3-(Diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran

Se konpoze sa a tipikman rankontre kòm yon likid klè, san koulè ak jòn pal gluan nan tanperati anbyen. Fòmil molekilè li se C11H22O4, ki koresponn ak yon pwa molekilè 218.29. Pwen bouyi a se apeprè 85-90 degre nan presyon redwi (0.5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.01 g/cm³ nan 20 degre. Li se libme miscible ak solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak etanòl, pandan y ap montre solubility limite nan dlo ak solubility neglijab nan idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon bag tetrahydrofuran ki ranplase ak yon gwoup etoksi nan pozisyon 2 la ak yon gwoup diethoxymethyl nan pozisyon 3 la. Diethoxymethyl la fonksyone kòm yon ekivalan aldehyde pwoteje, ki estab nan kondisyon debaz yo men cleavable nan kondisyon asid yo revele aldehyde paran an. Bag tetrahydrofuran la bay fleksibilite konformasyon ak idrofilisite atravè oksijèn bag la. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz nan acetal la ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò ak ajan oksidan fò.

3 (Diethoxymethyl)-2 ethoxytetrahydrofuran se yon dérivé tetrahydrofuran fonksyonalize ki gen yon substituent etoksik nan pozisyon 2 ak yon gwoup diethoxymethyl nan pozisyon 3 heterocycle oksijèn satire senk manm. Bag tetrahydrofuran bay yon zo rèl do konformasyon fleksib ak tansyon bag modere, pandan y ap oksijèn bag la kontribye nan idrofilisite ak kapasite kowòdinasyon metal. Gwoup diethoxymethyl la sèvi kòm yon aldehyde maske, pwoteje fonksyonalite reyaktif sa a kont reyaksyon twò bonè pandan sekans sentetik pandan y ap rete fasilman clivable anba kondisyon asid modere lè aldehyde la nesesè. Gwoup etoksik nan pozisyon 2 a entwodui karaktè etè adisyonèl epi li ka enfliyanse konfòmasyon bag la atravè efè esterik ak elektwonik. Konbinezon sa a nan yon aldehyde pwoteje ak yon substituent etè sou yon fondasyon heterocyclic satire fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan sentèz òganik, patikilyèman pou konstwi molekil konplèks kote kontwole demaske yon aldeid ak frigidité estriktirèl nan yon bag tetrahydrofuran yo vle.

Pwoteje Estrateji Gwoup nan Sentèz Multistep
Acetal diethoxymethyl la sèvi kòm yon gwoup pwoteksyon pou yon fonksyonalite aldehyde, sa ki pèmèt transfòmasyon selektif yon lòt kote nan molekil la san entèferans nan kabònil la reyaktif. Acetal la estab nan yon pakèt kondisyon reyaksyon ki gen ladan adisyon organometalik, rediksyon idrid, ak medya debaz, epi li ka netwaye pwòp anba kondisyon asid modere pou rejenere aldehyde la. Estrateji pwoteksyon ortogonal sa a gen anpil valè nan sentèz pwodwi natirèl konplèks ak entèmedyè pharmaceutique.

Blòk bilding pou analogue glikozid ak idrat kabòn
Bag tetrahydrofuran la ak substituants Etè li yo imite karakteristik estriktirèl yo te jwenn nan sik furanose ak glikozid. Konpoze sa a sèvi kòm yon pwen depa pou konstwi analòg idrat kabòn modifye kote gwoup diethoxymethyl la ka demaske nan yon aldeid pou ekstansyon chèn oswa reyaksyon sikilasyon. Analog sa yo ap envestige pou potansyèl yo kòm inibitè anzim ak kòm sond pou etidye pwosesis rekonesans idrat kabòn-.

Entèmedyè pou sentèz eterocyclic
Apre depwoteksyon pou revele aldehyde a, konpoze an ka patisipe nan reyaksyon kondansasyon ak amine, idrazin, ak konpoze methylene aktif pou fòme imin, idrazon, ak lòt sistèm eterocyclic. Bag tetrahydrofuran la bay kontrent konformasyon ki ka enfliyanse rezilta stereochimik reyaksyon sikilasyon sa yo, sa ki pèmèt aksè nan oksijèn ki te kole -ki gen heterocycles ak jeyometri defini.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 3-(dietoksimetil)-2-ethoxytetrahydrofuran patisipe nan transfòmasyon divès ki gen ladan depwoteksyon acetal ki te swiv pa olefinasyon Wittig, adisyon Grignard, oswa aminasyon rediksyon. Gwoup etoksik la ka modifye oswa retire nan kondisyon apwopriye, pandan y ap bag la tetrahydrofuran ka sibi reyaksyon bag-ouvèti oswa sèvi kòm yon gwoup dirije pou transfòmasyon stereoselective. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote konbinezon an nan yon aldeid pwoteje ak yon heterocycle oksijèn satire bay opòtinite pou elaborasyon molekilè kontwole.

Baj popilè: 3-(dietoksimetil)-2-ethoxytetrahydrofuran, Lachin 3-(dietoksimetil)-2-ethoxytetrahydrofuran manifaktirè, founisè