6-Amino-5-bromonikotinaldehyde

Anjeneral, konpoze sa a jwenn kòm yon solid cristalline ki sòti nan aparans jòn rive nan zoranj -mawon. Fòmil molekilè li se C6H5BrN2O, ki koresponn ak yon pwa molekilè 201.02. Pwen k ap fonn an jeneralman tonbe nan ranje 175-180 degre, souvan ak dekonpozisyon evidan pa fè nwa. Dansite kalkile a se apeprè 1.87 g/cm³ nan kondisyon anbyen. Li montre solubilite modere nan solvang òganik polè tankou sulfoksid dimethyl ak dimethylformamid, solubilite limite nan metanol ak etanòl, ak solubilite neglijab nan dlo ak solvang ki pa -polè tankou dichloromethane ak hexane. Molekil la gen yon bag piridin ki ranplase ak yon gwoup amino nan pozisyon 6-, yon atòm brom nan pozisyon 5-, ak yon gwoup aldeid nan pozisyon 3-. Relasyon ortho ant gwoup amine ak aldehyde pèmèt lyezon idwojèn intramolekilè ak reyaksyon sikliz potansyèl yo. Atòm brom la aktive nan direksyon kwa-couplage pa efè elèktron-retire nan nitwojèn nan bag ak aldehyde. Depo nan resipyan jòn ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche oksidasyon ak dekonpozisyon. Kontak ak ajan oksidan fò, baz fò, ak ajan rediksyon yo ta dwe evite.

6-Amino-5-bromonikotinaldehyde se yon derive piridin tri-ranplase ki genyen twa gwoup fonksyonèl diferan: yon amine prensipal nan pozisyon 6-, yon atòm brom nan pozisyon 5-, ak yon gwoup fòmil nan pozisyon 3. Nwayo piridin la, ak atòm nitwojèn ki retire elektwon li yo, kreye yon sistèm aromat polarize ki enfliyanse reyaktivite tout twa substituants. Gwoup amino ak aldehyde yo pozisyone ortho youn ak lòt, sa ki pèmèt lyezon idwojèn entramolekilè ki ka estabilize konformasyon espesifik ak enfliyanse reyaksyon chimik. Atòm brom la sèvi kòm yon manch versatile pou reyaksyon tranzisyon-metal-katalize kwa-couplage tankou Suzuki, Sonogashira, ak kouple Buchwald-Hartwig. Aldehyde a bay yon sit elektwofil pou reyaksyon kondansasyon ak amine, idrazin, ak konpoze methylene aktif, pandan y ap gwoup amine a ofri reyaksyon nukleofil pou acylation, alkylation, oswa diazotization. Anbalaj sa a dans nan sant reyaktif ortogonal sou yon echafodaj eteroaromatik kontra enfòmèl ant fè konpoze an yon blòk bilding ki gen anpil valè pou konstwi molekil konplèks nan chimi medsin ak syans materyèl, kote fonksyonalizasyon sekans ka jenere bibliyotèk konpoze divès.

Famasetik Entèmedyè
Nan dekouvèt dwòg, piridin multifonksyonèl sa a sèvi kòm yon blòk bilding pou sentèz inibitè kinaz ak ajan antimikwòb. Gwoup aldehyde a pèmèt aminasyon rediksyon pou entwodui chenn amine debaz yo, pandan y ap gwoup amine a pèmèt kouple amid ak asid carboxylic -ki gen farmakofò. Atòm brom la pèmèt divèsifikasyon anreta-etap nan kwa-kouple pou entwodui gwoup aryl, heteroaryl, oswa alkinyl pou optimize aktivite byolojik. Yo te eksplore dérivés echafodaj sa a pou potansyèl yo nan trete kansè ak maladi enfeksyon.

Platfòm Sentèz eterosiklik
Relasyon ortho ant gwoup amino ak aldehyde pèmèt reyaksyon siklokondansasyon yo fòme sistèm eterosiklik fusion tankou imidazo[4,5-b]piridin, pirido[2,3-d]pirimidin, ak lòt sistèm bag ki rich ak nitwojèn. Heterocycles sa yo envestige pou pwopriyete famasi yo, ak nwayo piridin rijid ki bay kontrent konformasyon ki benefisye pou rekonesans sib yo. Bwòm la bay yon manch adisyonèl pou plis diversification apre fòmasyon heterocycle.

Blòk Konstriksyon pou Konplèks Metal
Konbinezon nitwojèn piridin, gwoup amine, ak aldeid (apre konvèsyon nan baz Schiff) kreye sistèm ligand polidantè ki kapab kowòdone metal tranzisyon yo. Konplèks metal ki sòti nan echafodaj sa a yo etidye pou aktivite katalitik yo nan oksidasyon ak reyaksyon kwa-kouplage, osi byen ke pou potansyèl yo kòm materyèl luminesan. Elèktron -retrait atòm brom la ka enfliyanse pwopriyete elektwonik sant metal la, sa ki pèmèt amann-akor pèfòmans katalis la.

Sentèz òganik entèmedyè
Kòm yon entèmedyè sentetik versatile, 6-amino-5-bromonikotinaldehyde patisipe nan divès transfòmasyon ki gen ladan kouple kwa-katalize paladyòm, sibstitisyon aromat nukleofil, ak reyaksyon kondansasyon. Reyaktif orthogonal twa gwoup fonksyonèl yo pèmèt fonksyonalizasyon sekans: aldehyde a ka konvèti nan yon imine oswa alkòl pandan y ap Bwòm nan rete entak pou pita kouple kwa, ki te swiv pa elaborasyon gwoup amine. Itilite li pwolonje nan sentèz analòg pwodwi natirèl ak materyèl fonksyonèl kote kontwòl egzak sou modèl sibstitisyon esansyèl.
 

Baj popilè: 6-amino-5-bromonicotinaldehyde, Lachin 6-amino-5-bromonicotinaldehyde manifaktirè, founisè