Metil 4-fòmil-3-nitrobenzoyat

Sibstans sa a tipikman parèt kòm yon solid cristalline sòti nan koulè jòn pal ak vèt limyè. Konpozisyon molekilè li se C9H7NO5, ak yon pwa fòmil 209.16. Pwen fizyon an tonbe nan ranje 62-66 degre, ki reflete yon lasi kristal òdone. Li fonn fasilman nan solvang òganik tankou metanol, dichloromethane, ak tetrahydrofuran, pandan y ap montre solubilite limite nan dlo ak afinite neglijab pou idrokarbur alifatik. Molekil la pote tou de yon aldehyde ak yon gwoup nitro pozisyone ortho youn ak lòt sou bag la benzèn, kreye yon anviwònman elektwonik polarize ki enfliyanse reyaksyon li yo. Valè logP kalkile a se apeprè 1.1, ki endike lipofilisite modere. Depo anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche degradasyon, paske konpoze an ka dekonpoze lè ekspoze pwolonje a limyè ak imidite. Kontak ak ajan oksidan fò ak ajan rediksyon yo ta dwe evite.

Methyl 4-formyl-3-nitrobenzoate se yon derive benzèn trisubstituted ki gen twa gwoup fonksyonèl diferan: yon ester methyl nan pozisyon 1, yon gwoup formyl nan pozisyon 4, ak yon gwoup nitro nan pozisyon 3. Relasyon ortho ant aldehyde ak nitro substituents pèmèt entèraksyon intramolecular ki enfliyanse molekilè conformation ak kreye yon sit chelation potansyèl pou iyon metal yo. Gwoup nitro ki retire elektwon an aktive aldehyde adjasan an nan direksyon adisyon nukleofil pandan y ap dirije reyaksyon sibstitisyon elektwofil sou bag la. Ester methyl la sèvi kòm yon ekivalan asid karboksilik pwoteje, ki ka demaske anba kondisyon idrolitik lè plis elaborasyon nesesè. Konbinezon sa a nan manch reyaktif ortogonal sou yon fondasyon aromat rijid fè konpoze an yon entèmedyè versatile pou konstwi sistèm eterocyclic konplèks ak materyèl fonksyonèl.

Platfòm Konstriksyon Heterocyclic
Motif orto-nitroaldehyde la patikilyèman enpòtan pou fè sentèz azòt-ki gen etewosik. Lè yo redwi gwoup nitro a nan yon amine, aminoaldehyde ki kapab lakòz la sibi kondansasyon Friedländer ak ketonn pou jenere kinolin polysubstituted. Menm jan an tou, kondansasyon ak 1,2-diamines bay dérivés quinoxaline, pandan y ap sekans sikilasyon rediksyon ka mennen nan indol ak lòt sistèm bag fusion. Pwodwi heterocyclic sa yo lajman itilize nan rechèch pharmaceutique ak syans materyèl.

Famasetik Entèmedyè
Nan chimi medsin, konpoze sa a sèvi kòm yon blòk bilding pou rasanble kandida dwòg vize maladi enfeksyon ak kansè. Dérivés quinoline aksesib a nan echafodaj sa a se répandus nan ajan antimalarya ak anti-bakteri, kote gwoup ester la bay yon manch pou plis fonksyonalite atravè fòmasyon amid oswa idroliz nan sèl asid karboksilik. Gwoup nitro a kapab tou kenbe pou modile pwopriyete elektwonik oswa redwi a yon amine pou divèsite adisyonèl.

Aplikasyon pou Dekouvèt Medikaman
Chèchè yo te anplwaye echafodaj sa a nan sentèz inhibiteurs kinaz ak modulateur anzim. Kapasite pou transfòme gwoup nitro, aldeid, ak ester an sekans pèmèt eksplorasyon rapid nan relasyon estrikti -aktivite alantou yon nwayo aromat santral. Yo te envestige dérivés ki prepare nan konpoze sa a pou kapasite yo pou yo kominike avèk objektif onkojenik, ak gwoup formyl la sèvi kòm yon manch pou entwodwi chèn bò solubilize atravè aminasyon rediksyon.

Metodoloji òganik sentèz
Kòm yon substra multifonksyonèl, konpoze sa a sèvi kòm yon sistèm modèl pou devlope nouvo transfòmasyon sentetik ki gen ladan rediksyon selektif, kwa-reaksyon kouple, ak sekans siklis kaskad. Reyaksyon orthogonal twa gwoup fonksyonèl li yo pèmèt famasyen yo sonde chemoselectivity nan asanble molekil konplèks ak devlope nouvo metodoloji pou konstwi sistèm aromat polysubstituted ki gen rapò ak sentèz pwodwi natirèl ak chimi materyèl.

Baj popilè: methyl 4-formyl-3-nitrobenzoate, Lachin methyl 4-formyl-3-nitrobenzoate manifaktirè yo, Swèd