4-cyano-2,6-difluorobenzoic asid

4-Asid Cyano-2,6-difluorobenzoic enkòpore yon bag benzèn triply fonksyonalize kote yon asid karboksilik okipe pozisyon 1, yon gwoup nitrile abite nan pozisyon 4, ak atòm fliyò yo dispoze simetrik nan pozisyon 2 ak 6. Modèl sibstitisyon sa a kreye yon molekil ki gen yon defisyans elèktron pwononse atravè nwayo aromat la akòz efè konbine atòm fliyò yo ak gwoup nitrile a elèktron-retrait. Moyete asid karboksilik la bay yon manch pou kouple amid oswa esterifikasyon, pandan y ap nitril la sèvi kòm yon précurseur nan tetrazol, amidin, oswa amine prensipal atravè rediksyon oswa hydrasyon. De atòm fliyò yo, pozisyone ortho nan asid karboksilik la, fè egzèsis yon gwo efè endiktif ki siyifikativman bese pKa nan asid karboksilik la konpare ak asid benzoik san ranplase, amelyore kapasite li pou patisipe nan entèraksyon iyonik nan pH fizyolojik. Sa a dérivé asid benzoik fonksyonalize pesman sèvi kòm yon echafodaj versatile pou konstwi molekil byoaktif kote akor elektwonik egzak ak plizyè pwen divèsifikasyon yo mande yo.

Sentèz famasetik
Nan pwogram chimi medsin, konpoze sa a lajman itilize kòm yon blòk bilding pou konsepsyon inhibiteur anzim ak modulateur reseptè. Gwoup asid karboksilik la pèmèt enkòporasyon nan pharmacophores atravè lyen amid, pandan y ap nitrile a ka angaje nan lyezon idwojèn ak sit pwoteyin aktif oswa sèvi kòm yon manch pou plis elaborasyon nan heterocycles tankou tetrazoles -bioisosteres nan asid karboksilik. Modèl sibstitisyon 2,6-difluoro a pwouve patikilyèman enpòtan nan devlope inibitè kinaz ak ajan anti-nflamatwa, kote atòm fliyò yo amelyore estabilite metabolik ak pèmeyabilite manbràn pandan y ap kontribiye nan afinite obligatwa sib atravè entèraksyon lyezon alojene.

Agrochimik R&D
Nan rechèch pwoteksyon rekòt, asid benzoik fonksyonalize sa a sèvi kòm yon entèmedyè kle pou sentèz nouvo èbisid ak fonjisid. Gwoup nitril la se yon motif komen nan èbisid kalite auxin-, pandan y ap asid karboksilik la pèmèt fòmasyon sèl pou optimize fòmilasyon. Bag aromat elèktron -defisi a fasilite lyen ak anzim sib tankou protoporphyrinogen oksidaz nan move zèb oswa succinate dehydrogenase nan fongis. Kouple echafodaj sa a ak divès kalite amine oswa alkòl te bay kandida ak aktivite ki pisan kont ensèk nuizib agrikòl pwoblèm pandan y ap kenbe pwofil anviwònman favorab.

Syans Materyèl
Karakteristik elektwonik inik 4-cyano-2,6-difluorobenzoic asid fè li gen anpil valè pou devlope materyèl fonksyonèl avanse, ki gen ladan kad metal-òganik (MOF) ak polymère kowòdinasyon. Asid karboksilik ak gwoup nitrile yo ka sèvi kòm sit kowòdinasyon orthogonal pou iyon metal, sa ki pèmèt konstriksyon materyèl ki mouye ak gwosè pò yo adapte ak chimi sifas yo. Sistèm aromat elèktron-defisi li yo jwenn aplikasyon tou nan sentèz chromophores optik ki pa lineyè ak semi-conducteurs òganik kote yo vle akseptasyon elèktron fò.

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon synthon aromat multifonksyonèl, konpoze sa a patisipe nan transfòmasyon divès pi lwen pase fòmasyon kosyon amid estanda. Gwoup nitrile a ka sibi reyaksyon cycloaddition pou jwenn aksè nan tetrazoles ak oxazoles, oswa redwi a benzylamine ki koresponn lan pou plis fonksyonalite. Asid karboksilik la pèmèt estrateji metalasyon orto-direk pou entwodwi lòt substituants, pandan atòm fliyò yo aktive bag la nan direksyon sibstitisyon aromat nukleofil, sa ki pèmèt deplasman sekans pou jenere bibliyotèk dérivés asid benzoik polysubstituted pou devlopman metòd ak sentèz pwodwi natirèl.

Baj popilè: 4-cyano-2,6-difluorobenzoic asid, Lachin 4-cyano-2,6-difluorobenzoic asid manifaktirè, Swèd