay modèl reyaktivite inik: kosyon an doub ka angaje nan olefin kwa-metathèz, epoksidasyon, oswa idroborasyon, pandan y ap manch bor la pèmèt kouple Suzuki-Miyaura ak alogen aryl/heteroaryl. Gwoup esterik gwoup pinacol enfliyanse rezilta stereochimik reyaksyon ki enplike sistèm alilik la. Konbinezon sa a nan yon fonksyonalite bor versatile ak yon chèn alkyl enstore, branche fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil konplèks nan sentèz pwodwi natirèl ak chimi medsin, patikilyèman kote motif prenyl la se répandus nan tèrpèn byoaktif ak alkaloid.

Sentetik entèmedyè pou pwodwi natirèl
Prenyl boronate ester la sèvi kòm yon blòk bilding kle nan sentèz la nan tèrpèn, meroterpenes, ak pranilate konpoze aromat. Atravè Suzuki kouti ak aromat alojene oswa etewosikl, li pèmèt entwodiksyon de chèn bò prenyl la, ki ka plis elabore atravè oksidasyon alilik, epoksidasyon, oswa sikilasyon pou jwenn aksè nan kad konplèks pwodwi natirèl.

Blòk bilding pou molekil byoaktif
Nan chimi medsin, yo itilize konpoze sa a pou enstale gwoup prenyl sou kandida dwòg yo. Prenylation souvan amelyore afinite manbràn ak aktivite byolojik nan fasilite entèraksyon ak kouch lipid oswa pòch pwoteyin idrofob. Manch boronat la pèmèt divèsifikasyon an reta nan-etap nan kondisyon ki twò grav, sa ki pèmèt eksplorasyon rapid nan relasyon estrikti-aktivite alantou pati prenyl la.

Kwa-Patenè Metatèz
Alkenè tèminal gwoup prenyl la patisipe nan reyaksyon kwa{0}}metatèz olefin ki katalize pa konplèks ruthenium, ki bay aksè a yon varyete alken fonksyonalize ak stereochimi defini. Yo itilize estrateji sa a pou kreye bibliyotèk analòg ki gen chenn bò modifye pou dekouvèt dwòg ak devlopman agrochimik.

Polymère ak Chimi Materyèl
Fonksyonalite doub nan konpoze sa a-yon alken pou polimerizasyon ak yon boronat pou kwa-lyezon- fè li gen anpil valè nan sentèz la nan polymère fonksyonèl. Kopolimerizasyon ak monomè vinil ki te swiv pa kwa-kouplage nan sit bor yo bay materyèl ki gen pwopriyete mekanik ak tèmik reglabl, ki aplikab nan kouch, adezif, ak materyèl ki reponn.

Baj popilè: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl) -1,3,2-dioxaborolane, Lachin 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl) -1,3,2-dioxaborolane manifaktirè, founisè