Tert-Butil (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidin-1-carboxylate

Anjeneral yo jwenn konpoze sa a kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C16H22BrNO2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 340.26. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 98-102 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.33 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, tetrahydrofuran, acetate etil, ak metanol, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak afinite neglijab pou idrokarbur alifatik tankou hexane. Gwoup pwoteksyon tert-butoxicarbonyl (Boc) estab nan kondisyon debaz yo men fasilman fennen anba kondisyon asid pou revele nitwojèn piperidin gratis. Atòm brom ki sou bag fenil la bay yon manch versatile pou reyaksyon kwa -kouplage. Depo nan yon veso ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou kenbe estabilite. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, baz fò, ak ajan oksidan fò.

Tèt-Butil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboxylate konsiste de yon bag piperidin ki ranplase nan pozisyon 3 ak yon gwoup 4-bromofenil epi li pwoteje nan nitwojèn nan ak yon gwoup Boc. Nwayo piperidin la bay yon eterosikl satire, fleksib nan conformation ak estereyochimi defini nan pozisyon 3 jan sa endike nan deskriptè a (3s). Substituent 4-bromophenyl entwodui tou de karaktè aromat ak yon atòm brom reyaktif apwopriye pou reyaksyon kwa-kouple paladyòm katalize. Gwoup pwoteksyon Boc la maske nitwojèn debaz la, anpeche reyaksyon segondè endezirab pandan manipilasyon sentetik pandan y ap rete detachable anba kondisyon asid modere lè yo mande amine gratis. Konbinezon an nan yon sant chiral rijid, yon bromur aromat, ak yon amine pwoteje sou yon fondasyon heterocyclic satire fè konpoze sa a yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil konplèks nan chimi medsin ak sentèz asimetri.

Famasetik Entèmedyè

Nan dekouvèt dwòg, piperidin chiral sa a sèvi kòm yon blòk bilding pou rasanble konpoze ki vize maladi newolojik ak jesyon doulè. Bag piperidin la se yon echafodaj privilejye nan anpil ajan ki aji santralman, ak gwoup 4-bromophenyl la pèmèt plis fonksyonalite atravè kouple Suzuki-Miyaura oswa Buchwald-Hartwig pou prezante divès kalite aryl ak heteroaryl. Gwoup Boc la bay pwoteksyon orthogonal, sa ki pèmèt seleksyon manipilasyon lòt gwoup fonksyonèl anvan depwoteksyon.

Platfòm Sentèz Asymetrik

Estereochimik defini nan pozisyon 3-fè konpoze sa a gen anpil valè pou prepare kandida dwòg enantiomerik pi bon kalite. Apre yo fin retire gwoup Boc la, yo ka fonksyonalize nitwojèn piperidin gratis ak divès kalite farmakofò pandan y ap kenbe entegrite chiral ki etabli nan materyèl la kòmanse. Apwòch sa a pèmèt aksè efikas nan enantiomè sèl nan sib konplèks san etap rezolisyon.

Konsepsyon ligand pou kataliz

Konbinezon yon zo rèl piperidin chiral ak yon bromur aromat pèmèt konvèsyon an fosfin oswa N-ligand carbene heterocyclic pou kataliz asimetri. Apre kwa-kouplage pou prezante gwoup donatè yo, kad piperidin rijid la ka bay konplèks metal-estereochimi byen defini, sa ki pèmèt transfòmasyon enantioselective tankou idwojenasyon, alkilasyon alilik, ak reyaksyon kwa-kouple.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik

Kòm yon entèmedyè sentetik versatile, konpoze sa a patisipe nan transfòmasyon divès kalite ki gen ladan paladyòm -katalize kwa- kouple nan sit la brom, N-alkylation oswa N-acylation apre depwoteksyon Boc, ak fonksyonalizasyon bag la piperidin atravè estrateji aktivasyon C-H. Gwoup Boc la pèmèt estrateji pwoteksyon ortogonal nan sekans milti-etap, pandan atòm brom la sèvi kòm yon manch pou entwodwi divès substituants atravè kwa-kouplage, sa ki pèmèt konstriksyon rapid nan bibliyotèk ki baze sou piperidin-konpoze pou chimi medsin ak aplikasyon syans materyèl.

Baj popilè: tert-butil (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate, Lachin tert-butil (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate manifaktirè, founisè