((2R,3R,5S)-3-(Benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl Benzoate

Sibstans sa a se souvan izole kòm yon lwil oliv gluan san koulè pal jòn oswa yon solid sir tou pre tanperati chanm. Fòmil molekilè li se C19H16F2O6 ak yon pwa fòmil 378.32. Pwen bouyi a estime anviwon 495-500 degre nan presyon atmosferik, menm si dekonpozisyon ka anvan vaporizasyon. Dansite kalkile a se apeprè 1.41 g / cm³. Li se idrosolubl nan yon seri de solvang òganik ki gen ladan klowofòm, dichloromethane, acetate etil, ak tetrahydrofuran, pandan y ap montre sèlman solubility ti tay nan metanol ak solubilite neglijab nan dlo. Konpoze an prezante yon sant anomerik labil ak gwoup pwoteksyon ester ki mande pou manyen ak anpil atansyon. Li ta dwe estoke anba atmosfè inaktif (agon oswa nitwojèn) nan tanperati anba zewo (-20 degre) pou anpeche idroliz ester benzoate yo ak degradasyon bag fliyò furanoz la. Pwoteksyon kont limyè ak imidite esansyèl. Yo dwe evite kontak ak baz solid, nukleofil, ak ekspoze pwolonje nan tanperati ki wo pou kenbe entegrite estriktirèl.

((2R,3R,5S)-3-(Benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate se yon dérivé sik fliyò totalman pwoteje, espesyalman yon 2-deoksi-2,2-difluoro-D-estofofuranose mask ak benzofuranose mask. ak pozisyon 5-hydroxyl. Sibstitisyon geminal difluoro nan 2 pozisyon an se yon modifikasyon karakteristik ki bay estabilite metabolik eksepsyonèl ak chanje anviwònman elektwonik bag furanose la, ki fè li yon poto pou konstwi analogu nukleozid ak pwopriyete terapetik amelyore. Estereyochimi nan sant 2R, 3R, 5S yo defini byen presi, ki reflete konfigirasyon natirèl D-ribo a, ki enpòtan anpil pou rekonesans byolojik. Gwoup pwoteksyon benzoat yo rann molekil la lipofil epi yo pèmèt depwoteksyon selektif nan kondisyon grav, sa ki pèmèt kontwole glikozilasyon oswa plis fonksyonalite. Blòk bilding sa a fè pon chimi idrat kabòn ak chimi medsin, bay aksè a nukleozid estriktirèl modifye ki ka entèfere ak metabolis asid nikleyik nan selil malad yo.

Pwodiksyon Nukleozid Chimyoterapi
Konpoze sa a prensipalman rekonèt kòm entèmedyè esansyèl nan sentèz endistriyèl gemcitabine, yon dwòg premye liy pou kansè nan pankreyas, tete ak ovè. Nwayo riboz difluorine ki bay molekil sa a dirèkteman enkòpore nan analogue nukleozid la, kote motif 2,2-difluoro a responsab pou anpèchman ki pisan nan ribonukleotid reduktaz ak revokasyon chèn ADN. Fòm pwoteje li yo pèmèt pou kouple efikas ak baz pirimidin aktive nan kondisyon glikozilasyon, rasyonalize preparasyon an gwo echèl nan medikaman esansyèl sa a.

Eksplorasyon nan analogu nukleozid antiviral
Nan rechèch antiviral, sik fliyò sa a sèvi kòm yon pwen depa versatile pou konstwi bibliyotèk nukleozid modifye ki vize a viris RNA tankou epatit C, grip, ak coronavirus. Bag furanose rijid, elèktron-defisi, ka konbine avèk plizyè baz eterosiklik pou jenere kandida ki imite nukleotid natirèl men reziste klivaj anzimatik. Analog sa yo evalye pou kapasite yo pou anpeche polymeraz viral yo, ak atòm fliyò yo kontribye nan ogmante afinite lyezon ak pwolonje mwatye lavi entraselilè.

Zouti pou Etid Glycosidase ak Glycosyltransferase
Perturbasyon elektwonik inik ki te koze pa sibstitisyon gem-difluoro a fè konpoze sa a gen anpil valè pou konsepsyon mekanis-inibitè ki baze sou anzim pwosesis idrat kabòn-. Lè yo enkòpore sik sa a modifye nan analogue substra, chèchè yo ka sonde mekanis katalitik glikozidaz ak glikosiltransferaz, ki mennen nan devlopman inibitè espesifik ak potansyèl terapetik nan dyabèt, enfeksyon viral, ak metastaz kansè. Gwoup pwoteksyon benzoat yo ka retire pou revele sik gratis pou tès anzimatik.

Chiral Building Block nan asanble molekil konplèks
Pi lwen pase chimi nukleozid, furanose dens fonksyonalize sa a sèvi kòm yon synthon chiral pou konstwi divès analog pwodwi natirèl ak ti molekil byoaktif. Gwoup pwoteksyon orthogonal yo pèmèt manipilasyon selektif nan 3 ak 5 pozisyon yo, pandan y ap idroksil anomerik la ka aktive pou glikozilasyon oswa konvèti nan lòt gwoup fonksyonèl. Fondasyon rijid li yo ak estereochimik defini pèmèt entwodiksyon de motif idrat kabòn fliyò nan konpoze macrocyclic, glikopeptid, ak lòt achitekti konplèks kote kontrent konformasyon ak estabilite metabolik yo vle.

Baj popilè: ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate, Lachin ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate manifakti, founisè methyl benzoate