2-(3-Bromopropyl)-1,3-dioxolane

Anjeneral, konpoze sa a parèt tankou yon likid san koulè ak jòn pal nan tanperati anbyen, li genyen yon odè ki endispoze tankou acetal -. Fòmil molekilè li se C6H11BrO2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 195.05. Pwen bouyi a se apeprè 95-100 degre nan presyon redwi (10 mmHg), ak yon dansite kalkile toupre 1.38 g/cm³ nan 20 degre. Li lib miscible ak solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, etè dyetil, tetrahydrofuran, ak toluèn, pandan y ap montre solubilite neglijab nan dlo ak idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon atòm brom labil prensipal nan tèminal yon chèn pwopil ak yon gwoup pwoteksyon acetal siklik. Mwatye acetal la estab nan kondisyon debaz men sansib a idroliz nan prezans asid akeuz. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche dekonpozisyon ak absòpsyon imidite. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak asid fò.

2-(3-Bromopropyl)-1,3-dioxolane konsiste de yon chèn pwopil twa-kabòn ki gen yon atòm brom tèminal ak yon bag 1,3-dioxolane tache nan pozisyon 2-a. Achitekti bifonksyonèl sa a konbine yon alogen alkil elektwofil ak yon ekivalan aldeid pwoteje nan yon kad lineyè fleksib. Bag 1,3-dioxolane la sèvi kòm yon gwoup carbonyl inaktif, pwoteje aldehyde a kont reyaksyon twò bonè pandan y ap rete fasilman idrolize anba kondisyon asid modere pou revele fonksyonalite aldehyde paran an. Bromur prensipal la bay yon manch versatile pou sibstitisyon nukleofil ak amine, alkoksid, thiol, ak nukleofil kabòn, sa ki pèmèt entwodiksyon divès gwoup fonksyonèl. Espas pwopilèn nan entwodui fleksibilite konformasyon pandan y ap kenbe defini separasyon ant de tèm reyaktif yo. Konbinezon sa a nan sant reyaktif orthogonal fè konpoze an yon pwen enpòtan pou konstwi molekil konplèks atravè transfòmasyon sekans oswa tandem.

Pwoteje Estrateji Gwoup nan Sentèz Multistep
Bromoalkane acetal -pwoteje sa a sèvi kòm yon reyaktif pratik pou entwodwi yon fonksyon aldehyde maske nan molekil sib yo. Bromur la ka premye sibi deplasman nukleofil nan kondisyon debaz san yo pa afekte acetal la, ki te swiv pa depwoteksyon nan asid akeuz revele aldehyde a pou transfòmasyon ki vin apre yo tankou adisyon Grignard, olefinasyon Wittig, oswa aminasyon rediksyon. Reyaktif orthogonal sa a pèmèt konstriksyon efikas nan molekil polifonksyonèl nan sentèz pwodwi natirèl.

Famasetik Entèmedyè
Nan chimi medsin, yo itilize konpoze sa a pou enstale aldehyde -ki gen chenn bò nan kandida dwòg atravè reyaksyon alkilation. Aldehydes ki kapab lakòz yo sèvi kòm manch pou plis elaborasyon nan amine nan aminasyon rediksyon oswa nan asid karboksilik atravè oksidasyon. Fleksibilite pwopil tether a pèmèt optimize pozisyon espasyal ant farmakofò a ak gwoup fonksyonèl ki fèk prezante a.

Crosslinking ak byokonjigezon
Apre depwoteksyon pou revele aldehyde a, echafodaj sa a ka aji kòm yon crosslinker heterobifonctional. Aldehyde a reyaji ak amine prensipal sou pwoteyin oswa sifas yo fòme lyen imine, pandan y ap bromur la (oswa yon gwoup fonksyonèl ki sòti nan li) ka itilize pou atachman nan tag deteksyon oswa chaj ki ka geri. Yo eksplore estrateji sa yo nan preparasyon antikò-konjige dwòg ak sifas-biomateryèl fonksyonèl yo.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, 2-(3-bromopropyl){-1,3-dioxolane patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan sibstitisyon nukleofil ak oksijèn, nitwojèn, ak nukleofil souf pou jenere bibliyotèk aldeid ki pwoteje ak asetal. Bromur la ka konvèti nan reyaktif organometallik pou reyaksyon kwa-couplage, pandan y ap asetal la sèvi kòm yon gwoup pwoteksyon ki estab konpatib ak reyaktif organolithium ak Grignard. Itilite li pwolonje nan sentèz la nan konpoze spirocyclic atravè estrateji siklis ak nan devlopman metodoloji pou reyaksyon sekans yon sèl-po ki enplike tou de fonksyonalite elektwofil ak inaktif carbonyl.

Baj popilè: 2-(3-bromopropyl) -1,3-dioxolane, Lachin 2-(3-bromopropyl) -1,3-dioxolane manifaktirè, founisè