5-Bromo-2-methoxy-3-(trifluorometil)piridin

5-Bromo-2-methoxy-3-(trifluorometil)piridin

Nimewo CAS: 1214377-42-0
Fòmil molekilè: C7H5BrF3NO
Pwa molekilè: 256.02
Kòd SMILES: BrC1=CN=C(C(=C1)C(F)(F)F)OC

Pwodwi Entwodiksyon
Non pwodwi 5-Bromo-2-methoxy-3-(trifluorometil)piridin
Nimewo CAS 1214377-42-0
Fòmil molekilè C7H5BrF3NO
Pwa molekilè 256.02
SMILES Kòd BrC1=CN=C(C(=C1)C(F)(F)F)OC
MDL No. MFCD13185815

 

Pwopriyete chimik

 

Sibstans sa a se tipikman izole kòm yon blan ak blan krèm solid cristalline. Fòmil molekilè li se C7H5BrF3NO, ki koresponn ak yon pwa molekilè 256.02. Pwen fizyon an jeneralman tonbe nan ranje 58-62 degre, ki endike yon lasi kristal ki konsistan. Dansite kalkile a se apeprè 1.74 g / cm³ nan kondisyon anbyen. Li fonn fasilman nan solvang òganik komen ki gen ladan dichloromethane, etil acetate, tetrahydrofuran, ak dimethyl sulfoxide, montre solubility modere nan metanol ak etanòl, epi li se pratikman ensolubl nan dlo ak idrokarbur alifatik. Molekil la gen yon bag piridin ki ranplase ak yon atòm brom nan pozisyon 5-, yon gwoup metoksi nan pozisyon 2, ak yon gwoup trifluorometil nan pozisyon 3. Ranplasan trifluoromethyl ak brom yo retire elektwon fò, pandan y ap gwoup methoxy bay dansite elektwon atravè sonorite, kreye yon anviwònman elektwonik polarize. Depo nan resipyan ki byen fèmen anba atmosfè inaktif nan tanperati redwi (2-8 degre) rekòmande pou anpeche degradasyon. Yo ta dwe evite kontak ak baz solid ak nukleofil.

 

Deskripsyon

 

5-Bromo-2-metoksi-3{-(trifluorometil)piridin konbine twa gwoup fonksyonèl diferan sou yon nwayo piridin: yon atòm brom, yon substituant metoksid, ak yon inite trifluorometil. Bag piridin nan natirèlman bay defisi elèktron, ki se plis modulation pa elektwon an-retrait trifluorometil ak brom, pandan y ap gwoup la methoxy ofri don elèktron atravè sonorite. Konfigirasyon elektwonik push-rale sa a kreye yon sistèm aromat polarize ak reyaksyon espesifik rejyon an. Bwòm nan sèvi kòm yon manch versatile pou tranzisyon-metal-katalize reyaksyon kwa-kouple, pèmèt entwodiksyon nan gwoup aryl, heteroaryl, oswa alkynyl. Moyete trifluoromethyl la bay estabilite metabolik ak lipofilisite, ak nati fò elektwon-retire li yo enfliyanse reyaksyon nan pozisyon adjasan yo. Gwoup methoxy a ka demethylated nan kondisyon ki apwopriye yo revele yon idroksil fenolik, bay yon sit adisyonèl pou derivatization. Sa a kontra enfòmèl ant, echafodaj eteroaromatik peman fonksyonalize se yon entèmedyè ki gen anpil valè nan sentèz molekil konplèks kote yo mande kontwòl egzak sou pwopriyete elektwonik ak reyaksyon ortogonal.

 

Itilizasyon

 

Famasetik Entèmedyè
Sa a dérivé bromopyridine anplwaye nan sentèz inhibiteurs kinase ak lòt ajan terapetik vize kansè ak maladi enflamatwa. Bwòm nan pèmèt kouple Suzuki-Miyaura ak asid boronik jenere estrikti biaryl, pandan y ap gwoup trifluoromethyl la amelyore afinite obligatwa atravè entèraksyon idrofob ak elektwonik. Gwoup methoxy a ka konvèti nan yon idroksil pou lyezon idwojèn ak sit pwoteyin aktif. Dérivés prepare nan echafodaj sa a te montre pwomès nan modulation aktivite anzim ak fonksyon reseptè.

 

Rechèch Agrochimik
Nan chimi pwoteksyon rekòt, konpoze an sèvi kòm yon blòk bilding pou devlope nouvo ensektisid ak fonjisid ak pwofil anviwònman amelyore. Nwayo piridin la se yon motif komen nan agrochimik ki entèfere ak sistèm nève ensèk oswa wout metabolik chanpiyon yo. Gwoup trifluoromethyl la kontribye nan rezistans metabolik ak pèsistans jaden, pandan y ap bwòm nan pèmèt divèsifikasyon an reta nan etap -nan kwa -kouplage pou optimize puisans ak selektivite kont ensèk nuizib sib yo.

 

Aplikasyon Syans Materyèl
Karakteristik inik elektwonik nan piridin fliyò sa a fè li gen anpil valè pou konsepsyon semi-conducteurs òganik ak materyèl luminesan. Konbinezon elèktron-retrait trifluorometil ak elèktron-metoksi ki bay don kreye yon sistèm aseptè donatè-ki ka ajiste pou aplikasyon optoelektwonik. Apre enkòporasyon nan polymère konjige atravè kwa-kouplage, li ka enfliyanse twou vid ki genyen nan bann ak pwopriyete transpò chaj pou itilize nan limyè òganik -emisyon dyod ak aparèy fotovoltaik.

 

Blòk Konstriksyon Sentèz òganik
Kòm yon entèmedyè eteroaromatik versatile, konpoze sa a patisipe nan transfòmasyon divès tankou paladyòm -katalize kwa- kouple, sibstitisyon aromat nukleofil (apre aktivasyon), ak reyaksyon metalasyon dirije. Bwòm la ka chanje pou ityòm oswa mayezyòm pou jenere espès nukleofil pou ajoute nan carbonyls. Gwoup trifluoromethyl la ka sèvi kòm yon gwoup dirije pou fonksyonalizasyon C-H. Reyaktif orthogonal sa a pèmèt konstriksyon sekans nan piridin polysubstituted pou chimi medsin ak rechèch materyèl.

 

Baj popilè: 5-bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine, Lachin 5-bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine manifaktirè, founisè

Voye rechèch

whatsapp

Telefòn

Mel

Rechèch

sak