Methyl 1-methyl-1H-indazol-5-carboxylate

An jeneral, konpoze sa a izole kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C10H10N2O2, ki koresponn ak yon pwa molekilè 190.20. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 108-112 degre, sa ki reflete yon lasi kristal byen defini -. Dansite kalkile a se apeprè 1.27 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik komen ki gen ladan metanol, acetate etil, dichloromethane, ak sulfoksid dimethyl, pandan y ap montre solubilite modere nan etanòl ak solubilite limite nan dlo ak solvang ki pa-polè tankou hexane. Molekil la konsiste de yon sistèm bag indazol ak yon ester methyl nan pozisyon 5-ak yon substituant N-methyl sou bag pirazol la. Fonksyonalite ester la sansib a idroliz anba kondisyon asid oswa debaz, pandan y ap gwoup N-methyl la amelyore lipofilisite ak elimine kapasite donatè kosyon idwojèn nan indazol NH la. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati anbyen se jeneralman adekwat, menm si kondisyon siye yo rekòmande pou depo pwolonje. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, asid fò, ak baz fò.

Methyl 1-methyl-1H-indazol{-5-carboxylate se yon dérivé indazol fonksyonalize ki gen yon gwoup ester methyl nan pozisyon 5-ak yon substituent N-methyl sou bag pirazol la. Nwayo indazol la, ki konbine yon bag pirazol kole ak yon bag benzèn, bay yon echafodaj eteroaromatik rijid, planè ak kosyon idwojèn aksepte kapasite atravè nitwojèn ki kalite pirazol. Ranplasman N-methyl la elimine pwoton NH asid, diminye kapasite donatè idwojèn kosyon pandan y ap ogmante lipofilisite ak estabilite metabolik konpare ak NH-indazol. Mwatye ester la nan pozisyon 5 la sèvi kòm yon asid karboksilik maske, ki ofri yon manch versatile pou plis fonksyonalite atravè idroliz, transesterifikasyon, oswa rediksyon nan alkòl ki koresponn lan. Modèl sibstitisyon an mete ester la sou pòsyon benzèn indazol la, sa ki pèmèt nitwojèn pirazol la rete disponib pou entèraksyon ak objektif byolojik. Sa a kontra enfòmèl ant, echafodaj multifonksyonèl gen anpil valè nan chimi medsin pou konstwi inibitè anzim ak modulateur reseptè, kote nwayo a indazole ka patisipe nan π-empile ak entèraksyon lyezon idwojèn pandan y ap ester la bay yon manch pou varyasyon estriktirèl sistematik.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, ester N-methylindazol sa a sèvi kòm yon blòk bilding pou sentèz inibitè kinaz ak lòt ajan terapetik. Gwoup ester la ka idrolize nan asid carboxylic pou kouple amid ak amine-ki gen farmakofò, sa ki pèmèt jenerasyon rapid nan bibliyotèk konpoze pou etid relasyon estrikti-aktivite. N-methylindazol nwayo a kontribye nan afinite lye nan entèraksyon idrofob epi li ka amelyore estabilite metabolik lè li bloke chemen degradasyon oksidatif yo obsève souvan nan pozisyon NH-indazol.

Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Konpoze an sèvi kòm yon précurseur pou konstwi sistèm eterocyclic fusion tankou pirazolo [1,5-a]quinazolines ak indazolo [3,2-b]quinazolinones atravè reyaksyon siklokondansasyon. Gwoup N-methyl la rete inaktif nan pifò kondisyon, sa ki pèmèt manipilasyon selektif nan pozisyon ester la pandan w ap kenbe entegrite nwayo indazol la. Yo envestige echafodaj fusion sa yo pou pwopriyete farmakolojik yo, ak indazol rijid la bay kontrent konformasyon ki benefisye pou selektivite sib.

Ligand pou konplèks metal yo
Azòt indazol la ka kowòdone ak metal tranzisyon yo, fòme konplèks ak jeyometri byen -defini. Apre idroliz ester la nan yon karboksilat, sistèm ligand bidentate ki kapab lakòz ka chelate iyon metal ak afinite amelyore. Konplèks metal sa yo etidye pou aktivite katalitik yo nan oksidasyon ak reyaksyon kwa-kouplage, osi byen ke pou potansyèl yo kòm materyèl luminesan kote gwoup N{-methyl la ka enfliyanse pwopriyete emisyon.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, methyl 1-methyl-1H-indazol-5-carboxylate patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan sibstitisyon aromat nukleofil nan pozisyon aktive pa ester la ak nitwojèn indazol, paladyòm-catalysed kwa-kouple reyaksyon, ak estrateji alojene dirèk alojene. Estè a ka redwi nan alkòl ki koresponn lan pou fòmasyon etè oswa konvèti nan lòt gwoup fonksyonèl. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote bag indazol la bay pwopriyete dezirab elektwonik ak estriktirèl.

Baj popilè: methyl 1-methyl-1h-indazole-5-carboxylate, Lachin methyl 1-methyl-1h-indazole-5-carboxylate manifaktirè, founisè