Etil 1-benzyl-3-oxopiperidine-4-carboxylate

Se konpoze sa a tipikman jwenn kòm yon likid gluan san koulè jòn pal. Fòmil molekilè li se C15H19NO3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 261.32. Pwen bouyi a se apeprè 140-145 degre nan presyon redwi (0.5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.12 g/cm³ nan 20 degre. Li se libme miscible ak solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak metanol, pandan y ap montre solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik tankou hexane. Molekil la gen yon bag piperidin ak yon ketonn nan pozisyon 3, yon ester etilik nan pozisyon 4, ak yon gwoup benzyl tache ak atòm azòt la. Fonksyonalite ketonn ak ester yo sansib a adisyon nukleofil, rediksyon, ak reyaksyon kondansasyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, baz fò, ak ajan rediksyon fò.

Ethyl 1-benzyl-3-oxopiperidine-4-carboxylate se yon dérivé piperidin multifonksyonèl ki gen yon motif -ketoester nan yon kad etewosilik ki gen nitwojèn. Bag piperidin la bay yon kolòn vètebral satire, konformasyon fleksib ak yon nitwojèn debaz ki pwoteje kòm derive benzyl li yo. Gwoup benzyl la sèvi tou de kòm yon gwoup pwoteksyon ak kòm yon gwoup lipofil ki ka amelyore pèmeyabilite manbràn ak entèraksyon π-pile. Sistèm nan -ketoester nan 3-ak 4-pozisyon yo kreye yon manch sentetik trè versatile ki kapab enolization ak patisipasyon nan reyaksyon kondansasyon tankou Knoevenagel, Michael adisyon, ak alkylation. Konbinezon sa a nan yon amine maske, yon gwoup methylene aktive, ak yon fonksyonalite ester fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan sentèz òganik ak chimi medsin pou konstwi molekil konplèks ki gen nitwojèn, patikilyèman alkaloid ak entèmedyè pharmaceutique kote bag la piperidine se yon echafodaj privilejye.

Famasetik Entèmedyè
Sa a se derive piperidin anpil anplwaye nan sentèz la nan konpoze ak aktivite potansyèl kont maladi newolojik ak doulè. Sistèm -ketoestè a pèmèt konstriksyon divès sistèm heterocyclic atravè kondansasyon ak divès nukleofil, pandan y ap benzyl-amine pwoteje bay yon manch pou fonksyonalizasyon fen-etap apre depwoteksyon. Yo te eksplore dwòg ki baze sou Piperidin-ki sòti nan echafodaj sa a kòm analgesic, antipsikotik, ak amelyore kognitif, kote sistèm bag rijid la kontribye nan selektivite reseptè ak estabilite metabolik.

Blòk bilding pou sentèz alkaloid
Konpoze a sèvi kòm yon entèmedyè kle nan sentèz total de alkalwa piperidin ak pwodwi natirèl ki gen rapò. -Moyete ketoestè a pèmèt pou alkilasyon estereyokontwole nan pozisyon -, sa ki pèmèt entwodiksyon sant chiral ak jeyometri defini. Transfòmasyon ki vin apre yo, ki gen ladan rediksyon, sikilasyon, ak entèkonvèsyon gwoup fonksyonèl, bay wout efikas nan kad pwodui natirèl konplèks ak divès aktivite byolojik.

Précurseur pou sistèm eterocyclic
Konbinezon yon ketonn, yon ester, ak yon fonksyonalite amine pèmèt konstriksyon sistèm heterocyclic fusion tankou kinolizidin, endolizidin, ak pirido[2,3-d] pirimidin atravè reyaksyon siklokondansasyon. Sistèm bag sa yo envestige pou pwopriyete farmakolojik yo, ak nwayo piperidin rijid ki bay kontrent konformasyon ki benefisye pou rekonesans sib ak selektivite nan anpèchman anzim ak modulasyon reseptè.

Ligand pou konplèks metal yo
Apre fonksyonalizasyon apwopriye, nitwojèn piperidin ak -atòm oksijèn ketoestè yo ka kowòdone ak metal tranzisyon yo, yo fòme konplèks ak jeyometri byen-defini. Konplèks metal sa yo etidye pou aktivite katalitik yo nan transfòmasyon asimetri, ki gen ladan idrojenasyon, alkilasyon, ak reyaksyon oksidasyon. Anviwònman chiral ki bay bag piperidin la ka enfliyanse enantioselectivity, sa ki pèmèt devlopman katalis efikas pou pwodwi konpoze enantiomerik rich.

Baj popilè: ethyl 1-benzyl-3-oxopiperidine-4-carboxylate, Lachin etil 1-benzyl-3-oxopiperidine-4-carboxylate manifaktirè, founisè