|
Non pwodwi |
2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one |
|
Nimewo CAS |
20629-90-7 |
|
Fòmil molekilè |
C10H9ClN2O |
|
Pwa molekilè |
208.64 |
|
SMILES Kòd |
O=C1N(C2=CC=CC=C2Cl)NC(C)=C1 |
|
MDL No. |
MFCD00059717 |
Pwopriyete chimik
Sa a se konpoze tipikman jwenn kòm yon jòn pal limyè mawon cristalline poud. Fòmil molekilè li se C10H9ClN2O, ki koresponn ak yon pwa molekilè 208.64. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 150-154 degre. Li se idrosolubl nan solvang polè òganik tankou dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, ak etanòl, modere idrosolubl nan acetate etil ak dichloromethane, ak pratikman ensolubl nan dlo ak solvang ki pa polè tankou hexane. Molekil la gen yon pirazol-3-yon nwayo ki ranplase ak yon gwoup 2-chlorophenyl nan pozisyon 2 ak yon gwoup methyl nan pozisyon 5 la. Karbonil la ak NH nan bag la pirazolon ka patisipe nan lyezon idwojèn ak keto-enol tautomerism. Li ta dwe estoke nan yon veso ki byen fèmen pwoteje kont limyè ak imidite nan tanperati anbyen, ak kondisyon dessiccation rekòmande pou peryòd pwolonje. Yo ta dwe evite kontak ak ajan oksidan fò ak baz fò.
Deskripsyon
2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one se yon dérivés pirazolon ki genyen yon substituant ortho-chlorophenyl sou nitwojèn eterocyclic la. Nwayo pyrazolone a se yon famakofò byen rekonèt ki prezan nan divès kalite analgesic, anti-enflamatwa, ak ajan antipiretik. Molekil la montre keto-enol tautomerism, ak fòm nan enol souvan estabilize pa lyezon idwojèn entramolekilè. Gwoup 2-chlorophenyl la entwodui karaktè retrè elèktron ak esansyèl esterik, ki ka modile tou de reyaksyon chimik ak entèraksyon byolojik nan konpoze an. Methyl la nan pozisyon 5 ajoute karaktè lipofil epi enfliyanse ekilib tautomerik la. Sa a kontra enfòmèl ant, echafodaj multifonksyonèl sèvi kòm yon entèmedyè nan sentèz la nan pharmaceutique, koloran, ak konpoze kowòdinasyon, kote bag la pirazolon ka aji kòm yon ligand chelating metal ak klò a bay yon manch pou plis fonksyonalizasyon.
Itilizasyon
Famasetik Entèmedyè
Sa a se derive pirazolone anplwaye nan sentèz la nan konpoze ak aktivite analgesic, anti-enflamatwa, ak antipiretik. Nwayo pyrazolone a se yon motif estriktirèl kle nan dwòg tankou antipyrine ak metamizol. Asid carboxylic -tankou fòm enol ka imite carboxylates nan sit aktif anzim yo, pandan y ap gwoup 2-chlorophenyl amelyore lipofilisite epi li ka amelyore pèmeyabilite manbràn. Modifikasyon nan pozisyon methyl la oswa ranplasman klò a atravè kouple kwa pèmèt eksplorasyon sistematik nan relasyon aktivite estrikti nan dekouvèt dwòg.
Lank ak pigman précurseur
Pyrazolones yo se eleman kouti ki gen anpil valè nan pwodiksyon an nan koloran arylazo ak pigman. Diazotization nan amine aromat ki te swiv pa kouple ak pyrazolone sa a bay konpoze azo ki gen koulè pal ak ekselan fòs tinctorial ak solidite limyè. Substituent 2-chlorophenyl ka enfliyanse spectre absòpsyon ak afinite lank la pou plizyè substrats, sa ki fè li itil nan twal, lank, ak kolorasyon plastik.
Ligand nan Chimi Kowòdinasyon
Bag pyrazolone a ka aji kòm yon ligand bidentate, kowòdone metal tranzisyon atravè oksijèn carbonyl la ak oksijèn enol deprotonated la. Konplèks metal nan ligand sa yo montre jeyometri divès epi yo envestige pou pwopriyete katalitik, mayetik ak byolojik yo. Gwoup ortho-chlorophenyl la entwodui efè esterik ak elektwonik ki ka ajiste estabilite ak reyaksyon konplèks metal ki lakòz yo.
Blòk bilding pou sistèm eterosiklik
Nwayo pyrazolone reyaktif la patisipe nan reyaksyon kondansasyon ak idrazin, aldeid, ak lòt elektwofil pou fòme eterosikl fusion tankou pyrazolo [3,4 d] pirimidin ak pyrazolo [1,5 a] pirimidin. Sistèm bag sa yo enterese kòm potansyèl inhibiteur kinaz ak ajan antimikwòb. Atòm klò a bay yon sit pou plis derivatizasyon atravè kouple paladyòm katalize, sa ki pèmèt aksè rapid nan bibliyotèk konpoze pou tès depistaj byolojik.
Baj popilè: 2-(2-chlorofenil)-5-methyl-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-one, Lachin 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-one manifaktirè, founisè








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onn](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






