Methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate

An jeneral, konpoze sa a izole kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C6H9NO3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 143.14. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 58-62 degre, ki reflete yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.25 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan metanol, etanòl, dichloromethane, ak acetate etil, pandan li montre solubilite modere nan dlo akòz gwoup laktam polè ak ester ak solubilite limite nan solvang ki pa -polè tankou hexane. Molekil la gen yon bag pyrrolidinone ak yon substituent ester nan pozisyon 3-. Lactam NH la ka patisipe nan lyezon idwojèn, ak ester la sansib a idroliz nan kondisyon asid oswa debaz. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati anbyen se jeneralman adekwat, menm si kondisyon siye yo rekòmande pou depo pwolonje. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, asid fò, ak baz fò.

Methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate se yon dérivé -lactam fonksyonalize ki gen yon bag pirrolidin-2-yon ki gen yon gwoup ester methyl nan pozisyon 3-. Nwayo pyrrolidinone a se yon laktam satire senk-manb ki konbine karakteristik estriktirèl yon amid siklik ak fleksibilite konformasyon. Azòt laktam bay kapasite donatè kosyon idwojèn, pandan y ap oksijèn kabònil la aji kòm yon akseptè kosyon idwojèn, sa ki pèmèt entèraksyon ak objektif byolojik. Gwoup ester la nan pozisyon 3 la sèvi kòm yon ekivalan asid karboksilik pwoteje, ki ofri yon manch versatile pou plis fonksyonalite atravè idroliz, transesterifikasyon, oswa rediksyon nan alkòl ki koresponn lan. Pwoksimite ester la ak bag laktam pèmèt pou entèraksyon potansyèl entramolekilè epi li ka enfliyanse konfòmasyon an jeneral molekilè. Sa a kontra enfòmèl ant, echafod multifonksyonèl sèvi kòm yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin pou konstwi konpoze ak aktivite potansyèl nan sistèm nève santral la, kote motif la -lactam parèt nan divès ajan nootropic ak anticonvulsant.

Famasetik Entèmedyè
Ester pyrrolidinone sa a se travay nan sentèz konpoze ki vize maladi newolojik, ki gen ladan ajan nootropic ak anticonvulsants. Bag laktam la ka imite estrikti nerotransmeteur andojèn tankou GABA, pandan y ap ester la bay yon manch pou entwodwi gwoup solubilize oswa prodrog. Yo te eksplore dérivés echafodaj sa a pou potansyèl yo pou modile fonksyon mantal ak aktivite kriz malkadi.

Building Block pou Peptidomimetics
Konpoze a sèvi kòm yon ranplasan konformasyon kontrent pou -résid asid amine nan mimik peptide. Enkòporasyon nan chenn peptide mete restriksyon sou fleksibilite zo rèl do, potansyèlman amelyore selektivite reseptè ak rezistans nan degradasyon pwoteolitik. Gwoup ester la ka elabore pou prezante chenn bò ki imite asid amine natirèl, bay yon zouti versatile pou etid relasyon estrikti -aktivite.

Entèmedyè pou sentèz eterocyclic
Konbinezon an nan yon laktam ak yon ester pèmèt konstriksyon an nan sistèm bicyclic fusion tankou pyrrolizidinones ak endolizidinones atravè reyaksyon siklizasyon. Sistèm bag sa yo envestige pou pwopriyete famasi yo, ak nwayo laktam rijid ki bay kontrent konformasyon ki benefisye pou rekonesans sib yo. Estè a ka konvèti nan lòt gwoup fonksyonèl pou plis divèsifye echafodaj la.

Chiral Building Block nan sentèz asimetri
Malgre ke tipikman itilize kòm yon racemate, derive sa a pyrrolidinone ka rezoud oswa sentèz enantioselectivly bay blòk bilding chiral pou sentèz pharmaceutique. Kad laktam rijid la asire byen-oryantasyon espasyal substituents, sa ki fè li gen anpil valè pou prepare ligand chiral, oksilyè, ak organokatalis yo itilize nan transfòmasyon enantioselective tankou idrojenasyon, alkilasyon, ak reyaksyon cycloaddition.

Baj popilè: methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, Lachin methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate manifaktirè, Swèd