Methyl 4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate

Konpoze sa a anjeneral jwenn kòm yon likid gluan san koulè a ​​jòn pal oswa solid ki ba -fonn. Fòmil molekilè li se C7H10O4, ki koresponn ak yon pwa molekilè 158.15. Pwen bouyi a se apeprè 120-125 degre nan presyon redwi (5 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.21 g/cm³ nan 20 degre. Li se lib idrosolubl nan solvang òganik komen ki gen ladan metanol, etanòl, asetòn, acetate etil, ak dichloromethane, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak solubility neglijab nan idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon bag tetrahydropyran ak yon ketonn nan pozisyon 4-ak yon ester methyl nan pozisyon 3-, ki kreye yon motif -ketoester. Fonksyonalite ketonn ak ester rann konpoze an sansib a enolizasyon, tautomerism keto-enol, ak reyaksyon adisyon nukleofil. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche idroliz ak dekonpozisyon. Yo ta dwe evite kontak ak asid fò, baz fò, ak nukleofil.

Methyl 4-oxotetrahydro-2H-piran-3-carboxylate se yon eterosikl oksijèn fonksyonalize ki konbine yon bag tetrahydropyran satire ki gen sis manm ak gwoup ketonn ak gwoup ester. Aranjman -ketoester la (avèk karbonil ketonn lan ak ester sou kabòn adjasan) kreye yon synthon trè versatile ki kapab enolizasyon ak patisipasyon nan reyaksyon kondansasyon tankou Knoevenagel, Michael adisyon, ak anilasyon Robinson. Bag tetrahydropyran la bay estabilite konformasyon ak idrofilisite atravè oksijèn etè a, pandan y ap ester la bay yon ekivalan asid karboksilik pwoteje. Ketonn nan ka oaza redwi oswa alkylated, ak ester la ka idrolize nan asid ki koresponn lan pou plis fonksyonalite. Sa a kontra enfòmèl ant, echafodaj multifonksyonèl sèvi kòm yon blòk bilding ki gen anpil valè nan sentèz òganik pou konstwi molekil konplèks, patikilyèman sa yo ki gen heterocycles oksijèn ak motif -ketoester yo jwenn nan pwodwi natirèl ak pharmaceutique.

Sentèz òganik entèmedyè
-ketoestè sa a lajman itilize nan sentèz konpoze eterosiklik, ki gen ladan pirazol, isoxazoles, ak pirimidin, atravè kondansasyon ak idrazin, idroksilamin, ak amidin. Ketonn nan ka sibi reyaksyon alkilasyon oswa aldol pou prezante chèn kabòn adisyonèl, pandan y ap ester la ka redwi nan alkòl ki koresponn lan oswa idrolize nan asid la pou plis transfòmasyon. Itilite li pwolonje nan konstriksyon enon ak laktòn siklik atravè bag-ekspansyon oswa estrateji sikilasyon.

Famasetik Building Block
Nan chimi medsin, konpoze sa a sèvi kòm yon précurseur pou prepare inhibiteur anzim ak modulateur reseptè. Bag tetrahydropyran la se yon motif komen nan dwòg ki vize maladi metabolik ak enfeksyon viral, kote li ka amelyore solubility akeuz ak estabilite metabolik. Yo te eksplore dérivés ki te jwenn nan echafodaj sa a pou aktivite yo kont kinaz ak proteaz, ak -moisye ketoester ki pèmèt lyezon kovalan oswa revèsib ak rezidi sit aktif yo.

Aplikasyon Syans Materyèl
Heterocycle oksijèn rijid ak gwoup fonksyonèl polè fè konpoze sa a gen anpil valè pou konsepsyon polymère fonksyonèl ak idrojèl. Kopolimerizasyon ak acrylates oswa lòt monomè bay materyèl ki gen idrofilisite reglabl ak pwopriyete tèmik. Ketonn nan ka sèvi kòm yon sit retikasyon atravè fòmasyon baz Schiff oswa kòm yon manch pou modifikasyon apre -polimerizasyon pou prezante eleman byoaktif oswa reponn.

Blòk bilding pou sentèz pwodwi natirèl
Ketoestè -sa a itilize nan sentèz total pwodwi natirèl konplèks, sitou sa ki gen bag tetrahydropyran tankou makrolid, antibyotik polyether, ak toksin maren. Li byen defini -estereochimik li yo (lè yo rezoud) ak reyaktivite ortogonal pèmèt konstriksyon estereyokontwole nan sant chiral ak sistèm bag, fasilite aksè a molekil biyolojik aktif ak analogu yo pou dekouvèt dwòg.

Baj popilè: methyl 4-oxotetrahydro-2h-pyran-3-carboxylate, Lachin methyl 4-oxotetrahydro-2h-pyran-3-carboxylate manifaktirè, founisè