Etil 3-acetil-1H-pirazol-5-karboxylate

Anjeneral, konpoze sa a izole kòm yon poud cristalline blan rive blan -blan. Fòmil molekilè li se C8H10N2O3, ki koresponn ak yon pwa molekilè 182.18. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 128-132 degre, ki endike yon lasi kristal byen defini. Dansite kalkile a se apeprè 1.28 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre bon solubilite nan solvang òganik polè ki gen ladan metanol, etanòl, acetate etil, ak sulfoksid dimethyl, pandan li montre solubilite modere nan dichloromethane ak solubilite limite nan dlo ak solvang ki pa -polè tankou hexane. Molekil la konsiste de yon bag pirazol ki gen yon gwoup asetil nan pozisyon 3 ak yon ester etilik nan pozisyon 5 la. Pyrazole NH la asid epi li ka patisipe nan lyezon idwojèn, pandan ke tou de ketonn ak ester carbonyl yo sansib a adisyon nukleofil ak reyaksyon kondansasyon. Depo nan resipyan ki byen fèmen ki pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati anbyen se jeneralman adekwat, menm si kondisyon siye yo rekòmande pou depo pwolonje. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò, asid fò, ak baz fò.

Ethyl 3-asetil-1H-pirazol-5-carboxylate se yon dérivé pirazol bifonksyonèl ki gen de gwoup elektwon-ki retire kabònil nan pozisyon 3 ak 5 yo. Nwayo pirazol la, yon eterosikl aromat senk-manb ki gen de atòm nitwojèn adjasan, bay yon platfòm rijid ak tou de kapasite kosyon idwojèn (NH) ak akseptè (azòt piridin-kalite). Gwoup asetil la nan pozisyon 3 a entwodui yon fonksyonalite ketonn reyaktif ki ka sibi kondansasyon, rediksyon, ak reyaksyon alkilasyon. Ester etilik la nan pozisyon 5 la sèvi kòm yon ekivalan asid karboksilik pwoteje, ki ofri yon manch versatile pou plis fonksyonalite atravè idroliz, transesterifikasyon, oswa rediksyon nan alkòl ki koresponn lan. De gwoup carbonyl yo konjige nan bag pirazol la, kreye yon sistèm elektwonik push-pull ki enfliyanse tou de reyativite ak pwopriyete espektroskopik. Konbinezon sa a nan yon nwayo eteroaromatik privilejye ak de sit reyaktif ortogonal fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè nan chimi medsin ak sentèz heterocyclic pou konstwi divès molekil ki baze sou pirazol.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, ester pirazol sa a itilize kòm yon blòk konstriksyon pou sentèz ajan anti-enflamatwa, inibitè kinaz, ak konpoze antimikwòb. Gwoup asetil la pèmèt kondansasyon ak idrazin oswa amine yo fòme eterosikl pirazol -fizyone, pandan y ap ester la ka idrolize nan asid karboksilik la pou kouple amid ak amine-ki gen farmakofò. Dérivés Pyrazole ki te prepare nan echafodaj sa a te montre pwomès nan modile aktivite anzim ak fonksyon reseptè atravè plizyè zòn terapetik.

Blòk Konstriksyon pou Sentèz Heterocyclic
Konpoze an sèvi kòm yon précurseur pou konstwi sistèm eterocyclic fusion tankou pyrazolo [3,4-d] pirimidin, pyrazolo [1,5-a] pirimidin, ak pyrazolo [4,3-c] piridin nan reyaksyon cyclocondensation ak divès dinukleofil. Sistèm bag sa yo anpil envestige pou pwopriyete famasi yo, ak nwayo a pirazol rijid bay kontrent konformasyon benefisye pou rekonesans sib. Gwoup asetil ak ester pèmèt plis fonksyonalite apre fòmasyon eterosikl.

Ligand pou konplèks metal yo
Atòm nitwojèn pirazol ak oksijèn karbonil ki soti nan gwoup asetil la ka kowòdone ak metal tranzisyon, yo fòme konplèks ak jeyometri byen -defini. Konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a yo etidye pou aktivite katalitik yo nan oksidasyon ak reyaksyon kwa-kouplage, osi byen ke pou potansyèl yo kòm materyèl luminesan. Carbonyl ki retire elektwon yo-modile pwopriyete elektwonik sant metal la, sa ki pèmèt amann-akor pèfòmans katalis la.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè versatile sentetik, etil 3-asetil{-1H-pirazol-5-carboxylate patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan kondansasyon Knoevenagel, adisyon Michael, ak reyaksyon kwa-kouple paladyòm katalize apre deklanchman apwopriye. Gwoup asetil la ka konvèti nan divès gwoup fonksyonèl tankou alkòl, amine, oswa alken nan rediksyon, aminasyon rediksyon, oswa olefinasyon Wittig. Ester a bay yon manch orthogonal pou plis elaborasyon, sa ki pèmèt konstriksyon sekans nan bibliyotèk nan pirazol polysubstituted pou dekouvèt dwòg ak aplikasyon pou syans materyèl.

Baj popilè: etil 3-acetyl-1h-pyrazole-5-carboxylate, Lachin etil 3-acetyl-1h-pyrazole-5-carboxylate manifaktirè, founisè