Methyl 4-bromo-1-methyl-1H-indazol-6-carboxylate

Anjeneral yo jwenn konpoze sa a kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C10H9BrN2O2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 269.09. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 152-156 degre. Dansite kalkile a se apeprè 1.61 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, acetate etil, tetrahydrofuran, ak dimethyl sulfoxide, pandan y ap montre solubilite modere nan metanol ak etanòl ak solubilite limite nan dlo ak solvang ki pa -polè tankou hexane. Molekil la konsiste de yon nwayo indazol ak yon atòm brom nan pozisyon 4-, yon ester methyl nan pozisyon 6-, ak yon substituant N-methyl sou bag pirazol la. Fonksyonalite ester la sansib a idroliz nan kondisyon asid oswa debaz, pandan y ap atòm nan brom aktive nan direksyon tranzisyon-metal-catalyzed cross-coupling reactions. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati redwi (2-8 degre). Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.

Methyl 4-bromo{-1-methyl-1H-indazol{-6{-carboxylate se yon dérivé indazòl fonksyonalize ki gen anpil fonksyonalize ki gen yon gwoup alojene ak yon gwoup ester sou sistèm eteroaromatik fusion. Nwayo indazol la, ki fòme ak yon bag pirazol kole ak yon bag benzèn, bay yon echafodaj rijid, plan ak tou de kosyon idwojèn aksepte (azòt piridin-tip) ak kapasite π-pile. Ranplasman N-methyl la elimine pwoton NH asid, ogmante lipofilisite ak estabilite metabolik konpare ak NH-indazol. Atòm brom nan pozisyon 4 la sèvi kòm yon manch versatile pou reyaksyon kwa-kouple paladyòm katalize, tankou Suzuki, Sonogashira, oswa Buchwald-Hartwig kouple, sa ki pèmèt entwodiksyon divès gwoup aryl, heteroaryl oswa amine. Ester methyl la nan pozisyon 6 la ofri yon ekivalan asid karboksilik pwoteje, ki bay yon sit pou plis fonksyonalite atravè idroliz, transesterifikasyon oswa rediksyon. Konbinezon sa a nan yon alojene modifye ak yon asid karboksilik inaktif sou yon nwayo eteroaromatik privilejye fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin pou konstwi molekil konplèks ak potansyèl aktivite byolojik.

Famasetik Entèmedyè
Ester bromoindazole sa a ap travay nan sentèz inhibiteurs kinaz ak lòt ajan terapetik ki vize kansè ak maladi enflamatwa. Atòm brom la pèmèt divèsifikasyon an reta-etap atravè reyaksyon kwa-kouplage, sa ki pèmèt eksplorasyon rapid nan relasyon estrikti-aktivite yo. Nwayo indazol la ka okipe pòch ki gen ATP-konplemantè, ki fòme lyezon idwojèn kritik atravè nitwojèn kalite pirazol-. Estè a ka idrolize nan asid carboxylic pou amid kouple ak amine -ki gen pharmacophores, fasilite jenerasyon bibliyotèk konpoze pou dekouvèt dwòg.

Blòk bilding pou sistèm eterosiklik
Konpoze an sèvi kòm yon précurseur pou konstwi etewosikl fusion tankou pirazolo[1,5-a]quinazolines, indazolo[3,2-b]quinazolinones, ak lòt polisikl nitwojèn-ki rich nan siklokondansasyon oswa sekans kwa-kouplage. Sistèm bag sa yo envestige pou pwopriyete farmakolojik yo, ak nwayo indazol rijid ki bay kontrent konformasyon ki benefisye pou selektivite sib ak estabilite metabolik. Bwòm nan pèmèt plis anilasyon atravè reyaksyon metal katalize, sa ki pèmèt aksè nan bibliyotèk estriktirèl divès.

Ligand pou konplèks metal yo
Apre fonksyonalizasyon nan sit brom la ak gwoup donatè tankou fosfin oswa N-carbenes eterosiklik, nitwojèn indazol la ka kowòdone ak metal tranzisyon, fòme konplèks ak jeyometri byen -defini. Yo etidye konplèks metal sa yo pou aktivite katalitik yo nan kwa-kouplage, idwojenasyon, ak reyaksyon oksidasyon. Gwoup N-methyl la ka enfliyanse pwopriyete elektwonik sant metal la, sa ki pèmèt amann-akor pèfòmans katalis la pou sentèz asimetri.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, methyl 4-bromo-1-methyl-1H-indazol-6-carboxylate patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan kwa-couplage katalize paladyòm, sibstitisyon aromat nukleofil (apre aktivasyon), ak estrateji metalasyon dirije. Estè a ka redwi nan alkòl ki koresponn lan pou fòmasyon etè oswa konvèti nan lòt gwoup fonksyonèl. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote bag indazol la bay pwopriyete dezirab elektwonik ak estriktirèl.

Baj popilè: methyl 4-bromo-1-methyl-1h-indazole-6-carboxylate, Lachin methyl 4-bromo-1-methyl-1h-indazole-6-carboxylate manifaktirè, founisè